新規な5−置換イミダゾール誘導体专利检索- ...有被氧或硫原子取代的烃基连在环氮原子上专利检索查询-专利查询网 (2024)

本発明は、新規な5−置換イミダゾリルメチル誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、ならびに特に作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するための生物活性化合物として、および植物成長調節剤としてのその使用に関する。

特定の2−ヨード−置換イミダゾール誘導体を殺真菌剤として作物保護に使用することができることが既に知られている(国際公開第2013/076228号パンフレット参照)。さらに、米国特許第4085209号明細書は、イミダゾール環が非置換であっても、最大3個のメチル基またはハロゲン原子によって置換されていてもよい、一定のイミダゾール金属塩錯体の調製および毒性緩和効果を開示している。国際公開第2014/076228号パンフレットは、殺微生物剤ならびに植物において微生物感染症、特に真菌感染症を制御および/または予防するための組成物および方法におけるその使用を開示している。殺微生物剤は、テトラゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾールまたはイミダゾール構造をベースにすることができる。

国際公開第2013/076228号パンフレット

米国特許第4085209号明細書

国際公開第2014/076228号パンフレット

例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関する、現代の有効成分、例えば殺真菌剤に対する生態学的および経済的要求が絶えず増加しており、例えば、耐性の課題も存在し得るので、少なくともいくつかの領域において既知の化合物および組成物に対する利点を有する新規な殺真菌化合物および組成物を開発することが絶えず必要とされている。

したがって、本発明は、式(I)

(式中、 R¹は水素、各場合で場合により分岐したC₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₂〜C₇−アルケニル、C₂〜C₇−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたビシクロアルキル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₈−シクロアルキルアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−ハロシクロアルキル−C₁〜C₄−アルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−ハロシクロアルキル−C₁〜C₄−ハロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル−C₁〜C₄−ハロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたトリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₄−アルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたトリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキルを表し; R²はH、C₁〜C₈−アルキル、−Si(R^6a)(R^6b)(R^6c)−、−P(O)(OH)₂、−CH₂−O−P(O)(OH)₂、−C(O)−C₁〜C₈−アルキル、−C(O)−C₃〜C₇−シクロアルキル、−C(O)NH−C₁〜C₈−アルキル;−C(O)N−ジ−C₁〜C₈−アルキル;−C(O)O−C₁〜C₈−アルキルを表し;−C(O)−C₁〜C₈−アルキル、−C(O)−C₃〜C₇−シクロアルキル、−C(O)NH−C₁〜C₈−アルキル;−C(O)N−ジ−C₁〜C₈−アルキルまたは−C(O)O−C₁〜C₈−アルキルは非置換であっても、ハロゲンまたはC₁〜C₈−アルコキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R^6a、R^6b、R^6cは互いに独立に、フェニルまたはC₁〜C₈−アルキルを表し; R³はハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;ニトロ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキ ル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R⁴は水素、フッ素、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキルまたはC₁〜C₈−アルキルオキシを表し; R⁵は水素、フッ素、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキルまたはC₁〜C₈−アルキルオキシを表し; R⁴およびR⁵は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル環を形成してもよく; Qは式(Q−I)

(式中、 U¹はCX¹またはNを表し; X¹は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、カルボキシアルデヒド、置換または非置換カルバルデヒドO−(C₁〜C₈アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ⁶−スルフェニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換C₃〜C₈−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;置換または非置換C₃〜C₇−シクロアルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;置換または非置換C₂〜C₈−アルケニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルキニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフェニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルケニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₈−アルキニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₆−シクロアルコキシ、置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−ハロゲノアルカンイミドイル、C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフィニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル−スルホニル、置換または非置換(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換フェニルオキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し; U²はCX²またはNを表し; X²は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、カルボキシアルデヒド、置換または非置換カルバルデヒドO−(C₁〜C₈アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ⁶−スルフェニル基、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換C₃〜C₈−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;置換または非置換C₃〜C₇−シクロアルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;置換または非置換C₂〜C₈−アルケニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルキニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフェニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルケニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₈−アルキニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₆−シクロアルコキシ、置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−ハロゲノアルカンイミドイル、C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフィニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル−スルホニル、置換または非置換(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換フェニルオキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し; U³はCX³またはNを表し; X³は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、カルボキシアルデヒド、置換または非置換カルバルデヒドO−(C₁〜C₈アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ⁶−スルフェニル基、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換C₃〜C₈−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;置換または非置換C₃〜C₇−シクロアルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;置換または非置換C₂〜C₈−アルケニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルキニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフェニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルケニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₈−アルキニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₆−シクロアルコキシ、置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−ハロゲノアルカンイミドイル、C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフィニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル−スルホニル、置換または非置換(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換フェニルオキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し; U⁴はCX⁴またはNを表し; X⁴は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、カルボキシアルデヒド、置換または非置換カルバルデヒドO−(C₁〜C₈アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ⁶−スルフェニル基、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換C₃〜C₈−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;置換または非置換C₃〜C₇−シクロアルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;置換または非置換C₂〜C₈−アルケニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルキニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフェニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルケニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₈−アルキニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₆−シクロアルコキシ、置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−ハロゲノアルカンイミドイル、C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフィニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル−スルホニル、置換または非置換(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換フェニルオキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し; U⁵はCX⁵またはNを表し; X⁵は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、カルボキシアルデヒド、置換または非置換カルバルデヒドO−(C₁〜C₈アルキル)オキシム、ペンタフルオロ−λ⁶−スルフェニル基、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換C₃〜C₈−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;置換または非置換C₃〜C₇−シクロアルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;置換または非置換C₂〜C₈−アルケニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルキニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフェニル、置換または非置換C₂〜C₈−アルケニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₈−アルキニルオキシ、置換または非置換C₃〜C₆−シクロアルコキシ、置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C₁〜C₈−アルコキシ)−C₁〜C₈−ハロゲノアルカンイミドイル、C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルコキシカルボニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C₁〜C₈−アルキルスルフィニル、置換または非置換C₁〜C₈−アルキル−スルホニル、置換または非置換(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;置換または非置換ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル、置換または非置換フェニルオキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換トリ(C₁〜C₈−アルキル)−シリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し; U¹、U²、U³、U⁴またはU⁵の最大で2つはNを表すことができる; あるいは U¹とU²またはU²とU³またはU³とU⁴は一緒になって、追加の飽和もしくは不飽和4〜6員ハロゲン−もしくはC₁〜C₈−アルキル−置換または非置換環を形成してもよい) の6員芳香環を表す) の新規なイミダゾール誘導体およびその塩またはN−オキシドを提供する。

式(I)のイミダゾール誘導体の塩またはN−オキシドも殺真菌特性を有する。

式(I)は、本発明によるイミダゾール誘導体の一般的な定義を提供する。上および下に示される式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義を、式(I)、(I−1)、(I−1−Q−I−1)、(I−1−Q−I−2)および(I−1−Q−I−3)の最終生成物ならびに全ての中間体にも同様に適用する。

R¹は、好ましくは、各場合で場合により分枝したC₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₂〜C₇−アルケニル、C₂〜C₇−ハロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキルを表す。

R¹は、より好ましくは、各場合で場合により分枝したC₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₂〜C₅−アルケニル、C₂〜C₅−ハロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₆−シクロアルキルを表す。

R¹は、より好ましくは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C₁〜C₄−アルキル)シクロプロピル、1−(C₁〜C₄−アルコキシ)−シクロプロピルまたは1−(C₁〜C₄−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。

R¹は、最も好ましくは、tert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。

R²は、好ましくは、H、C₁〜C₈−アルキル、ハロゲン−もしくはC₁〜C₈−アルコキシ−置換または非置換−C(O)−C₁〜C₈−アルキルを表す。

R²は、より好ましくは、H、C₁〜C₄−アルキル、非置換−C(O)−C₁〜C₄−アルキルを表す。

R²は、最も好ましくは、Hを表す。

R³は、好ましくは、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;ニトロ;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;アリール−C₁〜C₆−アルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;アミノチオカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

R³は、より好ましくは、ハロゲン;シアノ;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

R³は、最も好ましくは、ハロゲン;シアノ;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₁〜C₄−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₅−アルケニル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルカルボニル;C₁〜C₄−アルコキシカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルコキシカルボニル;ベンジル;フェニル;フリル;ピロリル;チエニル;ピリジル;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

本発明の好ましい実施形態では、R³がフッ素;塩素;臭素;ヨウ素;シアノ;ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₁〜C₄−アルコキシカルボニル;フェニル;またはチエニルを表し;フェニルまたはチエニルが場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

本発明のさらに好ましい実施形態では、R³がフッ素;塩素;臭素;ヨウ素;シアノ;ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、メチル;トリフルオロメチル;シアノメチル;メトキシ;メチルスルファニル;シクロプロピル;エチニル;メチルカルボニル(アセチル);カルボキシル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;フェニル;または2−チエニルを表す。

本発明のなおさらに好ましい実施形態では、R³がフッ素;塩素;臭素;ヨウ素;またはシアノを表す。

本発明のさらに好ましい実施形態では、R³が塩素またはシアノを表す。

R⁴は、好ましくは、水素、フッ素、C₁〜C₄−アルキルを表す。

R⁴は、より好ましくは、水素、フッ素、C₁〜C₃−アルキルを表す。

R⁴は、さらにより好ましくは、水素、フッ素、メチルを表す。

R⁵は、好ましくは、水素、フッ素、C₁〜C₄−アルキルを表す。

R⁵は、より好ましくは、水素、フッ素、C₁〜C₃−アルキルを表す。

R⁵は、さらにより好ましくは、水素、フッ素、メチルを表す。

R⁴およびR⁵は、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン−、C₁〜C₄−アルキル−置換C₃〜C₆−シクロアルキル環を形成することができる。

R⁴およびR⁵は、より好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C₃〜C₆−シクロアルキル環を形成することができる。

R⁴およびR⁵は、さらにより好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成することができる。

好ましい実施形態では、U¹、U²、U³、U⁴またはU⁵の定義におけるX¹、X²、X³、X⁴またはX⁵が水素またはハロゲンを表す。

Qは、好ましくは、1もしくは2個の窒素原子を含有する置換6員芳香族複素環または置換6員芳香族炭素環を表す。置換されたとは、所与の式の環が、水素ではないX¹、X²、X³、X⁴またはX⁵の少なくとも1つを含むことを意味する。

Qはまた、好ましくは、式(Q−I−1)〜(Q−I−10)

(式中、X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は上記式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の好ましくは置換された6員芳香環を表す。X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。

Qは、より好ましくは、式(Q−I−1)〜(Q−I−3)

(式中、X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は上記式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の好ましくは置換されたフェニル、3−ピリジルまたは4−ピリジルを表す。X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。

Qは、最も好ましくは、式(Q−I−1)または(Q−I−2)

(式中、X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は上記式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の好ましくは置換されたフェニルまたは3−ピリジルを表す。X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。

本発明の好ましい実施形態では、Qが式(Q−I−1a)または(Q−I−2a)

(式中、X¹、X³またはX⁵は上記式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の好ましくは置換されたフェニルまたは3−ピリジルを表す。

X¹、X²、X³、X⁴またはX⁵は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。

より好ましくは、X²およびX⁴が水素を表し、X¹、X³またはX⁵が水素またはハロゲンを表す。

最も好ましくは、X¹、X²およびX⁴が水素を表し、X³またはX⁵が水素またはハロゲンを表す。

本発明による好ましい実施形態は、 R³がハロゲンまたはシアノを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する、 式(I)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、R³が好ましくはフッ素;塩素;臭素;ヨウ素またはシアノを表し、Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明による他の好ましい実施形態は、 R³がC₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシが場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する、 式(I)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、好ましくは、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、最も好ましくは、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₁〜C₄−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₅−アルケニル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルスルファニル;ベンジル;フェニル;フリル;ピロリル;チエニル;ピリジル;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;フェニル;またはチエニルを表し;フェニルまたはチエニルが場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、メチル;トリフルオロメチル;シアノメチル;メトキシ;メチルスルファニル;シクロプロピル;エチニル;フェニル;または2−チエニルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明による他の好ましい実施形態は、 R³がカルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイルまたはジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する、 式(I)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、好ましくは、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;またはC₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、より好ましくは、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;またはC₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、最も好ましくは、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルカルボニル;C₁〜C₄−アルコキシカルボニル;またはC₁〜C₄−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄−アルキルカルボニル;またはC₁〜C₄−アルコキシカルボニルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、メチルカルボニル(アセチル);カルボキシル;メトキシカルボニル;またはエトキシカルボニルを表し; Q、R¹、R²、R⁴およびR⁵が式(I)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明の好ましい実施形態は、式(I−1)

(式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、U³、U⁴、X¹、X²およびX⁵は式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の化合物に関する。

本発明のさらに好ましい実施形態は、式(I−1−Q−I−1)

(式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴およびX⁵は式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の化合物に関する。

本発明のさらに好ましい実施形態は、式(I−1−Q−I−2)

(式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X¹、X²、X³およびX⁵は式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の化合物に関する。

本発明のさらに好ましい実施形態は、式(I−1−Q−I−3)

(式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X¹、X²、X⁴およびX⁵は式(I)について示されるのと同じ定義を有する) の化合物に関する。

しかしながら、一般的な用語で上に示されるまたは好ましい範囲内で明言される基の定義および説明は、所望されるように、すなわち特定の範囲および好ましい範囲の間を含めて互いに組み合わせることもできる。これらを最終生成物と、それに対応して前駆体および中間体にも適用する。さらに、個々の定義を適用しないこともある。

基の各々が上記の好ましい定義を有する式(I)の化合物が好ましい。

基の各々が上記のより好ましい定義を有する式(I)の化合物が特に好ましい。

基の各々が上記の最も好ましい定義を有する式(I)の化合物が極めて特に好ましい。

上記の式で示される記号の定義では、一般的に以下の置換基を表す総称を使用した:

定義C₁〜C₈−アルキルは、アルキル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、メチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチルおよび各場合で、全ての異性体ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1−エチル−3−メチルプロピル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、1−プロピルブチル、オクチル、1−メチルヘプチル、2−メチルヘプチル、1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1−プロピルペンチルおよび2−プロピルペンチル、特にプロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、ペンチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、3−メチルペンチル、ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチル−3−メチルブチル、1−メチルヘプチル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメチルオクチル、4−メチルオクチル、1,2,2,3−テトラメチルブチル、1,3,3−トリメチルブチル、1,2,3−トリメチルブチル、1,3−ジメチルペンチル、1,3−ジメチルヘキシル、5−メチル−3−ヘキシル、2−メチル−4−ヘプチルおよび1−メチル−2−シクロプロピルエチルの意味を含む。好ましい範囲は、メチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチルなどのC₁〜C₄−アルキルである。定義C₁〜C₃−アルキルは、メチル、エチル、n−、イソプロピルを含む。

定義ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。

C₁〜C₈−ハロアルキルと呼ばれるハロゲン置換アルキルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC₁〜C₈−アルキルを表す。好ましくは、C₁〜C₈−ハロアルキルはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2,−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジ(フルオロメチル)−エチル、3−クロロ−1−メチルブチル、2−クロロ−1−メチルブチル、1−クロロブチル、3,3−ジクロロ−1−メチルブチル、3−クロロ−1−メチルブチル、1−メチル−3−トリフルオロメチルブチル、3−メチル−1−トリフルオロメチルブチルを表す。

モノ−または多フッ素化C₁〜C₄−アルキルは、例えば、1つまたは複数のフッ素置換基によって置換された上に定義されるC₁〜C₄−アルキルを表す。好ましくは、モノ−または多フッ素化C₁〜C₄−アルキルは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1,1−ジ(フルオロメチル)−エチル、1−メチル−3−トリフルオロメチルブチル、3−メチル−1−トリフルオロメチルブチルを表す。

定義C₂〜C₈−アルケニルは、アルケニル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、エテニル、n−、イソプロペニル、n−、イソ−、sec−、tert−ブテニルおよび各場合で、全ての異性体ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、1−メチル−1−プロペニル、1−エチル−1−ブテニル、2,4−ジメチル−1−ペンテニル、2,4−ジメチル−2−ペンテニルの意味を含む。C₂〜C₈−ハロアルケニルと呼ばれるハロゲン置換アルケニルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC₂〜C₈−アルケニルを表す。好ましい範囲は、エテニル、n−、イソプロペニル、n−、イソ−、sec−またはtert−ブテニルなどのC₂〜C₄−アルケニルである。

定義C₂〜C₈−アルキニルは、アルキニル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、エチニル、n−、イソプロピニル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチニルおよび各場合で、全ての異性体ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニルの意味も含む。C₂〜C₈−ハロアルキニルと呼ばれるハロゲン置換アルキニルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC₂〜C₈−アルキニルを表す。好ましい範囲は、エチニル、n−、イソプロピニル、n−、イソ−、sec−またはtert−ブチニルなどのC₂〜C₄−アルキニルである。

定義C₃〜C₇−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルなどの3〜7個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基を含む。

定義ハロゲン置換シクロアルキルおよびハロシクロアルキルは、1−フルオロ−シクロプロピルおよび1−クロロ−シクロプロピルなどの3〜7個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基を含む。

定義ビシクロアルキルは、C₃〜C₇−シクロアルキルの同じ炭素原子における2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C₃〜C₇−シクロアルキルを形成することができるスピロ環式アルキルを含み、この定義は、例えば、スピロ[2.2]ペンチルという意味を含む。定義ビシクロアルキルはまた、C₃〜C₇−シクロアルキルの異なる隣接または非隣接炭素原子における2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C₃〜C₇−シクロアルキルを形成することができる二環式アルキルも含み、この定義は、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−7−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−7−イルという意味を含む。定義ビシクロアルキルはまた、C₃〜C₇−シクロアルキルの異なる隣接または非隣接炭素原子における2つの置換基が、これらが結合している炭素原子との間にアルキレン架橋を形成することができる二環式アルキルも含み、この定義は、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−2−イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−5−イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−7−イルという意味を含む。

アリールの定義は、芳香族の単環式、二環式または三環式環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル(アントリル)、フェナントラセニル(フェナントリル)を含む。

定義ヘタリールまたはヘテロアリールは、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む、不飽和の、ベンゾ縮環または非ベンゾ縮環複素環式5〜10員環を含む。好ましくは、定義ヘタリールまたはヘテロアリールは、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む、非置換のまたは置換された、不飽和の複素環式5〜7員環を含む:例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イルである。

定義5員ヘテロアリールは、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む、不飽和の複素環式5員環を含む:例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルである。

定義6員ヘテロアリールは、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む不飽和の複素環式6員環を含む:例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イルである。

定義ヘテロシクロアルキルは、C原子からなり、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む飽和または部分的に不飽和の単環式、二環式または三環式環系を含む:例えばアジリジニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ジチオラニル、ジチアニルである。部分的に不飽和という用語は、飽和でない、すなわち二重結合を含まず、完全に不飽和でもない、すなわち最大可能数の二重結合を含まない環系を指す。換言すれば、部分的に不飽和の環系は、少なくとも1つの二重結合を含むが、最大可能数の二重結合を含まない。

場合により置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。

特に指示されない限り、本発明により置換された基または置換基は、好ましくはハロゲン;SH;ニトロ;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カルバメート;(ヒドロキシイミノ)−C₁〜C₆−アルキル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロゲンアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₁〜C₈−アルキルチオ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルチオ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキル;C₃〜C₇−ハロゲノシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₂〜C₈−アルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;ジ−C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノアルキル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₂〜C₈−アルコキシアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲノアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェノキシ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノからなるリストから選択される1つまたは複数の基によって置換れていてもよく;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは上記リストから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

置換基の性質に応じて、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態、特に立体異性体、例えばEおよびZ、トレオおよびエリトロ、ならびに光学異性体、適切であれば互変異性体の混合物としても存在し得る。E異性体とZ異性体の両方、およびトレオとエリトロの両方、および光学異性体、ならびにこれらの異性体の任意の混合物、ならびに可能な互変異性体形態が特許請求されているものである。

置換基の性質に応じて、本発明の化合物は、化合物中の不斉中心の数に応じた1つまたは複数の光学異性体またはキラル異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全ての光学異性体および全ての割合のそれらのラセミ混合物またはスカレミック(scalemic)混合物(「スカレミック」という用語は異なる割合のエナンチオマーの混合物を意味する)および全ての可能な立体異性体の混合物に等しく関連する。ジアステレオ異性体および/または光学異性体は、当業者によってそれ自体公知の方法によって分離することができる。

置換基の性質に応じて、本発明の化合物はまた、化合物中の二重結合の数に応じた1つまたは複数の幾何異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全ての幾何異性体および全ての割合の全ての可能な混合物に等しく関連する。幾何異性体は、当業者によってそれ自体公知の一般的な方法によって分離することができる。

置換基の性質に応じて、本発明の化合物はまた、環Bの置換基の相対位置(シン/アンチまたはシス/トランス)に応じた1つまたは複数の幾何異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全てのシン/アンチ(またはシス/トランス)異性体および全ての割合の全ての可能なシン/アンチ(またはシス/トランス)混合物に等しく関連する。シン/アンチ(またはシス/トランス)異性体は、当業者によってそれ自体公知の一般的な方法によって分離することができる。

Qがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ置換基によって置換された式(I)の化合物は、前記ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンのシフトから生じるその互変異性体型で見出され得る。Qがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ置換基によって置換された本発明のこのような化合物の全ての互変異性体型もまた本発明の一部である。

方法および中間体の例示 本発明はさらに、式(I)の化合物を調製する方法に関する。本発明はさらに、式(XVII)の化合物などの中間体およびその調製に関する。

化合物(I)は、公知の先行技術の方法と同様に種々の経路によって(例えば、欧州特許第461502号明細書、ドイツ特許第4027608号明細書、ドイツ特許第3235935号明細書およびその参考文献を参照)ならびに以下および本出願の実験部に概略的に示される合成経路によって得ることができる。特に指示しない限り、基Q、R¹、R²、R³、R⁴およびR⁵は、式(I)の化合物について上に示される意味を有する。これらの定義を、式(I)の最終生成物だけでなく、同様に全ての中間体にも適用する。

方法A(スキーム1): スキーム1:方法A−ケトン(V)の調製。

Y=−Hまたは−OH Z=ハロゲン、−OSO₂−C₁〜C₈−アルキル、−OSO₂−アリール、−OP(O)(O−C₁〜C₈−アルキル)₂または−OP(O)(O−アリール)₂、好ましくは−Clまたは−Br A=ハロゲン、好ましくは−Cl E=−O−C₁〜C₈−アルキル、好ましくは−O−メチル、−O−エチル;−O−アリール;−S−C₁〜C₈−アルキル;−S−アリール;−NHR^a;−NR^aR^b;(R^aはアリール、C₁〜C₈−アルキルまたはC₃〜C₇−シクロアルキルであり、R^bはC₁〜C₈−アルキルまたはC₁〜C₈−アルキルオキシである)、好ましくは−NMe₂、−NMeOMe;または複素環式脱離基、例えばイミダゾール、トリアゾールおよびヒドロキシベンゾトリアゾール。

化合物(IIa)および/または(III)は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である(例えば、Comprehensive Heterocyclic Chemistry III、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁;217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年:第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年;第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照)。

化合物(IIa)(スキーム1)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(III)、およびその後に化合物(V)に変換することができる。第1の方法では、例えば、化合物(IIa)をハロゲン化する。

Yが水素を表す場合、化合物(IIa)を、好ましくはラジカル開始剤(アゾビスイソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなど)の存在下および有機溶媒、例えばテトラクロロメタンなどの塩素化有機溶媒の存在下で、例えばブロモ−またはクロロスクシンイミドを用いてハロゲン化することができる(例えば、国際公開第2011/012622号パンフレット、国際公開第2008/003622号パンフレット、国際公開第2005/111003号パンフレット;Synthesis、18、2008、2996およびそこに引用されている参考文献参照)。あるいは、化合物(IIa)に臭素または塩素の存在下で側鎖ハロゲン化を受けさせて(例えば、欧州特許第557967号明細書参照)、化合物(III)を得る。場合により、アゾビスイソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなどのラジカル開始剤を使用することができる。あるいは、化合物(IIa)を、塩基、例えばメチルリチウムと反応させ、その後、ハロゲン源(臭化マグネシウムなど)と反応させて、化合物(III)を得る(例えば、国際公開第2012/087784号パンフレット参照)。

Yが−OHを表す化合物(IIa)を、ハロゲン化剤(PBr₃、PCl₃または塩化チオニルなど)と反応させて、化合物(III)を得る(例えば、国際公開第2009/153554号パンフレット、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters、22、2012、901〜906、国際公開第2010/132999号パンフレットおよびそこに引用されている参考文献参照)。あるいは、化合物(IIa)を、スルホニルハライド(例えば、メシルクロリドまたはトシルクロリドなど)またはホスホン酸ハライド(例えば、ジフェニルホスホリルクロリドなど)と反応させて、それぞれのスルホン酸塩およびリン酸塩を得ることができる(例えば、J.Org.Chem.1992、57、5425〜5431およびそこに引用されている参考文献参照)。

その後、化合物(III)を化合物(IV)または(VI)(式中、AおよびEはハライド、ーOR、NHR^aまたはNR^aR^b、好ましくはクロロ、−O−メチル、−O−エチル、−NMe₂または−NMeOMeなどの置換可能な基を表す)と反応させることができる。化合物(V)を得るために、化合物(III)を第1のステップで、例えば亜鉛、マグネシウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドと反応させ、引き続いて好ましくは無水条件下および場合により金属触媒(パラジウム−またはニッケル系触媒など)の存在下で、カルボニル化合物(IV)または(VI)と反応させる。(Ph₃P)₂PdCl₂(例えば、国際公開第2012/087784号パンフレット、欧州特許第461502号明細書)、PEPPSI−IPr(Chem.Eur.J.2006、12、4743〜4748)などの金属触媒を使用することができる、または金属塩(例えば、Pd(OAc)₂)と配位子(例えば、PPh₃、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−Phos)など)の混合によってその場で調製することができる。金属の挿入を、LiBr、LiCl、LiI、CuI、Zn(OPiv)₂、MgCl₂、CuCNなどのイオン性塩を添加することによって(例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010(University Munich);Angew.Chem.Int.Ed.2011、50、9205〜9209)、またはハロゲン化アルカン(1,2−ジブロモエタン)もしくはハロゲン化アルキルシラン(TMSCl)を用いた金属の活性化によって増強することができる。あるいは、この順序を、ワンポット様式で行うことができる(例えば、Bellerら、Chem.Asian J.、2011、7(1)40〜44)。

反応は、好ましくは、室温〜溶媒の還流温度の間の温度で行われる。

溶媒としては、例えばエーテル(例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど)などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。

方法B(スキーム2): スキーム2:方法B−ケトン(V)の調製。

A=ハロゲン、好ましくはCl E=−O−C₁〜C₈−アルキル、好ましくは−O−メチル、−O−エチル;−O−アリール;−S−C₁〜C₈−アルキル;−S−アリール;−NHR^a;−NR^aR^b;(R^aはアリール、C₁〜C₈−アルキルまたはC₃〜C₇−シクロアルキルであり、R^bはC₁〜C₈−アルキルまたはC₁〜C₈−アルキルオキシである)、好ましくは−NMe₂、−NMeOMe;または複素環式脱離基、例えばイミダゾール、トリアゾールおよびヒドロキシベンゾトリアゾール。

化合物(IIb)は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である(例えば、Comprehensive Heterocyclic Chemistry III、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁;217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年:第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年;第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照)。

ケトンを調製するための多数の文献方法がある(例えば、国際公開第2012/055942号パンフレット、国際公開第2012/100342号パンフレット、国際公開第2012/087784号パンフレット、国際公開第2012/087833号パンフレット、米国特許出願公開第2012/0010190号明細書、Dalton Transaction、2011、2366〜2374、Journal of the American Chemical Society、1955、3858〜3860、Journal of the American Chemical Society、1937、1494〜1497、国際公開第2012/085815号パンフレット、国際公開第2011/042389号パンフレット、国際公開第2003/026663号パンフレット、Heterocycles、1998、2103〜2109、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters、2010、2634〜2640参照)。

一般に、適当な基AおよびEにより、対応する化合物(IIb)と(IV)および/または対応する化合物(IIb)と(VI)から式(V)の化合物を調製することが可能である(スキーム2、方法B参照)。化合物(IIb)を、場合により、塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミドナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウムtert−ブトキシド、メチルリチウム、TMP₂Zn・2MgCl₂・2LiCl(例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010、University Munich参照)、引き続いて化合物(IV)または(VI)と、好ましくは無水条件下で順次反応させる。場合により、化合物(IIb)と化合物(IV)または(VI)の反応を、ワンポット様式で、塩基の存在下で行う。AおよびEに可能な基は、例えばハライド、−OR、NHR^aまたはNR^aR^b、好ましくはクロロ、−O−メチル、−O−エチル、−NMe₂または−NMeOMe等であり、これらは適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して所望のケトン(V)を形成することができる(スキーム2)。

代替経路では、化合物(IIb)を塩基、例えばフェニルリチウムまたはメチルリチウムの存在下で化合物(VII)と反応させて、化合物(V)を得る(Journal of the American Chemical Society、2011、11194〜11204;Journal of Medicinal Chemistry 1963、205〜207およびそこに引用されている参考文献参照)。

方法C(スキーム3): スキーム3:方法C−ケトン(V)の調製。

Z=ハロゲン、好ましくはClまたはBr n=0または1 M=Li、MgZ^M、ZnZ^M、Si(C₁〜C₈アルキル)₃、Sn(C₁〜C₈アルキル)₃ Z^M=ハロゲン、ヒドロキシル、好ましくはClまたはBr

対応する化合物(VIII)と化合物(IX)または(X)から式(V)の化合物を調製する1つの手段をスキーム3(方法C)に示す。化合物(X)には化合物(Xa)、(Xb)および(Xc)が含まれる。

化合物(VIII)は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である(例えば、Comprehensive Heterocyclic Chemistry III、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁;217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年:第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年;第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照)。

化合物(IX)および(X)は商業的に入手可能である、または文献(例えば、国際公開第2010/029066号パンフレット;Chemische Berichte、1986、2995〜3026およびそこに引用される参考文献参照)に記載されている方法によって製造可能である。

一般式(V)を有する化合物は、文献(例えば、Organic letters、2009、1773〜1775;European Journal of Organic Chemistry、2011、1570〜1574参照)に記載される方法と同様に、対応する一般式(VIII)を有する化合物と一般式(IX)または(X)(Zはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である)の基質のカップリング反応によって合成することができる。

化合物(VIII)を、文献(例えば、Organic letters、2009、1773〜1775、European Journal of Organic Chemistry、2011、1570〜1574、Chemical&Pharmaceutical Bulletin、1970、1457〜1464、Chemical&Pharmaceutical Bulletin、1980、337〜342、国際公開第2005/044785号パンフレット)に記載される方法と同様に、一般式(IX)または(X)の化合物と反応させて、化合物(V)を得る。これらの反応を、場合により触媒および塩基の存在下で行うことができる。

反応のための触媒として、種々の金属系触媒を使用することができ、これらは直接使用されるまたは金属前駆体(例えば、Pd₂dba₃、Pd(OAc)₂)と配位子(例えば、キサントホス、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’−メチルビフェニル、2−ジフェニルホスフィノ−2’−(N、N−ジメチルアミノ)ビフェニル、トリ−t−ブチルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィンなどのホスフィン系配位子)からその場で調製される(例えば、国際公開第2008/147544号パンフレット、国際公開第2005/027837号パンフレット参照)。

塩基として、リン酸カリウム、塩基、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムまたはナトリウムtert−ブトキシドなどの種々の有機および無機塩基を使用することができる。あるいは、ケイ素含有塩基(例えば、NaHMDS、KHMDS、LiHMDS)を使用することができる。

方法D(スキーム4): スキーム4:方法D−エポキシド(XII)の調製。

化合物(V)(スキーム4)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(XII)に変換することができる(例えば、欧州特許第461502号明細書、ドイツ特許第3315681号明細書、欧州特許第291797号明細書、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(1996)、6(16)、2031〜2036参照)。中間体(V)を、好ましくは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、好ましくはトリメチルスルホキソニウムまたはトリメチルスルホニウム塩、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応させる。

方法E(スキーム5): スキーム5:方法E−エポキシド(XII)の調製。

あるいは、化合物(V)を最初に対応するオレフィン(XIII)に変換し、引き続いてエポキシ化してエポキシド(XII)を得ることができる(例えば、欧州特許第291797号明細書参照)。

方法F(スキーム6): スキーム6:方法F−エポキシド(XII)の調製。

G=ハロゲンまたは水素 A=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはClまたはBr

あるいは、一般式(XII)を有する化合物を、文献に記載される方法と同様に、対応する一般式(IIc)を有する化合物と一般式(XIV)の基質のカップリング反応によって合成することができる(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書、国際公開第93/02086号パンフレット、国際公開第93/12121号パンフレット、Journal of Organic Chemistry、2001、2149〜2153およびそこに引用されている参考文献参照)。

化合物(IIc)は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である(例えば、Comprehensive Heterocyclic Chemistry III、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁;217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年:第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年;第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照)。

Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物(IIc)を、最初にマグネシウムまたはハロゲン/金属交換試薬(イソプロピルマグネシウムハライドなど)と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でケトン(XIV)と反応させて、一般式(XII)の化合物を得る(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書参照)。あるいは、Gがハロゲンを表す場合、ハライド(IIc)を対応する亜鉛試薬に変換し、その後、ケトン(XIV)と反応させることができる(例えばChemComm、2008、5824〜5826;Journal of Organic Chemistry、2004、908〜914およびそこに引用されている参考文献)。

代替経路では、化合物(IIc)(G=水素)を好ましくは塩基の存在下で化合物(XIV)と反応させる。化合物(IIc)(G=水素)を、場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミドナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウムtert−ブトキシド、メチルリチウム、TMP₂Zn・2MgCl₂・2LiCl(例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010、University Munich参照)、引き続いて一般構造(XIV)の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させる。Aに可能な基は、例えば、適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して、所望の化合物(XII)を形成することができるハライドである。

方法G(スキーム7): スキーム7:方法G−アルコール(XV)の調製。

A=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはClまたはBr

一般式(XV)を有する化合物を、文献に記載される方法と同様に、対応する一般式(IIc)を有する化合物と一般式(XIV)の基質のカップリング反応によって合成することができる(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書、国際公開第93/02086号パンフレット、国際公開第93/12121号パンフレット、Journal of Organic Chemistry、2001,2149〜2153参照)。

Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物(IIc)を、最初にマグネシウムまたはハロゲン/金属交換試薬(イソプロピルマグネシウムハライドなど)と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でケトン(XIV)と反応させて、一般式(XV)の化合物を得る(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書参照)。あるいは、Gがハロゲンを表す場合、ハライド(IIc)を対応する亜鉛試薬に変換し、その後、ケトン(XIV)と反応させることができる(例えばChemComm、2008、5824〜5826;Journal of Organic Chemistry、2004、908〜914およびそこに引用されている参考文献)。

代替経路では、化合物(IIc)(G=水素)を好ましくは塩基の存在下で化合物(XIV)と反応させる。化合物(IIc)(G=水素)を場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、メチルリチウム、引き続いて一般構造(XIV)の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させる。Aに可能な基は、例えば、適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して、所望の化合物(XV)を形成することができるハライドである。

方法H(スキーム8): スキーム8:方法H−化合物(Ia)の調製。

方法D、EまたはFにより得られた化合物(XII)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(Ia)に変換することができる(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書、欧州特許第461502号明細書、ドイツ特許第3315681号明細書、欧州特許第291797号明細書、国際公開第9529901号パンフレット、欧州特許第0291797号明細書参照)。出発材料(XII)を、場合によりルイス酸(マグネシウムジクロリドまたはBF₃/Et₂0など)の存在下、場合により塩基(炭酸カリウムおよび/またはカリウムtert−ブトキシドなど)の存在下で、商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式(XVI)のイミダゾールと反応させることができる。あるいは、有機マグネシウム塩基(MeMgCl、TMPMgClまたは類似体など)を使用することもできる(Org.Lett.、2016、18(1)、16〜19頁DOI:10.1021/acs.orglett.5b02994参照)。

溶媒としては、例えばニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。

方法I(スキーム9): スキーム9:方法I−化合物(Ia)の調製。

A=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはClまたはBr

方法Gにより得られた化合物(XV)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(Ia)に変換することができる(例えば、ドイツ特許第4027608号明細書参照)。出発材料(XV)を、場合によりルイス酸(マグネシウムジクロリドまたはBF₃/Et₂0など)の存在下、場合により塩基(炭酸カリウムおよび/またはカリウムtert−ブトキシドなど)の存在下で、商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式(XVI)のイミダゾールと反応させることができる。あるいは、有機マグネシウム塩基(MeMgCl、TMPMgClまたは類似体など)を使用することもできる(Org.Lett.、2016、18(1)、16〜19頁DOI:10.1021/acs.orglett.5b02994参照)。

溶媒としては、例えばニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。

方法J(スキーム10): スキーム10:方法J−ケトン(XVII)の調製。

A=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはClまたはBr

商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式(XVI)のイミダゾールを、文献に記載される方法によって、式(XIV)の化合物により対応するケトン(XVII)にアルキル化することができる(例えば、Chemical Biology&Drug Design(2010)、75(1)、68〜90、Acta Chemica Scandinavica(1990)、44(1)、1050〜1057参照)。反応は、場合により金属酸化物(酸化亜鉛または酸化バリウムなど)の存在下、場合によりルイス酸(マグネシウムジクロリドまたはBF₃/Et₂0など)の存在下、場合により塩基(炭酸カリウム、トリエチルアミンおよび/またはカリウムtert−ブトキシドなど)の存在下である。あるいは、有機マグネシウム塩基(MeMgCl、TMPMgClまたは類似体など)を使用することもできる(Org.Lett.、2016、18(1)、16〜19頁DOI:10.1021/acs.orglett.5b02994参照)。

溶媒としては、例えばニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。

方法K(スキーム11): スキーム11:方法K−ケトン(XVII)の調製。

A=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはClまたはBr PG=ホルミル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロゲンアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル、C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;アリール;アリールアルキル;アリールアルケニル;アリールアルキニル;アリールスルホニル;フェノキシアルキル;ヘテロシクロアルキル;ヘテロシクロアルキル−C₁〜C₈−アルキル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリールであり;アリール;アリールアルキル;アリールアルケニル;アリールアルキニル;アリールスルホニル;フェノキシアルキル;ヘテロシクロアルキル;ヘテロシクロアルキル−C₁〜C₈−アルキル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリールは場合により、ハロゲン、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、ニトロによって置換されていてもよい。

商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式(XVI)のイミダゾールを、文献に記載される方法によって式(XX)のイミダゾールに変換することができる(例えば、「Protective groups in organic synthesis」、Wiley Interscience、1999年;第3版、T.Greene&P.Wuts、615〜632頁およびそこに引用されている文献、Journal of Organic Chemistry(2013)、78、12220〜12223参照)。反応は、場合により金属酸化物(酸化亜鉛または酸化バリウムなど)の存在下、場合によりルイス酸(マグネシウムジクロリドまたはBF₃/Et₂0など)の存在下、場合により塩基(炭酸カリウム、トリエチルアミンおよび/またはカリウムtert−ブトキシドなど)の存在下である。

結果として、式(XX)のイミダゾールを、文献に記載される方法によって式(XXI)のイミダゾリウム塩に変換することができる(例えば、「Protective groups in organic synthesis」、Wiley Interscience、1999年;第3版、T.Greene&P.Wuts、615〜632頁およびそこに引用されている文献、Journal of Organic Chemistry(2013)、78、12220〜12223参照)。反応は、場合により金属酸化物(酸化亜鉛または酸化バリウムなど)の存在下、場合によりルイス酸(マグネシウムジクロリドまたはBF₃/Et₂0など)の存在下、場合により塩基(炭酸カリウム、トリエチルアミンおよび/またはカリウムtert−ブトキシドなど)の存在下である。

最後に、式(XXI)のイミダゾリウム塩を、文献に記載される方法によって式(XVII)のケトンに変換することができる(例えば、「Protective groups in organic synthesis」、Wiley Interscience、1999年;第3版、T.Greene&P.Wuts、615〜632頁およびそこに引用されている文献、Journal of Organic Chemistry(2013)、78、12220〜12223参照)。

溶媒としては、例えばニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)またはアルコール(例えば、メタノール、エタノールなど)などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。

方法L(スキーム12): スキーム12:方法L−ケトン(XVIIb)の調製。

R^3a=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはBrまたはI R^3b=シアノ;アミノ;ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲノシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノであり;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

方法JまたはKにより得られた式(XVIIa)のケトンを、場合により触媒、好ましくは遷移金属触媒(銅塩、パラジウム塩または錯体、例えば塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)または1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリドなど)の存在下で、カップリング反応を介して、文献に記載される方法により対応する化合物(XVIIb)に変換することができる(例えば、「Palladium in heterocyclic chemistry」、Pergamon Press,2000;第1版、J.Li&G.Gribble参照)。代替としては、パラジウム塩および錯体配位子(ホスフィン、例えばトリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N、N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゼンスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、1,4−ビス(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスファイト、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィンなど)を反応混合物に別々に添加することによって、パラジウム錯体を直接生成する。

このようなカップリング反応は、場合により塩基(無機または有機塩基;好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム;および三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)など)の存在下で行う。 例えば、式(XVIIb)(式中、R^3bはシアノを表す)の化合物を得るために、式(XVIIa)の化合物をシアニド試薬(金属シアニド、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛、メタロイジックシアニド(metalloidic cyanide)、有機金属シアニド、例えばジ−C₁〜C₆−アルキルアルミニウムシアニド、特にジエチルアルミニウムシアニド;有機メタロイジックシアニド、例えばトリ−C₁〜C₆−アルキルシリルシアニド、特にトリメチルシリルシアニドなど)と反応させる。

方法M(スキーム13): スキーム13:方法M−化合物(Ia)の調製。

G=ハロゲンまたは水素

スキーム13による方法では、方法J〜Lにより得られた式(XVII)のケトンを、誘導体(IIc)(式中、Gはハロゲンまたは水素を表す)と反応させる。Gがハロゲンを表す場合、化合物(IIc)を、最初にマグネシウムまたは金属交換反応試薬(イソプロピルマグネシウムハライドなど)と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でケトン(XVII)と反応させて、化合物(Ia)を得る。

Gが水素を表す場合、化合物(IIc)を、好ましくは無水条件下で有機リチウム試薬(メチルリチウムまたはn−ブチルリチウムなど)と反応させて、リチウム化種を得ることができる。場合により、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムビス(トリメチルシリル)アミドなどの塩基を使用することができる。その後、得られた中間体をケトン(XVII)と、好ましくは無水条件下で反応させて、一般式(Ia)の化合物を得る。

方法N(スキーム14): スキーム14:方法N−化合物(Ic)の調製。

G=ハロゲンまたは水素

化合物(XVII)(スキーム14)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(XVIII)に変換することができる(例えば、ドイツ特許第3111238号明細書、ドイツ特許第3307217号明細書参照)。一般式(XVII)の化合物を、好ましくは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応させて、化合物(XVIII)を得る。

化合物(XIX)は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である(例えば、Comprehensive Heterocyclic Chemistry III、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁;217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年:第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年;第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献;「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照)。

その後、化合物(Ic)を、(XVIII)と(XIX)の反応によって得ることができる。Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物(XIX)を、最初にマグネシウムまたは金属交換反応試薬(イソプロピルマグネシウムハライドなど)と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でエポキシド(XVIII)と反応させる。

代替経路では、化合物(XIX)(G=水素またはハロゲン)を好ましくは塩基の存在下で化合物(XVIII)と反応させる。化合物(XIX)(G=水素またはハロゲン)を場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、メチルリチウム、引き続いて一般構造(XVIII)の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させて、所望の化合物(Ic)を形成する。

方法O(スキーム15): スキーム15:方法O−化合物(Ib)の調製。

方法H、I、MまたはNによって得られた化合物(Ia)を、文献に記載される方法によって対応する化合物(Ib)に変換することができる(例えば、ドイツ特許第3202604号明細書、特開02101067号明細書、欧州特許第225739号明細書、中国特許第101824002号明細書、フランス特許第2802772号明細書;国際公開第2012/175119号パンフレット、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters、7207〜7213、2012;Journal of the American Chemical Society、19358〜19361、2012、Journal of Organic Chemistry、9458〜9472、2012;Organic Letters、554〜557、2013;Journal of the American Chemical Society、15556、2012を参照)。一般構造(Ia)の化合物を、好ましくは、塩基の存在下で、好ましくはアルキルハライド、ジアルキルサルフェート、無水物、酸塩化物、塩化ホスホリル、アルキルイソシアネート、塩化カルバモイル、カルボノクロリダート(carbono chloridate)またはイミドカ−ボネートと反応させて化合物(Ib)を得る。

方法P(スキーム16): スキーム16:方法P−化合物(Ie)の調製。

R^3d=ハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはBrまたはI R^3e=シアノ;アミノ;ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲノシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノであり;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

方法H、I、M、NまたはPにより得られた化合物(Ia)(式中、R³はハロゲン、O−SO₂−C₁〜C₈−アルキルまたはO−SO₂−アリール、好ましくはBrまたはIを表す)を、スキーム16および方法Pでは化合物(Id)と呼ぶ。このような化合物(Id)を、場合により触媒、好ましくは遷移金属触媒(銅塩、パラジウム塩または錯体、例えば塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)または1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリドなど)の存在下で、カップリング反応を介して、文献に記載される方法により対応する化合物(Ie)に変換することができる(例えば、「Palladium in heterocyclic chemistry」、Pergamon Press,2000;第1版、J.Li&G.Gribble参照)。代替としては、パラジウム塩および錯体配位子(ホスフィン、例えばトリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N、N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゼンスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、1,4−ビス(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスファイト、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィンなど)を反応混合物に別々に添加することによって、パラジウム錯体を直接生成する。

このようなカップリング反応は、場合により塩基(無機または有機塩基;好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム;および三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)など)の存在下で行う。

例えば、式(Ie)(式中、R^3eはシアノを表す)の化合物を得るために、式(Id)の化合物を、シアニド試薬(金属シアニド、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛、メタロイジックシアニド、有機金属シアニド、例えばジ−C₁〜C₆−アルキルアルミニウムシアニド、特にジエチルアルミニウムシアニド;有機メタロイジックシアニド、例えばトリ−C₁〜C₆−アルキルシリルシアニド、特にトリメチルシリルシアニドなど)と反応させる。

式(I−I)、(I−1−Q−I−1)、(I−1−Q−I−2)および(I−1−Q−I−3)の好ましい化合物を、本発明による方法A〜Pにより得ることもできる。特に指示しない限り、基R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびQは、式(I−I)、(I−1−Q−I−1)、(I−1−Q−I−2)および(I−1−Q−I−3)の化合物について上に示される意味を有する。これらの定義を、(I−I)、(I−1−Q−I−1)、(I−1−Q−I−2)および(I−1−Q−I−3)の最終生成物だけでなく、同様に全ての中間体にも適用する。

概要 式(I)の化合物を調製するための本発明による方法A〜Pは、場合により、1種または複数の反応助剤を用いて行われる。

有用な反応助剤は、適宜、無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシド;および塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノナ−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)も含む。

有用な反応助剤は、適宜、無機または有機酸である。これらは、好ましくは、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばNaHSO₄およびKHSO₄、または有機酸、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノ−もしくはジ不飽和C₆〜C₂₀脂肪酸、アルキルスルホン酸モノエステル、アルキルスルホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基)(アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる)を含む。

本発明による方法A〜Pは、場合により、1種または複数の希釈剤を用いて行われる。有用な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。上記の方法A〜Pについて特に指示されない限り、これらは、好ましくは、脂肪族および芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびメチルtert−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン、ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホラミドおよびDMPUを含む。

本発明による方法では、反応温度を比較的広範囲内で変えることができる。一般に、使用される温度は−78℃〜250℃の間、好ましくは−78℃〜150℃の間の温度である。

反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変化するが、一般的には数分〜48時間の間である。

本発明による方法は、一般的に標準圧力下で行われる。しかしながら、高圧または減圧下で実施することも可能である。

本発明による方法を実施するために、各場合で要求される出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、各場合で使用される成分の1つを比較的過剰に使用することも可能である。

反応が終了した後、化合物を場合により慣用的な分離技術の1つによって反応混合物から分離する。必要であれば、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

適切であれば、本発明による方法A〜Pで、出発化合物の塩および/またはN−オキシドを使用することもできる。

本発明はさらに、本発明の一部を形成する式(I)の化合物の新規な中間体に関する。

本発明による新規な中間体は、式(XVII)

(式中、 R¹は水素、各場合で場合により分岐したC₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₂〜C₇−アルケニル、C₂〜C₇−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたビシクロアルキル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₈−シクロアルキルアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−ハロシクロアルキル−C₁〜C₄−アルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−ハロシクロアルキル−C₁〜C₄−ハロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル−C₁〜C₄−ハロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたトリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₄−アルキル;場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたトリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキルを表し; R³はハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;ニトロ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;アリール−C₁〜C₆−アルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;アミノチオカルボニル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₁〜C₈−アルキル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルアミノ;C₁〜C₈−シアノアルコキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;アリール−C₁〜C₆−アルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;アミノチオカルボニル;C₁〜C₈−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルコキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;ヒドロキシイミノ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルコキシイミノ)−C₃〜C₇−シクロアルキル;ヒドロキシイミノ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ;(C₁〜C₈−アルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₃〜C₇−シクロアルキルイミノ)−オキシ−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₆−アルキルイミ ノ)−オキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;(C₁〜C₈−アルケニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(C₁〜C₈−アルキニルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルキル;C₁〜C₈−アルキルチオアルキル;C₁〜C₈−アルコキシアルコキシアルキル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;フェニルオキシ;ベンジルスルファニル;ベンジルアミノ;フェニルスルファニル;またはフェニルアミノから選択される1つもしくは複数の基によって置換されていてもよい) の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。

式(XVII)の化合物について、以下の好ましい定義を適用する: R¹は、好ましくは、各場合で場合により分枝したC₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₂〜C₇−アルケニル、C₂〜C₇−ハロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₇−シクロアルキルを表す; R¹は、より好ましくは、各場合で場合により分枝したC₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₂〜C₅−アルケニル、C₂〜C₅−ハロアルケニル、場合によりハロゲン−、シアノ−、C₁〜C₄−アルキル−、C₁〜C₄−ハロアルキル−、C₁〜C₄−ハロアルコキシ−、C₁〜C₄−アルコキシ−、C₁〜C₄−アルキルチオ−またはC₁〜C₄−ハロアルキルチオ−置換されたC₃〜C₆−シクロアルキルを表す。

R¹は、最も好ましくは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C₁〜C₄−アルキル)シクロプロピル、1−(C₁〜C₄−アルコキシ)−シクロプロピルまたは1−(C₁〜C₄−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。

本発明の好ましい実施形態では、R¹がtert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。

R³は、好ましくは、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;イソシアノ;ニトロ;カルボキシアルデヒド、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;アリール−C₁〜C₆−アルキルカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;アミノチオカルボニル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

R³は、より好ましくは、ハロゲン;シアノ;カルボキシアルデヒド、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

R³は、最も好ましくは、ハロゲン;シアノ;カルボキシアルデヒド、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₁〜C₄−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₅−アルケニル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルスルファニル;C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルカルボニル;C₂〜C₄−アルコキシカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルコキシカルボニル;ベンジル;フェニル;フリル;ピロリル;チエニル;ピリジル;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

本発明の好ましい実施形態では、R³がフッ素;塩素;臭素;ヨウ素;シアノ;カルボキシアルデヒド、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₂〜C₄−アルコキシカルボニル;フェニル;またはチエニルを表し;フェニルまたはチエニルが場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。

本発明のさらに好ましい実施形態では、R³がフッ素;塩素;臭素;ヨウ素;シアノ;カルボキシアルデヒド、メチル;トリフルオロメチル;シアノメチル;メトキシ;メチルスルファニル;シクロプロピル;エチニル;メチルカルボニル(アセチル);カルボキシル;エトキシカルボニル;フェニル;または2−チエニルを表す。

本発明による好ましい実施形態は、 R³がハロゲンまたはシアノを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する、 式(XVII)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、R³が好ましくはフッ素;塩素;臭素;ヨウ素またはシアノを表し、R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明による他の好ましい実施形態は、 R³がC₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₃〜C₇−シクロアルケニル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルケニル;C₄〜C₁₀−シクロアルキルアルキル;C₄〜C₁₀−ハロシクロアルキルアルキル;C₆〜C₁₂−シクロアルキルシクロアルキル;C₁〜C₈−アルキル−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₁〜C₈−アルコキシ−C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₂〜C₈−アルケニルオキシ;C₂〜C₈−ハロゲンアルケニルオキシ;C₃〜C₈−アルキニルオキシ;C₃〜C₈−ハロゲノアルキニルオキシ;C₄〜C₈−シクロアルキルアルコキシ;C₃〜C₆−シクロアルコキシ;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシが場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する、 式(XVII)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、好ましくは、C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−シアノアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニル;C₁〜C₈−アルキルスルファニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルファニル;ベンジル;フェニル;5員ヘテロアリール;6員ヘテロアリール;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ⁶−スルファニル;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシ;トリ(C₁〜C₈−アルキル)シリル;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₈−アルケニル;C₂〜C₈−アルキニルから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、最も好ましくは、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₁〜C₄−ハロゲンアルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₃〜C₇−ハロゲンシクロアルキル;C₂〜C₅−アルケニル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルスルファニル;ベンジル;フェニル;フリル;ピロリル;チエニル;ピリジル;ベンジルオキシ;またはフェニルオキシを表し;ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、C₁〜C₄−アルキル;C₁〜C₄−ハロアルキル;C₁〜C₄−シアノアルキル;C₁〜C₄−アルキルオキシ;C₃〜C₇−シクロアルキル;C₂〜C₅−アルキニル;C₁〜C₄−アルキルスルファニル;フェニル;またはチエニルを表し;フェニルまたはチエニルが場合により、ハロゲン;C₁〜C₈−アルキル;C₁〜C₈−ハロアルキル;C₁〜C₈−アルキルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲンアルキルオキシから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよく; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、メチル;トリフルオロメチル;シアノメチル;メトキシ;メチルスルファニル;シクロプロピル;エチニル;フェニル;または2−チエニルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明による他の好ましい実施形態は、 R³がカルボキシアルデヒド、C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;ジ−C₁〜C₈−アルキルカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキルオキシカルバモイル;C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;N−C₁〜C₈−アルキル−C₁〜C₈−アルコキシカルバモイル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₂〜C₈−アルコキシアルキルカルボニル;C₂〜C₈−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル;C₃〜C₁₀−シクロアルコキシアルキルカルボニル;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルアミノカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C₁〜C₈−アルキルアミノカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルオキシカルボニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルスルフィニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルフィニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニル;C₁〜C₈−アルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ;C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイルまたはジ−C₁〜C₈−アルキルアミノスルファモイルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する、 式(XVII)の化合物である。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、好ましくは、カルボキシアルデヒド、C₂〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;アリールカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルキルカルボニル;C₃〜C₈−ハロゲノシクロアルキルカルボニル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニル;C₃〜C₈−シクロアルコキシカルボニル;C₁〜C₈−アルキルカルボニルオキシ;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;またはC₃〜C₈−シクロアルキルカルボニルオキシを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、より好ましくは、カルボキシアルデヒド、C₁〜C₈−アルキルカルボニル;C₁〜C₈−ハロゲノアルキルカルボニル;C₂〜C₅−アルコキシカルボニル;またはC₁〜C₈−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、最も好ましくは、カルボキシアルデヒド、C₁〜C₄−アルキルカルボニル;C₁〜C₄−ハロゲノアルキルカルボニル;C₂〜C₄−アルコキシカルボニル;またはC₁〜C₄−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、カルボキシアルデヒド、C₁〜C₄−アルキルカルボニル;またはC₂〜C₄−アルコキシカルボニルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明によるこのような好ましい実施形態では、 R³が、さらにより好ましくは、カルボキシアルデヒド、メチルカルボニル(アセチル);カルボキシル;またはエトキシカルボニルを表し; R¹が式(XVII)について示されるのと同じ定義を有する。

本発明による式(I)の化合物は、例えば、酸付加塩または金属塩錯体として、生理学的に許容される塩に変換することができる。

上で定義される置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は酸性または塩基性の特性を有し、塩、適切な場合には、分子内塩、あるいは無機もしくは有機酸または塩基または金属イオンとの付加物を形成することもできる。式(I)の化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができる、またはこれらの化合物が合成において塩として直接得られる。式(I)の化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を得ることができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにアンモニア、(C₁〜C₄)−アルキル基を有する一級、二級および三級アミン、(C₁〜C₄)−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよび同様にクロロコリンである。

このようにして得られる塩は殺真菌特性も有する。

無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸ならびに硝酸、ならびにNaHSO₄およびKHSO₄などの酸性塩である。適当な有機酸は、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基)(アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる)である。

適当な金属イオンは、特に、第2主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびに第1〜第8遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第4周期の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、それらがとることができる種々の価数で存在することができる。

式(I)の化合物の酸付加塩を、簡単な様式で、塩を形成するための慣用的な方法によって、例えば式(I)の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによって得て、これらを公知の様式で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。

塩の適当なアニオンは、好ましくは以下の酸:ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸から誘導されるものである。

式(I)の化合物の金属塩錯体は、慣用の方法によって、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールに溶解し、溶液を式(I)の化合物に添加することによって簡単な様式で得ることができる。金属塩錯体は、公知の様式で、例えば濾過によって単離することができ、必要に応じて、再結晶によって精製することができる。

中間体の塩は、式(I)の化合物の塩について上述の方法によって調製することもできる。

式(I)の化合物またはその中間体のN−オキシドは、慣用的な方法によって、例えば過酸化水素(H₂O₂)、過酸、例えばペルオキシ硫酸またはペルオキシカルボン酸、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはペルオキシモノ硫酸(カロ酸)を用いたN−酸化によって簡単な様式で得ることができる。

方法および使用 本発明はまた、式(I)の化合物を微生物および/またはその生息地に施用することを特徴とする、望まない微生物を防除する方法に関する。

本発明はさらに、少なくとも1種の式(I)の化合物で処理された種子に関する。

本発明は最終的に、少なくとも1種の式(I)の化合物で処理された種子を使用することによって、望まない微生物から種子を保護する方法を提供する。

式(I)の化合物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望まない微生物の防除に使用することができる。

式(I)の化合物は、極めて優れた殺真菌特性を有し、例えば、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)の防除のために、作物保護に使用することができる。

殺菌剤は、例えばシュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリア科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)の防除のために、作物保護に使用することができる。

式(I)の化合物は、植物病原性真菌の治癒的または防御的な防除のために使用することができる。そのため、本発明はまた、種子、植物または植物部分、果実または植物が成長する土壌に施用される、本発明の有効成分または組成物の使用によって植物病原性真菌を防除するための治癒的および防御的方法に関する。

植物 全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。植物は、ここでは、所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)などの全ての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含むならびに植物育種家の権利によって保護可能および保護不可能な植物栽培品種を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得る。植物部分は、その例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎も挙げられる、苗条、葉、花および根などの地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味すると理解される。植物部分はまた、収穫された材料ならびに栄養性および生殖性の繁殖材料、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を含む。

本発明により処理することができる植物には以下が含まれる:ワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科(Rosaceae)種(例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類果実だけでなく、アプリコット、チェリー、アーモンドおよびモモなどの核果類、およびイチゴなどの柔らかい果実)、リベシオイダエ科(Ribesioidae)種、クルミ科(Juglandaceae)種、カバノキ科(Betulaceae)種、ウルシ科(Anacardiaceae)種、ブナ科(fa*gaceae)種、クワ科(Moraceae)種、モクセイ科(Oleaceae)種、マタタビ科(Actinidaceae)種、クスノキ科(Lauraceae)種、バショウ科(Musaceae)種(例えば、バナナの木およびプランテーション)、アカネ科(Rubiaceae)種(例えば、コーヒー)、ツバキ科(Theaceae)種、アオギリ科(Sterculiceae)種、ミカン科(Rutaceae)種(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス科(Solanaceae)種(例えばトマト)、ユリ科(Liliaceae)種、キク科(Asteraceae)種(例えば、レタス)、セリ科(Umbelliferae)種、アブラナ科(Cruciferae)種、アカザ科(Chenopodiaceae)種、ウリ科(Cucurbitaceae)種(例えば、キュウリ)、ネギ科(Alliaceae)種(例えば、ニラ、タマネギ)、マメ科(Papilionaceae)種(例えばエンドウ);主要な作物植物、例えばイネ科(Gramineae)種(例えば、トウモロコシ、芝、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、キビおよびライコムギなどの穀物)、キク科(Asteraceae)種(例えばヒマワリ)、アブラナ科(Brassicaceae)種(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ライムギ、ダイコンおよびアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン)、マメ科(Fabacae)種(例えば、マメ、ピーナッツ)、マメ科(Papilionaceae)種(例えば、ダイズ)、ナス科(Solanaceae)種(例えば、ジャガイモ)、アカザ科(Chenopodiaceae)種(例えば、サトウダイコン、飼料ビート、スイスチャード、ビートルート);庭園および森林地域に有用な植物および観賞植物;ならびにこれらの植物の各々の遺伝子組換え品種。

病原体 本発明により治療することができる真菌疾患の病原体の非限定的な例としては、 うどんこ病の病原体、例えばブルメリア属(Blumeria)種、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスフェラ属(Podosphaera)種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);スファエロテカ属( Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンシヌラ属(Uncinula)種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)によって引き起こされる病気; さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属(Hemileia)種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ属(Phakopsora)種、例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プクキニア属(Puccinia)種、例えば、プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、プクキニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクキニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis);ウロミセス属(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)によって引き起こされる病気; 卵菌類、例えば、アルブゴ属(Albugo)種、例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida);ブレミア属(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ属(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属(Plasmopara)種、例えばプラスモポラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);ピシウム属(Pythium)種、例えばピシウム・ウルティマム(Pythium ultimum)の群の病原体によって引き起こされる病気; 例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属(Cladiosporium)種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス属(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレックスレラ属(Drechslera)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム属(Colletotrichum)種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属(Cycloconium)種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ属(Diaporthe)種、例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属(Elsinoe)種、例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属(Gloeosporium)種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属(Glomerella)種、例えばグロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulata);グイグナルディア属(Guignardia)種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスフェリア属(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);マグナポルテ属(Magnaporthe)種、例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);ミクロドキウム属(Microdochium)種、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);ファエオスファエリア属(Phaeosphaeria)種、例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ属(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノフォラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属(Ramularia)種、例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属(Rhynchosporium)種、例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア属(Septoria)種、例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici);スタゴノスポラ属(Stagonospora)種、例えばスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);ティフラ属(Typhula)種、例えばティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア属(Venturia)種、例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)によって引き起こされる葉枯病および葉萎凋病; 例えば、コルチシウム属(Corticium)種、例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum);ガエウマンノミセス属(Gaeumannomyces)種、例えばガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);プラスモジオフォラ属(Plasmodiophora)種、例えばプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae);リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);サロクラジウム属(Sarocladium)種、例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae);スクレロチウム属(Sclerotium)種、例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae);タペシア属(Tapesia)種、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属(Thielaviopsis)種、例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)によって引き起こされる根および茎の病気; 例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア属(Alternaria)亜種;アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属(Cladosporium)種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属(Claviceps)種、例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属(Gibberella)種、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属(Monographella)種、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);スタグノスポラ属(Stagnospora)種、例えばスタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum)によって引き起こされる穂および円錐花序の病気(トウモロコシの穂軸を含む); 黒穂菌類、例えばスファセロテカ属(Sphacelotheca)種、例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チルレチア属(Tilletia)種、例えばチルレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチルレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa);ウロシスチス属(Urocystis)種、例えばウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ属(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)によって引き起こされる病気; 例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);ボトリチス属(Botrytis)種、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属(Penicillium)種、例えばペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);リゾプス属(Rhizopus)種、例えばリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer);スクレロチニア属(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチシリウム属(Verticilium)種、例えばベルチシリウム・アルボタルム(Verticilium alboatrum)によって引き起こされる果実腐敗; 例えば、アルテルナリア属(Alternaria)属、例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola);アファノミセス属(Aphanomyces)種、例えばアファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);アスコキタ属(Ascochyta)種、例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属(Cladosporium)種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum);コクリオボルス属(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレックスレラ属(Drechslera)、ビポラリス属(Bipolaris)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium));コレトトリカム属(Colletotrichum)種、例えばコレトトリカム・コッコデス(Colletotrichum coccodes);フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属(Gibberella)種、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);マクロフォミナ属(Macrophomina)種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);ミクロドキウム属(Microdochium)種、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);モノグラフェラ属(Monographella)種、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);ペニシリウム属(Penicillium)種、例えばペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);フォーマ属(Phoma)種、例えばフォーマ・リンガム(Phoma lingam);フォモプシス属(Phom*opsis)種、例えばフォモプシス・ソジャエ(Phom*opsis sojae);フィトフトラ属(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);ピレノフォラ属(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ピリキュラリア属(Pyricularia)種、例えばピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);ピシウム属(Pythium)種、例えばピシウム・ウルティマム(Pythium ultimum);リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);リゾプス属(Rhizopus)種、例えばリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);スクレロチウム属(Sclerotium)種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);セプトリア属(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);ティフラ属(Typhula)種、例えばティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベルチシリウム属(Verticillium)種、例えばベルチシリウム・ダヒリアエ(Verticillium dahliae)によって引き起こされる種子および土壌の腐敗病および萎凋病、ならびに実生の病気; 例えば、ネクトリア属(Nectria)種、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって引き起こされるがん腫、こぶおよび天狗巣病; 例えば、モニリニア属(Monilinia)種、例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)によって引き起こされる萎凋病; 例えば、エクソバシジウム属(Exobasidium)種、例えばスエクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans);タフリナ属(Taphrina)種、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)によって引き起こされる葉、花および果実の変形; 例えば、エスカ(Esca)種、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);ガノデルマ属(Ganoderma)種、例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)によって引き起こされる木本植物の変性病; 例えば、ボトリチス属(Botrytis)種、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって引き起こされる花および種子の病気; 例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)によって引き起こされる植物塊茎の病気; 細菌病原体、例えばキサントモナス属(Xanthom*onas)種、例えばキサントモナス・カンペストリスpv.オリザエ(Xanthom*onas campestris pv.oryzae);シュードモナス属(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)によって引き起こされる病気 が挙げられる。

ダイズの以下の病気を防除することが好ましい: 例えば、アルテルナリア斑点病(アルテルナリア属(Alternaria)種アトランス・テヌイシマ(atrans tenuissima))、炭そ病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム(Colletotrichum gloeosporoides dematium)変種トルンカツム(truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、セレコスポラ葉斑点病および枯れ病(セレコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯れ病(コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(同義))、ダクツリオフォラ葉斑点病(ダクツリオフォラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレックスレラ胴枯れ病(ドレックスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、フロッグアイ葉斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ葉斑点病(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスチカ葉斑点病(フィロスチカ・ソジェコラ(Phyllosticta sojaecola))、さやおよび茎枯れ病(フォモプシス・ソジャエ(Phom*opsis sojae))、うどんこ病(ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノケータ葉斑点病(ピレノケータ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア・アエリアル(rhizoctonia aerial)、群葉およびクモの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒痘病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯れ病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(コリネスポラ・カッシコラ(Corynespora cassiicola))によって引き起こされる葉、茎、さやおよび種子の真菌病。

例えば、黒根腐病(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(マクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina))、フザリウム葉枯れ病または萎凋病、根腐病、ならびにさやおよび輪腐病(collar rot)(フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フザリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エキセチ(Fusarium equiseti))、ミコレプトジスクス根腐病(ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・バシンフェクタ(Neocosmospora vasinfecta))、さやおよび茎枯れ病(ジアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))、茎がん腫病(ジアポルテ・ファセオロルム変種カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、フィトフソラ根腐病(フィトフソラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、落葉病(フィアロフォラ・グレガタ(Phialophora gregata))、ピシウム腐敗病(ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウム・イレグラレ(Pythium irregulare)、ピシウム・デバリアヌム(Pythium debaryanum)、ピシウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、ピシウム・ウルティマム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐病、茎腐敗および立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロチニア茎腐敗(スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロチニア白絹病(スクレロチニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐病(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))によって引き起こされる根および稈基の真菌病。

植物成長調節 ある場合には、式(I)の化合物は、特定の濃度または施用量で、植物特性を改善するための成長調節剤もしくは薬剤として、または殺微生物剤、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する組成物を含む)、またはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する組成物として使用することができる。

式(I)の化合物は、植物の生理学的過程に介在するので、植物成長調節剤として使用することもできる。植物成長調節剤は、植物に種々の効果を及ぼし得る。物質の効果は、本質的に、植物の発生段階に対する施用時間、ならびに植物またはその環境に施用される有効成分の量、ならびに施用の種類にも依存する。各場合で、成長調節剤は、作物植物に対する特定の所望の効果を有するべきである。

成長調節効果は、早期の発芽、良好な出芽、発達した根系および/または根の成長の改善、分げつの能力の増加、生産性の高い分げつ、早い開花、植物の高さおよび/またはバイオマスの増加、茎の短絡、苗条成長、穀粒数/穂、穂数/m²走根数および/または花数の改善、収穫指数の増強、大きな葉、死んだ根出葉の減少、葉序の改善、早熟/早い果実終わり、均質な成熟、登熟期間の増加、良好な果実終わり、大きな果実/野菜サイズ、新芽形成抵抗性、および倒伏減少を含む。

収量増加または改善は、 大きさの分布(仁、果実等)、均質な成熟、穀粒水分、優れた粉砕、優れたワイン醸造、優れたビール醸造、果汁収量増加、収穫性、消化率、沈降価、落下数、さや安定性、貯蔵安定性、繊維長/強度/均一性の改善、牛乳の増加および/またはサイレージ飼育動物の満たされた品質、調理と揚げへの適応に関連する加工性改善を含み; 果実/仁品質、大きさの分布(仁、果実等)、貯蔵/貯蔵寿命の増加、堅さ/柔らかさ、味(香り、テクスチャ等)、等級(大きさ、形状、液果数等)、1房あたりの液果/果実の数、クリスプ性、新鮮さ、ワックスによる被覆度、生理学的障害の頻度、色等の改善に関連する市場性改善をさらに含み; 例えば、タンパク質含量、脂肪酸、油含量、油品質、アミノ酸組成、糖含量、酸含量(pH)、糖/アミノ酸比(ブリックス)、ポリフェノール、デンプン含量、栄養価、グルテン含量/指数、エネルギー含量、味などの所望の成分の増加をさらに含み; 例えば、少ないマイコトキシン、少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ(lacchase)、ポリフェノールオキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含量などの不要な成分の減少をさらに含む、 1ヘクタール当たりの総バイオマス、1ヘクタール当たりの収量、仁/果実の重量、種子の大きさおよび/またはヘクトリットル重量ならび製品品質改善を指している。

植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を減速させるために使用することができる。このような成長の落ち込みは、例えば、イネ科牧草類の場合には、装飾園、公園およびスポーツ施設、路側、空港または果物作物における草刈りの頻度を減らすことができるために、経済的に重要である。また、路側およびパイプラインもしくはオーバーヘッドケーブルの近く、または活発な植物の成長が望ましくない領域での草本植物および木本植物の生育を抑制することが重要である。

また、穀物の縦成長を阻害するための成長調節剤の使用も重要である。これにより、収穫前の植物の倒伏のリスクが低減または完全に排除される。さらに、穀物の場合の成長調節剤は、倒伏に対抗する稈を強化することができる。稈を短絡および強化するための成長調節剤を使用することによって、穀物倒伏のリスクを伴わずに高い肥料量を配置して収量を増やすことができる。

多くの作物植物では、栄養生長の落ち込みによって高密度の定植が可能になるため、土壌表面基準でより高い収量を達成することが可能となる。このようにして得られた小さい植物の別の利点は、作物を栽培および収穫することが容易であることである。

栄養分および同化産物が植物の栄養部分よりも花および果実形成に多くの利益をもたらすので、栄養植物生長の減少は増加または改善した収量につながる可能性もある。

あるいは、成長調節剤を用いて栄養生長を促進することもできる。これは、栄養植物部分を収穫する場合に極めて有益である。しかしながら、栄養生長を促進することによって、より多くの同化産物が形成され、より多くのまたはより大きな果実をもたらすという点で、生殖生長を促進する可能性もある。

さらに、栄養利用効率、特に窒素(N)利用効率、リン(P)利用効率、水利用効率の改善、蒸散、呼吸および/またはCO₂同化率の改善、優れた結節形成、Ca代謝改善等を通して、成長または収量に対する有益な効果を達成することができる。

同様に、成長調整剤を用いて植物の組成を変えることができ、これにより収穫された製品の品質が改善され得る。成長調節剤の影響下で、単為結実果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。ハイブリッド種子の繁殖および生産において非常に重要な 不稔性花粉を生産することも可能である。

成長調節剤の使用により、植物分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を破壊することによって、特に観賞植物の栽培において、成長の阻害とも組み合わせて、非常に望ましくなり得る側枝の発生を促進することが可能である。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において特に重要である。

成長調節剤の影響下で、植物の葉の量を、植物の落葉が所望の時間に達成されるように制御することができる。このような落葉はワタの機械的収穫において重要な役割を果たすが、他の作物、例えば、例えばブドウ栽培における収穫を容易にするためにも重要である。植物を移植する前に植物の落葉を行って植物の蒸散を低下させることもできる。

さらに、成長調節剤は、植物の老化を調節することができ、これにより緑葉面積の持続時間が長くなり、登熟期が長くなり、収量品質等が改善され得る。

同様に、成長調節剤を用いて果実の裂開を調節することができる。一方では、時期尚早の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、所望のかさを達成するために(「間引」)果実の裂開または花の発育不全を促進することも可能である。さらに、機械的収穫を可能にするため、または手動収穫を容易にするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を引き離すのに必要な力を低減することが可能である。

成長調節剤を使用して、収穫前または収穫後に収穫された材料のより早いまたは遅れた熟成を達成することもできる。これは、市場の要求に対する最適な調整を可能にするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は果実の色を改善することができる場合もある。さらに、成長調節剤を使用して、一定期間内に成熟を同期させることもできる。これは、例えば、タバコ、トマトまたはコーヒーの場合において、一回の作業での完全な機械的収穫または手動収穫の必要条件を確立する。

成長調節剤を用いることによって、例えば、苗床のパイナップルまたは観賞植物などの植物が、そのようにするために通常傾けていない時に発芽、分芽または開花するように植物の種子または芽の休息に影響を与えることがさらに可能である。霜のリスクがある地域では、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤の助けを借りて種子の出芽または発芽を遅らせることが望ましい場合がある。

最後に、成長調節剤は、土壌の霜、干ばつまたは高い塩分に対する植物の耐性を誘導することができる。これによって、通常、この目的には適さない領域での植物の栽培が可能になる。

耐性誘導/植物の健康およびその他の効果 式(I)の化合物はまた、植物において強力な強化効果を示す。したがって、これらを望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するために使用することができる。

本文脈における植物強化(耐性誘導)物質は、処理植物が、後に望ましくない微生物を接種した場合に、これらの微生物に対して高度の耐性を生じるように、植物の防御系を刺激することができる物質である。

さらに、本発明に関連して、植物生理学的効果は、以下を含む: 高温または低温耐性、干ばつ耐性および干ばつストレス後の回復、水利用効率(水消費量の減少と相関する)、洪水耐性、オゾンストレスおよびUV耐性、重金属、塩、殺有害生物剤等の化学物質に対する耐性を含む非生物的ストレス耐性。

真菌耐性の増加ならびに線虫、ウイルスおよび細菌に対する耐性の増加を含む生物的ストレス耐性。本発明の文脈では、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌耐性増加および線虫に対する耐性増加を含む。

植物の健康/植物の品質および種子の活力、立木失敗の減少、外観の改善、ストレス後の回復の増加、色素沈着(例えば、クロロフィル含量、ステイグリーン効果(stay−green effect)等)の改善および光合成効率の改善を含む植物の活力の増加。

マイコトキシン さらに、式(I)の化合物は、収穫された材料ならびにこれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含量を減少させることができる。マイコトキシンには、特に、排他的ではないが、以下が含まれる:例えば、以下の真菌:フザリウム属(Fusarium)種、例えばF.アクミナタム(F.acuminatum)、F.アシアチカム(F.asiaticum)、F.アベナセウム(F.avenaceum)、F.クロクウェレンス(F.crookwellense)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、F.エキセチ(F.equiseti)、F.フジコロイ(F.fujikoroi)、F.ムサルム(F.musarum)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.ポアエ(F.poae)、F.シュードグラミネアルム(F.pseudograminearum)、F.サム−ブシヌム(F.sam−bucinum)、F.シルピ(F.scirpi)、F.セミテクツム(F.semitectum)、F.ソラニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、F.ラングセチアエ(F.langsethiae)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.トリシンクツム(F.tricinctum)、F.ベルチシリオイデス(F.verticillioides)等、および同様にアスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばA.フラバス(A.flavus)、A.パラシチクス(A.parasiticus)、A.ノミウス(A.nomius)、A.オクラセウス(A.ochraceus)、A.クラバツス(A.clavatus)、A.テレウス(A.terreus)、A.ベルシコロル(A.versicolor)、ペニシリウム属(Penicillium)種、例えばP.ベルコスム(P.verrucosum)、P.ビリジカツム(P.viridicatum)、P.シトリヌム(P.citrinum)、P.エクスパンスム(P.expansum)、P.クラビフォルメ(P.claviforme)、P.ロケフォルチ(P.roqueforti)、クラビセプス属(Claviceps)種、例えばC.プルプレア(C.purpurea)、C.フシフォルミス(C.fusiformis)、C.パスパリ(C.paspali)、C.アフリカナ(C.africana)、スタキボトリス属(Stachybotrys)種などによって産生され得るデオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ビューベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フザレノール(fusarenol)、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシン。

材料保護 式(I)の化合物を、植物病原性真菌による攻撃および破壊に対する産業材料の保護のために、材料の保護に使用することもできる。

さらに、式(I)の化合物は、単独でまたは他の活性成分と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。

本文脈における産業材料は、産業での使用のために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の組成物によって微生物の変質または破壊から保護される産業材料は、接着剤、にかわ、紙、壁紙および板紙/厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および組織、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物に感染するまたは微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調装置などの生産プラントおよび建物の一部もまた、保護されるべき材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の産業材料は、好ましくは接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を含む。

式(I)の化合物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。

木材の処理の場合、式(I)の化合物を、材木の上または内側で成長する真菌病に対して使用することもできる。「材木」という用語は、全ての種類の木材、ならびに建造を意図したこの木材の全ての種類のもの、例えば、無垢材、圧縮材、積層材および合板などを意味する。本発明により材木を処理する方法は、主として、本発明による組成物を接触させることにあり、これには、例えば、直接施用、噴霧、浸漬、注入または他の適切な手段が含まれる。

さらに、式(I)の化合物を、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用することができる。

式(I)の化合物を、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品とは、植物もしくは動物由来の天然物質、または天然起源で長期間の保護が望まれるその加工品を意味すると理解される。茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物部分などの植物起源の貯蔵品は、新たに収穫して、または(予備)乾燥、加湿、微粉砕、粉砕、プレスもしくは焙煎した後に保護することができる。貯蔵品には、材木、未処理のもの、例えば建設用材木、電気ポールおよび障壁の、または完成品の形態のもの、例えば家具の両者が含まれる。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮および毛髪である。本発明の組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。

産業材料を分解するまたは変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が含まれる。式(I)の化合物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌(子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類)に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger);ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);コニオフォラ属(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana);レンチヌス属(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);ポリポルス属(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);スクレロフォマ属(Sclerophoma)、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);オフィオストマ属(Ophiostoma)菌種、セラトシスチス属(Ceratocystis)菌種、フミコラ属(Humicola)菌種、ペトリエラ属(Petriella)菌種、トリチュルス属(Trichurus)菌種、コリオラス属(Coriolus)菌種、グロエオフィルム属(Gloeophyllum)菌種、プレウロツス属(Pleurotus)菌種、ポリア属(Poria)菌種、セルプラ属(Serpula)菌種およびチロミセス属(Tyromyces)菌種、クラドスポリウム属(Cladosporium)菌種、パエシロミセス属(Paecilomyces)菌種、ムコール属(Mucor)菌種、エシェリキア属(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli);シュードモナス属(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・アエルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa);スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)、カンジダ属(Candida)菌種およびサッカロマイセス属(Saccharomyces)菌種、例えばサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。

製剤 本発明はさらに、式(I)の化合物の少なくとも1つを含む、望まない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農業上適切な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌組成物である。

本発明によると、担体は、優れた施用性(applicability)、特に植物または植物の部分または種子への施用のために、有効成分が混合または結合された天然または合成の有機または無機物質である。担体は固体でも液体でもよく、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきである。

有用な固体担体には、例えば、アンモニウム塩および天然岩粉、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに合成岩粉、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩が含まれ;顆粒のための有用な固体担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、ならびに無機および有機粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒、例えば紙、おがくず、ヤシ殻な、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が含まれ;有用な乳化剤および/または泡形成剤には、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートおよびさらにはタンパク質加水分解物が含まれ;適当な分散剤は例えばアルコール−POEおよび/または−POPエーテル、酸および/またはPOP POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP POEエーテル、脂肪および/またはPOP POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタンまたは糖付加物、アルキルまたはアリールサルフェート、アルキル−またはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートあるいは対応するPO−エーテル付加物のクラスの非イオン性および/またはイオン性物質である。さらに、オリゴマーまたはポリマー、例えば単独で、または例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせて、ビニルモノマー、アクリル酸、EOおよび/またはPOから誘導されるものが適している。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非改質および改質セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸ならびにこれらのホルムアルデヒド付加物を使用することも可能である。

有効成分は、液剤、乳剤、水和剤、水性および油性懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、サスポエマルジョン(suspoemulsion)濃縮物、有効成分を含浸した天然産物、有効成分を含浸した合成物質、肥料およびポリマー物質中のマイクロカプセルなどの慣用的な製剤に変換することができる。

有効成分は、そのままで、その製剤の形態またはそれらから調製した使用形態、例えば、使用準備済液剤、乳剤、水性または油性懸濁剤、散剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、可溶性顆粒剤、粉剤、散布用顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、有効成分を含浸した天然産物、有効成分を含浸した合成物質、肥料およびポリマー物質中のマイクロカプセルで施用することができる。施用は、慣用的な様式で、例えば散水、噴霧、霧化、散布、散粉、発泡、分散などによって達成される。超低容量法で有効成分を展開する、または有効成分製剤/有効成分そのものを土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

言及される製剤は、例えば有効成分を少なくとも1種の慣用的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または固定剤、湿潤剤、撥水剤、適当な場合には乾燥剤、およびUV安定剤、および適当な場合には染料および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、展着剤、ジベレリンおよび他の加工助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することができる。

本発明は、既に使用準備が整っており、植物または種子に適した装置と共に展開することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含む。

式(I)の化合物は、それ自体で、またはそれらの(商業的)製剤ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および/または情報化学物質などの他の(既知の)有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製された使用形態で存在し得る。

使用される助剤は、一定の技術的特性および/または特定の生物学的特性などの特定の特性を組成物自体および/またはそれに由来する調製物(例えば噴霧液、種子粉衣)に付与するのに適した物質であり得る。典型的な助剤には、増量剤、溶媒および担体が含まれる。

適当な増量剤は、例えば、水、芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコールおよびポリオール(場合により置換されていても、エーテル化されていてもおよび/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪および油を含む)ならびに(ポリ)エーテル、未置換および置換アミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)ならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスの極性および非極性有機化学液体である。

液化ガス増量剤または担体は、標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えばハロ炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤を意味すると理解される。

製剤において、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの粘着剤を使用することが可能である。さらなる添加剤は鉱油および植物油であり得る。

使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、または水である。

式(I)の化合物を含む組成物は、さらなる成分、例えば界面活性剤をさらに含み得る。適当な界面活性剤は、イオン性または非イオン性の特性を有する乳化剤および/または泡形成剤、分散剤または湿潤剤、あるいはこれらの界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト(lignosulphite)廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、有効成分の1つおよび/または不活性担体の1つが水に不溶性であり、施用が水中で行われる場合に必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5〜40重量%である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの染料を使用することが可能である。

さらなる添加剤は、香料、鉱物または植物、場合により変性油、ワックスおよび栄養素(微量栄養素を含む)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩であり得る。

追加の成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、あるいは化学的および/または物理的安定性を改善する他の剤であり得る。

適当な場合には、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、錯体形成剤などの他の追加の成分が存在してもよい。一般に、有効成分は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。

製剤は、一般的に0.05〜99重量%、0.01〜98重量%、好ましくは0.1〜95重量%、より好ましくは0.5〜90重量%の有効成分、最も好ましくは10〜70重量%の有効成分を含有する。

上記の製剤を望まない微生物を防除するために使用することができ、ここでは式(I)の化合物を含む組成物を微生物および/またはその生息地に施用する。

混合物 式(I)の化合物はそのままでまたはその製剤で使用することができ、例えば活性スペクトルを広げるためまたは耐性の発達を防止するために既知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合することができる。

有用な混合パートナーには、例えば、既知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤が含まれる(Pesticide Manual、第14版も参照)。

他の既知の有効成分、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および/または情報化学物質との混合物も可能である。

種子処理 本発明はさらに、種子を処理する方法を含む。

本発明のさらなる態様は、特に、式(I)の化合物の少なくとも1つで処理された種子(休眠、プライミング、発芽、催芽(pregerminated)または根および葉が出たものさえ)に関する。本発明の種子は、植物病原性有害真菌から種子および出芽した植物を保護する方法に使用される。これらの方法では、少なくとも1つの本発明の有効成分で処理した種子が使用される。

式(I)の化合物はまた、種子および稚苗の処理に適している。有害生物によって引き起こされる作物植物への損傷の大部分は、植物の播種前または発芽後の種子の感染によって誘因される。成長している植物の根および苗条が特に敏感であり、わずかな損傷ですら植物が死滅する可能性があるため、この段階は特に重要である。したがって、適当な組成物を使用することによって種子および発芽植物を保護することに大きな関心が持たれている。

使用される有効成分によって植物自体を損傷することなく、種子、発芽植物および出芽した実生に植物病原性真菌による攻撃からの最良の可能な保護を提供するために使用される有効成分の量を最適化することも望ましい。特に、最小限の作物保護組成物を使用して、種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、種子の処理方法は、トランスジェニック植物の固有の表現型を考慮する必要もある。

そのため、本発明はまた、種子を本発明の組成物で処理することによって、種子、発芽植物および出芽した実生を、動物有害生物および/または植物病原性有害微生物による攻撃から保護する方法に関する。本発明はまた、種子、発芽植物および出芽した実生を動物有害生物および/または植物病原性微生物から保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用に関する。本発明はさらに、動物有害生物および/または植物病原性微生物から保護するために本発明の組成物で処理された種子に関する。

本発明の利点の1つは、種子をこれらの組成物で処理することにより、種子自体だけでなく、出芽後に得られた植物も、動物有害生物および/または植物病原性有害微生物から保護されることである。このようにして、播種時または播種のすぐ後に作物を直ちに処理することによって、播種前の種子処理と同様に植物が保護される。同様に、本発明の有効成分または組成物を、特にトランスジェニック種子にも使用することができ、この場合、この種子から成長する植物は、有害生物、除草剤の損傷または非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができることが有利であると考えられる。このような種子を本発明の有効成分または組成物、例えば殺虫性タンパク質で処理すると、一定の有害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合、有害生物、微生物、雑草または非生物的ストレスによる攻撃に対する保護の有効性をさらに増加させる、さらなる相乗効果が観察され得る。

式(I)の化合物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。より具体的には、種子は、穀物(コムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびエンバクなど)、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート(例えばサトウダイコンおよび飼料ビート)、ピーナッツ、野菜(トマト、キュウリ、タマネギ、レタスなど)、芝生および観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシおよびイネの種子の処理である。

以下にも記載されるように、本発明の有効成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理が、特に重要である。これは、例えば、殺虫性を有する、ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子を指す。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス属(Bacillus)、リゾビウム属(Rhizobium)、シュードモナス属(Pseudomonas)、セラチア属(Serratia)、トリコデルマ属(Trichoderma)、クラビバクター属(Clavibacter)、グロムス属(Glomus)または グリオクラジウム属(Gliocladium)の種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属(Bacillus)の種由来であり、この場合、遺伝子産物は、アワノメイガの幼虫および/または西洋コーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する。

本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適当な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種してからしばらくしてからの間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量%未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで再び乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミング条件下で保存した種子または催芽種子、または苗床トレイ、テープもしくは紙に播種した種子を使用することも可能である。

種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、または得られた植物が損傷されないように、種子に施用される本発明の組成物の量および/またはさらなる添加剤の量が選択されることが一般的に保証されなければならない。これは、一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合に特に保証されなければならない。

式(I)の化合物は、直接的に、すなわち他の成分を含まずに、また希釈されずに施用することができる。一般に、組成物を適当な製剤の形態で種子に施用することが好ましい。種子処理に適した製剤および方法は、当業者に知られている。式(I)の化合物は、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、発泡剤、スラリーなどの種子施用に関連する通常の製剤に変換され得る、または種子用の他のコーティング組成物、例えば被膜形成材料、ペレット化材料、微細な鉄もしくは他の金属粉末、顆粒、不活性化種子のための被覆材料およびULV配合物と組み合わせられ得る。

これらの製剤は、有効成分または有効成分の組み合わせを慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で調製される。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、このような目的のために慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルーまたはジイソブチルナフタレンスルホネートが好ましく使用可能である。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および/または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物が好ましく使用可能である。有用な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。

本発明により使用可能な種子施用のための製剤を、直接または事前に水で希釈した後に多種多様な種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、水で希釈することによってそこから得ることができる濃縮物または調製物を使用してコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、ならびにトウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、ならびに多種多様な野菜の種子をドレッシングすることができる。本発明により使用可能な製剤またはその希釈調製物を、トランスジェニック植物の種子に使用することもできる。この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもある。

本発明により使用可能な製剤または水を添加することによってそれから調製された調製物で種子を処理するために、種子施用に慣用的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子施用での手順は、種子をミキサーに入れ、特定の所望量の製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、施用された製剤全てが種子に均質に分配されるまで全てを混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥操作が行われる。

本発明により使用可能な製剤の施用量は、比較的広範囲内で変えることができる。これは、製剤中の有効成分の特定の含量および種子によって導かれる。各単一有効成分の施用量は、一般的に、種子1キログラム当たり0.001〜15g、好ましくは種子1キログラム当たり0.01〜5gである。

抗真菌効果 さらに、式(I)の化合物はまた、極めて優れた抗真菌効果を有する。化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよびニ相性真菌(例えば、カンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata))、ならびにエピデルモフィトン・フロッコーサム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)およびアスペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、白癬菌属(Trichophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス;(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン属(Microsporon)種、例えばミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)およびアウドウイニイ(audouinii)に対する極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら真菌の列挙は決してカバーされる真菌スペクトルの制限を構成するものではなく、単なる例示的な性質にすぎない。

化合物を、魚および甲殻類の養殖において重要な真菌病原体、例えばマスのサプロレグニア・ディクリナ(saprolegnia diclina)、ザリガニのサプロレグニア・パラシチカ(saprolegnia parasitica)を防除するために使用することもできる。

そのため、式(I)の化合物は、医学的用途と非医学的用途の両方で使用することができる。

式(I)の化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはそこから調製した使用形態で、例えば使用準備済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤および顆粒剤で使用することができる。施用は、慣用的な様式で、例えば散水、噴霧、霧化、散布、散粉、発泡、分散などによって達成される。超低容量法で有効成分を展開する、または有効成分製剤/有効成分そのものを土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

GMO 既に上述したように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法(遺伝子組換え体)と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。より好ましくは、商業的に入手可能であるまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明により処理される。植物栽培品種は、新しい特性(「形質」)を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。

本発明による処理方法を、遺伝子組換え体(GMO)、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供されるまたは組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアゲノムに導入されると、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることによって、または植物中に存在する1種もしくは複数の他の遺伝子を(例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉−RNAi技術もしくはマイクロRNA−miRNA技術を用いて)下方制御もしくはサイレンシングすることによって形質転換植物に新たなまたは改善した農学的もしくは他の特性を与えるゲノムを意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。

本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、これらの植物(育種および/または生物工学的手段によって得られたものであっても)に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物を含む。

本発明により好ましく処理される植物および植物品種は、1つまたは複数の生物的ストレスに対して耐性である、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドなどの動物および微生物有害生物に対してより優れた防御を示す。

本発明により同様に処理することができる植物および植物栽培品種は、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、ミネラル暴露の増加、オゾン暴露、高い光暴露、窒素栄養素の限られた入手可能性、リン栄養素の限られた入手可能性、日陰回避が含まれ得る。

本発明により同様に処理することができる植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用改善、炭素同化増強、光合成改善、発芽効率増加および成熟促進などの植物生理学、成長および発育の改善の結果であり得る。収量は、それだけに限らないが、初期開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、種子数/さやまたは穂、種子質量、種子充満度の増強、種子分散の減少、さや裂開の減少ならびに倒伏耐性を含む改良された植物構造(ストレスおよび非ストレス条件下)によってさらに影響され得る。さらなる収量形質は、炭水化物含量および組成(例えば、ワタまたはデンプン)、タンパク質含量、油含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性改善ならびにより優れた貯蔵安定性などの種子組成を含む。

本発明により処理することができる植物は、一般に、高い収量、活力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特性を既に示すハイブリッド植物である。

本発明により処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち1つまたは複数の所与の除草剤に耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち一定のの標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、非生物的ストレスに耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、収穫物の変化した量、品質および/または貯蔵安定性ならびに/あるいは収穫物の特定の成分の変化した特性を示す。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油プロファイル特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、変化した種子脱粒特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した種子脱粒特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、これらには種子脱粒が遅れたまたは減少したアブラナ植物などの植物が含まれる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、変化した翻訳後タンパク質修飾パターンを有するタバコ植物などの植物である。

施用量 式(I)の化合物を殺真菌剤として使用する場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の施用量は、 ・植物部分、例えば葉の処理の場合:0.1〜10000g/ha、好ましくは10〜1000g/ha、より好ましくは50〜300g/ha(散水または滴下による施用の場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性基剤を使用する場合に施用量を減少させることさえ可能である)であり; ・種子処理の場合、種子100kg当たり0.1〜200g、好ましくは種子100kg当たり1〜150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5〜25g、さらにより好ましくは種子100kg当たり2.5〜12.5gであり; ・土壌処理の場合、0.1〜10000g/ha、好ましくは1〜5000g/haである。

これらの施用量は単なる例示にすぎず、本発明の目的を限定するものではない。

本発明を以下の実施例により説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されない。

調製実施例 方法Hによる式(I−27)の化合物の調製: 2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)プロパン−2−オール(I−27)の調製

4−クロロ−1H−イミダゾール(1.10g、4当量、10.7mmol)および2−(1−クロロシクロプロピル)−2−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシラン(700mg、1当量、2.68mmol)アセトニトリル5mL中溶液を、マイクロ波照射により90分間150℃まで加熱した。その後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、有機層を飽和NaHCO₃水溶液で洗浄し、乾燥させ(MgSO₄)、次いで、真空中で濃縮乾固した。残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル(100:0〜50:50)の混合物で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。溶媒を蒸発させた後、2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)プロパン−2−オール(I−27)251mg(24%)が無色固体として得られた。 MS(ESI):363.0([M+H]⁺)

方法Mによる式(I−27)の化合物の調製: 2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)プロパン−2−オール(I−27)の調製

0〜5℃(氷/NaCl浴)で、4−クロロ−2−フルオロベンジルブロミド(5.97g、26.7mmol、1.3当量)のEt₂O(5mL)中溶液を、マグネシウム削り屑(1.50g、61.6mmol、3.0当量;触媒量のヨウ素の存在下、アルゴン下、室温で1時間撹拌することにより活性化させた)のEt₂O(15mL)中懸濁液に滴加した。混合物を5℃で45分間撹拌した。指示薬としてN−フェニルサリチルヒドラゾンを用いて得られた溶液を滴定すると(Love&Jones、J.Org.Chem.1999、64、3755)1.2Mとして濃度が得られた。

5℃でこの溶液に、1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)エタノン(5.00g、20.5mmol、1.0当量)のEt₂O(30mL)中溶液を5分間にわたって滴加した。反応混合物を1時間にわたって室温に加温させながらさらに撹拌した。5℃に冷却した得られた溶液に、飽和NH₄Cl水溶液を添加した。得られた混合物を水で希釈し、次いで、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO₃水溶液で洗浄し、乾燥させ(MgSO₄)、次いで、真空中で濃縮乾固した。油状残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル(100:0〜60:40)の混合物で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。溶媒を蒸発させ、引き続いてn−ヘプタン:Et₂O(50:50)中で研和すると、無色固体が沈殿し、これを濾別し、n−ヘプタンで洗浄すると、2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)プロパン−2−オール(I−27)2.27g(30%)が無色固体として得られた。 MS(ESI):363.0([M+H]⁺)

方法Hによる式(I−06)の化合物の調製: 1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(I−06)の調製

混合物中の4−シアノ−1H−イミダゾール(500mg、1.0当量、5.37mmol)および2−(2−クロロベンジル)−2−(1−クロロシクロプロピル)オキシラン(1.96g、1.5当量、8.05mmol)のアセトニトリル(3mL)およびDMF(1mL)の混合物をマイクロ波照射により90分間160℃まで加熱した。その後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、有機層を飽和NaHCO₃水溶液で洗浄し、乾燥させ(MgSO₄)、次いで、真空中で濃縮乾固した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー[n−ヘプタン/酢酸エチル(100:0〜50:50)の混合物で溶出]、引き続いて分取HPLCで精製すると、溶媒を蒸発させた後、1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(I−06)112mg(6%)が無色油として得られた。 MS(ESI):336.1([M+H]⁺)

方法Mによる式(I−34)の化合物の調製: 1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(I−34)の調製

0〜5℃(氷/NaCl浴)で、2−フルオロベンジルブロミド(1.30g、6.86mmol、1.2当量)のEt₂O(5mL)中溶液を、マグネシウム削り屑(417mg、17.1mmol、3.0当量;触媒量のヨウ素の存在下、アルゴン下、室温で撹拌することにより活性化させた)のEt₂O(15mL)中懸濁液に滴加した。混合物を5℃で45分間撹拌した。

0〜5℃でこの溶液に、1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(2.00g、純度60%、5.72mmol、1.0当量)のEt₂O(30mL)中溶液を5分間にわたって滴加した。反応混合物を1時間にわたって室温に加温させながらさらに撹拌した。5℃に冷却した得られた溶液に、飽和NH₄Cl水溶液を添加した。得られた混合物を水で希釈し、次いで、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO₃水溶液で洗浄し、乾燥させ(MgSO₄)、次いで、真空中で濃縮乾固した。油状残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル(100:0〜60:40)の混合物で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。溶媒を蒸発させた後、1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(I−34)218mg(12%)が黄色油として得られた。 MS(ESI):320.1([M+H]⁺)

方法Dによる式(XII−1)の中間体の調製: 2−(1−クロロシクロプロピル)−2−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシラン(XII−1)の調製

0℃およびアルゴン雰囲気下、トリメチルスルホキソニウムクロリド(2.50g、1.2当量、19.4mmol)のTHF(80mL)中溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%、777mg、1.2当量、19.4mmol)を添加した。得られた懸濁液を0℃で30分間撹拌し、次いで、1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エタノン(4.00g、1.0当量、16.1mmol)のTHF(10mL)中溶液を添加した。混合物を0℃で2時間、次いで、室温で20時間撹拌した。水を慎重に添加した後、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO₄)、次いで、真空中で濃縮乾固した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液n−ヘプタン/酢酸エチル95:5)によって精製すると、溶媒を蒸発させた後、2−(1−クロロシクロプロピル)−2−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)オキシラン(XII−1)3.69g(81%)が無色油として得られた。 MS(EI):260.0([M]^+.)

方法Kによる式(XVII)の中間体の調製: 1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)エタノン(XVII−1)の調製 ステップ1:1−アリル−4−クロロ−1H−イミダゾールの調製

0℃で4−クロロ−1H−イミダゾール(180g、1.76mol、1.00当量)の乾燥ジクロロメタン(3.0L)中溶液に、NaOH水溶液(1M、2.11L、2.11mmol、1.20当量)、引き続いてテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド(56.6g、0.176mol、0.10当量)を添加した。この二相性溶液に、臭化アリル(167mL、1.93mol、1.10当量)を滴加し、得られた混合物を室温で20時間撹拌した。その後、反応混合物を水(1L)で希釈し、ジクロロメタン(2×1L)で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ(MgSO₄)、真空中で濃縮して、位置異性体の混合物290g(純度80%、収率93%)を得て、これを減圧(0.1mbar)で蒸留によって分離した。 MS(EI):142.1([M]^+.)

ステップ2:1−アリル−4−クロロ−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−3−イウムヨージドの調製

1−アリル−4−クロロ−1H−イミダゾール(15.0g、105mmol、1当量)、2−クロロ−1−(1−クロロシクロプロピル)エタノン(19.3g、126mmol、1.20当量)およびヨウ化カリウム(21.1g、127mmol、1.21当量)の乾燥メタノール(100mL)中溶液を室温で1時間、次いで、70℃で21時間撹拌した。その後、反応混合物を真空中で濃縮し、冷酢酸エチルで希釈したところ、固体が沈殿した。沈殿を濾別すると、1−アリル−4−クロロ−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−3−イウムヨージド34.6g(83%)が灰白色固体として得られた。 MS(ESI):259.1([M−I]⁺)

ステップ3:1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)エタノン(XVII−1)の調製

アルゴン流を10分間通気することによって予め脱気した、1−アリル−4−クロロ−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−3−イウムヨージド(28.54g、75.6mmol、1当量)およびモルホリン(10.1g、115mmol、1.52当量)の乾燥ジクロロメタン(150mL)中溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.12g、0.96mmol、0.013当量)を添加した。得られた混合物を室温で2時間30分撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせた有機層を飽和NH₄Cl水溶液で洗浄し、真空中で濃縮乾固した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液DCM/MeOH100:0〜60:40)によって精製すると、溶媒を蒸発させた後、1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)エタノン(XVII−1)12.5g(58%)が橙色油として得られた。 MS(ESI):219.1([M+H]⁺)

1−(1−クロロシクロプロピル)−2−(5−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル)エタノン(XVII−2)の調製 ステップ1:1−アリル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリルの調製

0℃で1H−イミダゾール5−カルボニトリル(100g、1.02mol、1.00当量)の乾燥ジクロロメタン(3.0L)中溶液に、NaOH水溶液(1M、1.23L、1.23mmol、1.20当量)、引き続いてテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド(32.9g、0.102mol、0.10当量)を添加した。この二相性溶液に、臭化アリル(92.7mL、1.07mol、1.05当量)を滴加し、得られた混合物を室温で20時間撹拌した。その後、反応混合物を水(1L)で希釈し、ジクロロメタン(2×1L)で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ(MgSO₄)、真空中で濃縮して、位置異性体の75:25混合物163g(純度80%、収率96%)を得て、これを減圧(0.1〜0.2mbar)で蒸留によって分離した。 MS(EI):133.1([M]^+.)

ステップ2:1−アリル−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−4−シアノ−1H−イミダゾール−3−イウムヨージドの調製

1−アリル−4−クロロ−1H−イミダゾール(50.0g、375mmol、1当量)、2−クロロ−1−(1−クロロシクロプロピル)エタノン(68.9g、450mmol、1.20当量)およびヨウ化カリウム(31.2g、187mmol、0.50当量)の乾燥メタノール(150mL)中溶液を70℃で46時間撹拌した。その後、反応混合物を真空中で濃縮し、トルエンで希釈した。得られた溶液を水で抽出し、水相をジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで、真空中で濃縮乾固した。残渣をアセトニトリルに溶解し、不溶物を濾別し、濾液を真空中で濃縮乾固すると、1−アリル−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−4−シアノ−1H−イミダゾール−3−イウムヨージド(純度66%)98.6g(46%)が褐色油として得られた。 MS(ESI):250.9([M−I]⁺)

ステップ3:1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(XVII−2)の調製

アルゴン流を10分間通気することによって予め脱気した、1−アリル−3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−4−シアノ−1H−イミダゾール−3−イウムヨージド(13.49g、純度67%、23.9mmol、1当量)およびモルホリン(2.51g、28.7mmol、1.2当量)の乾燥ジクロロメタン(150mL)中溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(553mg、0.47mmol、0.020当量)を添加した。得られた混合物を室温で24時間撹拌し、次いで、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(MgSO₄)、真空中で濃縮乾固した。2回のシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1回目:溶離液DCM/MeOH100:0〜60:40;2回目:溶離液DCM/MeCN100:0〜95:5)によって精製すると、溶媒を蒸発させた後、1−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソエチル]−1H−イミダゾール−5−カルボニトリル(XVII−2)5.12g(純度55%、収率56%)が橙色油として得られた。 MS(ESI):210.0([M+H]⁺)

方法Lによる式(XVII−2)の化合物の調製: 3−[2−(1−クロロシクロプロピル)−2−オキソ−エチル]イミダゾール−4−カルボニトリル(XVII−2)の調製

500mLテフロン(登録商標)マイクロ波反応器に、DMF(230mL)中2−(5−ブロモイミダゾール−1−イル)−1−(1−クロロシクロプロピル)エタノン(15.5g、1当量、58.8mmol、純度90%)、Zn(CN)₂(7.60g、1.1当量、64.7mmol)およびPd(PPh₃)₄(13.6g、0.2当量、11.7mmol)を入れた。反応器をマイクロ波に入れ、160℃で10分間加熱した。次いで、混合物を濃縮し、水と酢酸エチルの混合物に溶解した。パラジウム塩を除去するために、混合物をシリカプラグに通し、これを酢酸エチルで洗浄した。濾液に水を添加し、相を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。次いで、合わせた有機抽出物をLiClの水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー(溶離液として勾配100%DCM〜100%混合物DCM/MeOH=9/1)により精製した。溶媒を蒸発させた後、標的化合物(XVII−2)(Ph₃Pで汚染されている)14.2g(収率61%、純度53%)が褐色油として得られ、これをさらに精製することなく使用した。 MS(ESI):210.0([M+H]⁺)

以下の表1は、式(I)による化合物の例を非限定的に説明する。

表1

旋光度 濃度cをg/100mLで表す (*)実施例I−113およびI−114は実施例I−27の2つのエナンチオマーである 実施例I−113:旋光度:−4(c=1.00、MeOH、20℃) 実施例I−114:旋光度:+4(c=1,00、MeOH、20℃) (*)実施例I−111およびI−112は実施例I−29の2つのエナンチオマーである 実施例I−111:旋光度:−12(c=1.00、MeOH、25℃) 実施例I−112:旋光度:+12(c=1.00、MeOH、25℃) (*)実施例I−132およびI−133は実施例I−34の2つのエナンチオマーである 実施例I−132:旋光度:−16.2(c=0.99、MeOH;20℃) 実施例I−133:旋光度:+14.2(c=1.13、MeOH、20℃)

LogP値の測定は、EEC指令79/831付属書V.A8に従って、以下の方法で逆相カラムを用いてHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって行った: ^[a]LogP値は、溶離液として水中0.1%ギ酸およびアセトニトリル(10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルの直線勾配)を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。 ^[b]LogP値は、溶離液として水中0.001モル濃度酢酸アンモニウムおよびアセトニトリル(10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルの直線勾配)を用いて、中性範囲でLC−UVの測定によって決定される。 ^[c]LogP値は、溶離液として0.1%リン酸およびアセトニトリル(10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルの直線勾配)を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。

同じ方法内で2つ以上のLogP値が入手可能な場合は、全ての値が与えられ、「+」で区切られる。

較正は、既知のLogP値(連続するアルカノン間の線形補間による保持時間を用いたLogP値の測定)を有する直鎖アルカン2−オン(炭素原子数3〜16)を用いて行った。λmax値は、200nm〜400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

以下の表2は、式(XVII)による化合物の例を非限定的に説明する。

表2

LogP値の測定を上に概説されるように行った。

NMRピークリスト 選択された実施例の1H−NMRデータを1H−NMRピークリストの形態で記載する。各シグナルピークについて、δ値(ppm)および丸括弧中のシグナル強度を列挙する。δ値−信号強度の対の間には区切り記号としてセミコロンがある。

そのため、ある例のピークリストは、形態: δ₁(強度₁);δ₂(強度₂);……..;δ_i(強度_i);……..;δ_n(強度_n) を有する。

シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。ブロードなシグナルからは、数個のピークまたはシグナルの中央とその相対強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。

1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にDMSOで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび/または使用する溶媒の化学シフトを使用する。そのため、NMRピークリストでは、必ずしもそうではないが、テトラメチルシランピークが生じる可能性がある。

1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRプリントと同様であるので、通常、古典的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。

さらに、それらは、古典的な1H−NMRプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的である標的化合物の立体異性体、および/または不純物のピークを示し得る。

溶媒および/または水のδ範囲の化合物シグナル示すため、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO−D₆中DMSOのピークおよび水のピークを1H−NMRピーク中に示し、これらは通常平均で高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常、標的化合物(例えば、90%超の純度を有する)のピークより平均して低い強度を有する。

このような立体異性体および/または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。そのため、それらのピークは、「副産物指紋」による調製方法の再現を認識するのに役立ち得る。

既知の方法(MestReC、ACDシミュレーション、但し、経験的に評価した期待値も使用)で標的化合物のピークを計算する専門家は、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、必要とされる標的化合物のピークを単離することができる。この単離は古典的な1H−NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。

ピークリストを含むNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に見出される。 実施例I−01:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.934(2.9);7.744(2.8);7.511(1.1);7.508(1.2);7.496(1.2);7.493(1.3);7.411(1.1);7.408(1.1);7.395(1.5);7.392(1.4);7.293(0.5);7.290(0.6);7.278(1.4);7.275(1.3);7.263(1.2);7.260(1.1);7.255(1.1);7.251(1.2);7.240(1.2);7.236(1.2);7.225(0.5);7.221(0.4);4.780(1.7);4.750(2.2);4.541(2.2);4.511(1.8);4.118(4.3);3.765(16.0);3.663(2.0);3.635(2.2);3.162(1.9);3.135(1.8);2.002(1.6);0.858(0.4);0.846(0.6);0.843(0.6);0.836(0.6);0.831(0.8);0.825(0.8);0.821(0.7);0.810(0.7);0.788(0.5);0.776(0.5);0.773(0.7);0.766(0.8);0.762(0.5);0.755(0.7);0.752(0.9);0.741(0.6);0.675(0.7);0.664(0.8);0.661(0.7);0.654(0.6);0.649(0.8);0.643(0.7);0.640(0.5);0.628(0.5);0.509(0.6);0.498(0.7);0.495(0.7);0.488(0.7);0.484(0.7);0.477(0.6);0.474(0.7);0.462(0.5);0.000(2.8) 実施例I−02:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.710(12.0);7.529(0.4);7.519(5.2);7.514(5.4);7.504(4.7);7.500(6.2);7.394(5.2);7.391(4.1);7.380(6.1);7.376(6.7);7.365(0.8);7.357(0.5);7.291(0.3);7.284(1.5);7.280(2.3);7.269(6.7);7.263(11.5);7.261(8.8);7.255(12.3);7.251(6.4);7.246(6.7);7.242(5.7);7.231(2.3);7.227(1.8);7.206(0.5);6.942(12.3);4.441(9.2);4.411(12.5);4.388(0.3);4.249(12.1);4.219(9.2);3.384(5.3);3.355(13.7);3.321(14.9);3.292(6.1);2.432(5.3);2.037(1.1);1.847(0.9);1.269(0.4);1.255(0.7);1.241(0.3);0.818(0.6);0.811(1.3);0.797(3.1);0.791(6.5);0.781(12.8);0.779(13.4);0.774(16.0);0.767(5.5);0.764(6.8);0.757(5.5);0.754(5.7);0.748(2.2);0.743(1.8);0.731(1.0);0.720(1.5);0.711(0.9);0.696(2.6);0.689(5.0);0.682(3.8);0.679(4.7);0.673(2.4);0.665(3.5);0.660(2.5);0.644(0.7);0.636(0.3);0.000(5.1);−0.007(0.3) 実施例I−03:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.628(1.1);7.468(1.7);7.463(1.7);7.450(1.9);7.320(1.9);7.316(1.6);7.306(2.0);7.302(2.3);7.198(0.9);7.190(5.6);7.182(3.2);7.175(4.1);7.167(2.6);7.162(2.0);7.151(0.6);6.692(1.4);4.350(2.3);4.320(2.6);3.978(2.5);3.949(2.2);3.394(0.3);3.365(0.3);3.314(0.7);3.285(6.2);3.280(6.4);3.251(0.6);2.145(0.4);2.108(16.0);1.214(0.9);1.185(7.0);1.162(0.8);1.140(0.4);0.823(0.6);0.809(1.1);0.795(0.7);0.784(0.4);0.777(0.4);0.768(0.4);0.689(5.2);0.680(2.0);0.670(1.1);0.656(0.4);0.646(1.0);0.635(2.0);0.626(4.6);0.611(1.1);0.017(0.4);0.000(17.0);−0.071(3.6) 実施例I−04:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.817(6.8);7.516(5.8);7.512(5.8);7.502(5.9);7.498(6.6);7.408(0.5);7.397(6.9);7.393(5.9);7.383(7.9);7.379(8.8);7.367(0.7);7.361(0.4);7.346(0.4);7.284(2.5);7.273(7.1);7.270(7.5);7.264(8.6);7.259(16.9);7.249(7.4);7.245(6.2);7.234(2.3);7.231(1.7);7.219(0.5);7.211(0.6);7.161(0.4);7.025(12.3);4.451(8.8);4.422(12.8);4.305(12.6);4.275(8.9);3.726(0.4);3.388(8.3);3.360(15.4);3.300(16.0);3.272(8.7);2.256(3.1);2.039(1.5);1.676(0.6);1.333(0.4);1.307(0.5);1.300(0.4);1.284(0.6);1.271(1.0);1.256(2.8);1.242(0.7);1.230(1.3);0.961(0.4);0.894(0.3);0.880(0.6);0.867(0.4);0.836(1.0);0.828(2.0);0.815(3.2);0.806(6.3);0.801(6.0);0.793(10.5);0.784(15.4);0.774(7.1);0.772(6.9);0.763(4.7);0.751(1.7);0.741(0.5);0.715(0.7);0.692(2.3);0.681(4.3);0.671(6.4);0.657(3.5);0.650(2.1);0.633(0.4);0.554(0.4);0.070(2.8);0.006(1.2);0.000(34.5);−0.007(1.8) 実施例I−05:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.934(3.4);7.920(3.6);7.845(10.1);7.844(9.5);7.518(3.1);7.502(5.2);7.463(2.0);7.460(1.3);7.448(3.7);7.435(1.6);7.433(2.2);7.429(1.4);7.418(2.8);7.416(2.8);7.403(3.8);7.388(1.5);6.966(9.9);6.965(9.1);6.396(6.3);6.306(6.4);6.290(11.7);4.734(4.8);4.704(6.0);4.474(3.7);4.471(3.9);4.444(3.2);4.441(3.0);3.286(20.7);2.507(2.3);2.503(4.9);2.500(6.7);2.496(4.9);2.493(2.5);1.986(0.4);0.494(0.7);0.483(1.6);0.471(7.7);0.461(16.0);0.450(2.3);0.440(0.7);0.428(0.5);0.319(0.5);0.292(3.2);0.273(1.8);0.267(1.6);0.261(1.2);0.000(3.7) 実施例I−06:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.916(15.7);7.786(15.0);7.659(4.8);7.655(5.2);7.644(4.5);7.641(5.6);7.630(0.4);7.465(5.0);7.462(4.1);7.451(6.2);7.447(6.4);7.434(0.4);7.340(1.4);7.337(2.0);7.326(5.6);7.322(5.8);7.315(6.2);7.312(8.5);7.310(8.4);7.308(5.7);7.300(5.5);7.296(5.0);7.286(1.8);7.282(1.3);5.404(16.0);4.652(7.3);4.623(7.9);3.919(8.8);3.890(8.4);3.578(7.8);3.549(8.7);3.299(11.7);3.102(8.1);3.074(7.3);2.506(2.2);2.503(3.0);2.499(2.2);2.496(1.1);1.036(1.8);1.023(2.9);1.021(2.9);1.014(2.8);1.009(2.8);1.002(3.2);1.000(3.2);0.987(2.3);0.763(1.8);0.748(2.8);0.742(2.9);0.736(2.6);0.729(3.2);0.727(3.4);0.715(2.4);0.576(2.2);0.565(3.2);0.562(2.9);0.555(2.5);0.550(3.2);0.543(2.8);0.540(2.3);0.529(2.0);0.487(2.4);0.476(2.6);0.473(3.0);0.466(3.1);0.462(2.6);0.455(2.5);0.451(2.7);0.440(1.7);0.000(1.9) 実施例I−07:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=12.333(1.1);8.324(0.5);8.320(0.6);8.315(0.6);8.311(0.6);7.962(0.5);7.958(0.6);7.947(0.6);7.943(0.6);7.598(13.0);7.597(13.1);7.547(1.2);7.545(1.3);7.412(0.6);7.403(0.6);7.397(0.6);7.387(0.6);7.176(16.0);7.174(15.9);7.164(1.8);7.161(1.5);4.505(0.8);4.476(0.9);3.955(0.8);3.926(0.8);3.324(0.8);3.296(1.1);3.185(1.0);3.157(0.7);2.508(1.7);2.504(2.4);2.501(1.8);0.664(0.3);0.550(0.4);0.539(0.4);0.535(0.4);0.529(0.5);0.523(0.5);0.517(0.4);0.000(1.2) 実施例I−08:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.759(9.6);7.576(3.6);7.556(3.8);7.548(4.2);7.527(3.9);7.300(20.4);7.204(3.8);7.195(4.2);7.176(3.8);7.167(4.1);7.081(2.5);7.072(2.3);7.054(3.6);7.045(3.2);7.026(2.6);7.012(10.2);7.009(9.9);4.471(5.4);4.422(10.1);4.314(9.6);4.265(5.2);3.412(4.0);3.364(8.3);3.283(9.2);3.234(4.4);2.194(14.0);2.083(1.0);1.653(16.0);1.321(0.5);1.291(3.1);1.273(0.6);0.919(0.3);0.894(0.6);0.884(1.0);0.862(2.1);0.852(2.7);0.844(3.1);0.833(6.9);0.825(8.4);0.817(9.3);0.809(2.9);0.800(4.0);0.789(3.6);0.785(3.5);0.775(1.3);0.768(1.0);0.760(1.1);0.744(0.7);0.723(1.1);0.716(1.3);0.707(4.4);0.690(3.4);0.680(1.4);0.665(1.8);0.658(1.2);0.048(0.6);0.037(14.4);0.027(0.6) 実施例I−09:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.813(12.6);7.343(6.3);7.327(9.5);7.314(9.9);7.301(21.2);7.278(9.4);7.265(18.3);7.208(3.1);7.194(6.1);7.179(4.2);7.155(5.3);7.140(6.6);7.126(2.9);7.066(12.8);4.571(6.5);4.541(8.3);4.310(8.1);4.281(6.7);3.268(6.4);3.239(8.1);3.007(7.7);2.978(6.4);1.775(4.0);1.257(2.0);1.237(0.7);0.882(0.6);0.868(0.4);0.842(0.4);0.765(1.8);0.760(1.9);0.741(6.9);0.718(10.6);0.695(3.8);0.669(3.8);0.648(16.0);0.000(10.1) 実施例I−10:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=8.363(1.1);8.308(2.0);8.304(2.2);8.299(2.3);8.295(2.2);8.157(1.4);8.154(1.3);8.142(1.4);7.586(4.2);7.445(0.4);7.399(1.9);7.390(2.0);7.384(2.1);7.374(1.9);6.847(0.4);6.572(3.9);4.382(2.6);4.352(2.9);3.835(2.7);3.806(2.5);3.317(1.9);3.289(3.7);3.257(0.4);3.233(2.9);3.205(1.6);2.893(1.0);2.733(0.8);2.507(3.0);2.504(4.2);2.500(3.4);2.279(0.4);2.111(16.0);2.087(0.4);2.073(3.0);2.063(1.6);1.987(0.6);1.234(0.6);1.176(0.3);1.036(0.7);1.032(0.8);1.021(1.1);1.008(0.8);0.679(0.5);0.664(2.0);0.660(1.8);0.650(3.6);0.630(1.6);0.610(1.5);0.594(1.6);0.582(1.0);0.000(1.7) 実施例I−11:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=8.238(6.2);8.227(6.2);8.142(0.5);8.131(0.5);7.673(9.6);7.620(0.9);7.359(6.4);7.349(6.1);7.272(3.6);6.901(9.9);6.889(0.5);6.657(0.5);6.646(0.5);4.694(5.7);4.664(6.2);4.596(0.4);4.566(0.7);4.448(0.6);4.418(0.4);4.125(4.9);4.095(4.4);3.691(0.5);3.661(16.0);3.641(0.7);3.631(0.4);3.237(0.6);3.203(0.5);2.651(8.1);1.878(2.3);1.359(0.4);1.346(0.4);1.114(0.4);1.096(0.4);0.996(0.5);0.984(2.1);0.975(2.7);0.968(2.7);0.962(5.6);0.954(3.1);0.947(3.7);0.941(3.6);0.928(1.3);0.879(2.2);0.866(3.2);0.857(1.7);0.853(2.3);0.845(2.2);0.831(1.5);0.745(2.0);0.733(2.0);0.729(2.2);0.725(2.2);0.718(1.8);0.713(1.9);0.709(1.9);0.697(1.2);0.000(2.4) 実施例I−12:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=9.532(13.6);8.008(11.8);7.826(13.8);7.506(4.9);7.503(5.0);7.491(5.5);7.488(5.5);7.416(5.1);7.401(6.1);7.400(6.1);7.313(2.5);7.300(5.8);7.299(5.6);7.286(4.1);7.273(4.4);7.269(4.6);7.261(8.9);7.255(5.0);7.242(2.0);7.239(1.8);4.806(7.1);4.776(8.5);4.480(8.6);4.450(7.2);4.041(0.8);3.904(0.5);3.897(1.0);3.827(16.0);3.702(7.7);3.674(8.5);3.132(7.8);3.104(7.1);2.837(0.4);1.663(5.9);0.908(1.7);0.897(2.9);0.894(2.8);0.887(2.6);0.882(3.1);0.875(3.2);0.873(3.0);0.861(2.7);0.817(2.1);0.803(3.0);0.796(3.2);0.791(2.4);0.782(3.7);0.770(2.4);0.682(2.7);0.671(3.5);0.668(3.2);0.661(2.5);0.657(3.1);0.650(2.7);0.635(1.9);0.530(2.6);0.518(3.1);0.516(3.3);0.508(3.0);0.505(2.9);0.497(2.8);0.494(2.8);0.483(1.8);0.000(4.5) 実施例I−13:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.944(1.9);7.929(2.0);7.817(0.4);7.814(0.3);7.665(4.2);7.519(2.4);7.503(2.8);7.462(1.2);7.447(2.3);7.432(1.4);7.420(1.9);7.418(1.9);7.404(2.2);7.390(0.9);6.928(0.7);6.620(3.6);6.379(3.0);6.360(0.5);6.290(3.2);6.284(1.1);6.271(0.5);6.179(4.8);4.712(0.4);4.682(0.5);4.650(2.4);4.620(2.9);4.399(0.3);4.365(0.4);4.356(1.9);4.354(1.9);4.339(0.4);4.335(0.4);4.326(1.7);3.299(0.7);2.890(1.0);2.732(0.9);2.503(2.7);2.500(3.4);2.496(2.5);2.278(16.0);2.163(0.9);2.092(2.7);1.236(1.0);0.877(0.4);0.436(0.5);0.426(0.8);0.414(4.5);0.410(3.5);0.396(3.9);0.384(1.4);0.373(0.9);0.268(1.1);0.260(2.3);0.246(1.7);0.236(0.9);0.229(0.5);0.164(0.3);0.000(1.2) 実施例I−14:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.901(15.1);7.518(6.0);7.514(6.5);7.503(5.7);7.499(7.0);7.417(0.3);7.402(6.2);7.399(5.1);7.387(7.9);7.383(7.7);7.370(0.4);7.291(2.1);7.288(2.7);7.277(7.3);7.273(7.5);7.265(8.8);7.263(10.2);7.260(11.4);7.258(11.7);7.250(6.7);7.246(5.9);7.235(2.2);7.231(1.7);7.137(0.4);7.120(16.0);7.011(0.4);7.008(0.3);6.944(0.5);5.201(0.9);4.464(10.8);4.434(14.7);4.280(13.8);4.250(10.2);3.387(7.8);3.358(14.4);3.295(16.0);3.267(8.8);2.368(0.7);2.199(12.4);2.178(1.7);1.615(1.6);1.257(0.6);0.854(0.4);0.842(1.4);0.836(2.2);0.825(5.2);0.819(3.6);0.810(7.2);0.800(6.9);0.793(6.9);0.790(11.7);0.784(15.1);0.775(6.5);0.768(9.6);0.758(3.3);0.755(1.8);0.724(0.5);0.700(1.4);0.688(4.0);0.684(4.6);0.674(7.3);0.667(2.6);0.659(3.1);0.655(2.6);0.648(0.4);0.639(0.7);0.069(2.1);0.006(1.2);0.000(31.8);−0.007(1.3) 実施例I−15:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.925(14.4);7.616(0.4);7.517(0.4);7.508(5.2);7.502(5.1);7.493(4.3);7.489(6.2);7.458(0.4);7.442(11.1);7.421(0.4);7.393(5.5);7.389(4.0);7.387(3.3);7.379(5.6);7.374(6.8);7.365(0.8);7.301(0.5);7.299(0.5);7.293(1.5);7.289(2.3);7.278(6.9);7.274(7.8);7.272(8.1);7.266(14.1);7.260(7.2);7.257(6.9);7.253(5.6);7.242(1.8);7.238(1.2);4.593(0.3);4.500(7.2);4.470(14.3);4.414(11.4);4.384(5.7);3.999(0.4);3.971(0.3);3.433(0.5);3.394(7.6);3.382(0.7);3.365(9.8);3.354(0.6);3.174(11.5);3.145(9.0);2.451(0.6);2.322(16.0);1.643(1.4);1.255(1.0);0.903(1.3);0.892(3.1);0.887(2.7);0.877(5.2);0.872(5.3);0.866(3.7);0.858(8.2);0.853(5.8);0.840(8.5);0.832(11.9);0.824(6.0);0.818(3.1);0.814(1.5);0.809(3.9);0.804(2.8);0.800(1.2);0.789(1.8);0.684(0.4);0.665(3.2);0.657(4.3);0.655(4.4);0.646(5.0);0.637(3.3);0.633(3.3);0.622(2.6);0.071(1.9);0.006(0.7);0.000(15.4);−0.007(1.0) 実施例I−16:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.511(0.5);7.503(4.7);7.497(4.1);7.491(2.8);7.488(3.4);7.484(5.4);7.476(0.4);7.422(0.4);7.414(4.8);7.410(3.1);7.407(2.6);7.400(4.5);7.395(6.0);7.386(0.5);7.298(12.3);7.283(6.5);7.279(7.8);7.278(8.0);7.271(13.5);7.263(21.7);7.259(5.2);7.248(1.5);7.244(1.0);6.532(6.0);6.531(5.9);6.517(6.1);6.515(5.9);4.444(9.5);4.415(10.7);3.999(9.5);3.969(8.4);3.422(4.3);3.394(14.0);3.371(13.3);3.342(4.0);2.396(11.9);1.722(2.1);1.255(0.5);0.784(0.8);0.776(0.9);0.774(0.8);0.766(5.4);0.756(16.0);0.747(5.4);0.741(2.3);0.738(5.4);0.730(2.4);0.726(0.8);0.717(1.8);0.712(1.9);0.704(4.9);0.696(4.8);0.694(6.1);0.689(4.1);0.675(5.7);0.666(4.9);0.654(2.6);0.650(1.8);0.632(0.4);0.070(1.1);0.006(0.5);0.000(12.1);−0.007(0.4) 実施例I−17:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=8.368(16.0);7.711(7.4);7.561(15.6);7.262(2.8);6.973(8.5);4.459(6.8);4.429(9.3);4.278(9.2);4.248(6.9);3.386(6.1);3.358(8.7);3.236(9.4);3.208(6.7);2.537(0.8);2.043(0.7);1.258(0.7);1.255(0.6);0.895(0.9);0.889(0.8);0.884(1.0);0.882(1.6);0.869(3.8);0.863(9.1);0.859(11.2);0.844(2.8);0.839(0.9);0.836(1.2);0.830(2.1);0.824(0.7);0.794(2.0);0.788(1.3);0.776(2.8);0.764(8.3);0.756(8.2);0.751(4.0);0.742(2.1);0.735(1.1);0.730(1.0);0.724(1.1);0.070(1.6);0.006(0.8);0.000(23.9);−0.007(1.3) 実施例I−18:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=8.198(16.0);7.687(12.8);7.266(1.4);7.215(10.7);7.210(11.0);6.921(13.5);4.451(9.2);4.421(12.8);4.278(12.7);4.249(9.4);3.423(8.3);3.395(11.7);3.266(10.7);3.238(7.8);3.221(0.4);3.183(2.1);2.006(0.4);0.879(0.8);0.876(1.2);0.873(1.2);0.865(3.7);0.861(2.6);0.857(4.5);0.852(6.5);0.847(9.1);0.843(10.2);0.831(2.8);0.828(3.0);0.825(1.9);0.821(1.3);0.813(3.4);0.807(6.3);0.796(13.9);0.792(7.0);0.783(2.7);0.779(2.3);0.773(1.2);0.763(0.3);0.071(0.5);0.006(0.3);0.000(11.2);−0.007(0.6) 実施例I−19:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.975(3.0);7.827(3.0);7.528(1.0);7.525(1.1);7.513(1.2);7.509(1.3);7.408(1.1);7.406(1.2);7.392(1.4);7.390(1.5);7.315(0.6);7.312(0.6);7.300(1.4);7.297(1.3);7.285(0.9);7.282(0.8);7.262(1.0);7.258(1.0);7.246(1.2);7.243(1.2);7.231(0.5);7.228(0.5);4.761(1.7);4.732(2.1);4.478(2.2);4.468(4.1);4.449(1.8);3.729(2.0);3.702(2.2);3.090(1.9);3.062(1.7);2.420(16.0);0.930(0.5);0.919(0.6);0.915(0.7);0.908(0.7);0.904(0.8);0.897(0.8);0.894(0.8);0.882(0.7);0.811(0.5);0.799(0.5);0.796(0.7);0.789(0.8);0.785(0.6);0.778(0.7);0.775(0.9);0.764(0.7);0.687(0.7);0.676(0.8);0.672(0.7);0.666(0.6);0.661(0.8);0.655(0.7);0.651(0.5);0.640(0.5);0.521(0.6);0.510(0.7);0.506(0.7);0.499(0.7);0.495(0.7);0.488(0.6);0.485(0.7);0.474(0.5);0.000(1.4) 実施例I−20:¹H−NMR(400.1 MHz,CDCl₃): δ=7.822(15.7);7.820(16.0);7.585(0.9);7.582(0.9);7.545(0.5);7.542(0.6);7.537(0.5);7.534(0.5);7.498(0.3);7.475(0.4);7.426(0.4);7.409(0.4);7.403(0.6);7.380(6.2);7.375(7.1);7.365(6.5);7.361(12.5);7.357(10.3);7.348(7.7);7.342(7.6);7.327(0.5);7.313(0.9);7.305(0.8);7.300(0.7);7.293(0.6);7.287(0.8);7.282(1.4);7.277(9.6);7.274(10.4);7.264(12.4);7.260(40.3);7.248(2.4);7.242(3.0);7.229(7.7);7.224(7.1);7.214(8.3);7.212(9.8);7.209(9.6);7.205(6.2);7.196(8.0);7.192(6.2);7.178(2.3);7.174(1.8);7.164(0.4);7.146(16.5);7.143(16.7);7.131(0.3);6.970(8.0);6.961(12.0);6.957(7.4);6.948(11.5);6.926(11.6);6.923(12.3);6.917(8.0);6.914(7.4);4.600(10.7);4.563(14.8);4.386(14.5);4.349(10.5);4.003(0.7);3.967(0.6);3.494(0.5);3.458(0.8);3.366(10.9);3.330(14.4);3.138(12.2);3.102(9.1);2.000(1.6);1.954(9.0);1.690(4.5);1.257(0.4);0.834(3.3);0.827(2.2);0.821(1.4);0.818(2.4);0.814(3.4);0.801(9.6);0.793(2.8);0.779(9.7);0.776(8.3);0.771(5.1);0.764(0.7);0.751(6.4);0.747(3.4);0.739(7.6);0.731(1.1);0.727(0.7);0.719(5.0);0.713(12.1);0.710(14.7);0.706(13.8);0.694(3.8);0.689(2.5);0.681(1.4);0.674(2.4);0.664(0.5);0.655(0.5);0.651(0.5);0.645(0.5);0.640(0.5);0.635(0.4);0.070(1.0);0.008(0.5);0.000(17.4);−0.009(0.6) 実施例I−21:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.658(5.5);7.654(6.4);7.649(16.0);7.647(15.7);7.643(7.4);7.639(6.6);7.471(5.7);7.468(5.5);7.456(7.3);7.453(7.0);7.367(0.4);7.357(2.3);7.354(2.5);7.342(6.4);7.339(6.1);7.328(5.5);7.324(6.3);7.322(6.4);7.318(5.7);7.307(5.5);7.303(5.6);7.292(2.2);7.288(1.8);6.836(12.6);6.835(12.3);5.283(13.0);4.524(5.7);4.494(6.1);3.972(3.5);3.971(3.4);3.935(12.7);3.910(12.1);3.909(11.7);3.873(3.2);3.871(3.1);3.819(0.8);3.818(0.8);3.712(8.4);3.682(8.1);3.625(7.7);3.597(8.4);3.324(29.6);3.043(7.7);3.014(7.1);2.505(3.4);2.502(4.6);2.498(3.4);2.072(15.1);1.067(1.7);1.053(3.1);1.046(2.8);1.041(2.7);1.033(3.3);1.032(3.2);1.019(2.1);0.755(1.7);0.740(2.8);0.734(3.0);0.728(2.6);0.721(3.3);0.719(3.4);0.707(2.3);0.586(2.2);0.575(3.3);0.572(3.1);0.565(2.6);0.561(3.2);0.553(2.7);0.551(2.4);0.539(1.9);0.441(2.2);0.429(2.7);0.426(3.0);0.420(3.0);0.415(2.7);0.408(2.6);0.405(2.7);0.393(1.7);0.000(2.6) 実施例I−22:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.811(2.3);7.808(2.4);7.616(0.8);7.609(0.8);7.600(0.5);7.597(0.7);7.592(1.0);7.430(0.9);7.426(0.6);7.423(0.5);7.413(0.9);7.407(1.2);7.307(0.4);7.293(1.2);7.288(1.2);7.285(1.3);7.277(2.4);7.270(1.1);7.267(1.1);7.261(1.0);7.248(0.4);7.071(2.5);7.069(2.6);5.108(2.7);4.471(1.0);4.435(1.3);4.176(1.6);4.140(1.3);3.266(1.1);3.230(1.7);3.130(1.5);3.095(1.0);2.511(0.4);2.506(0.8);2.502(1.1);2.497(0.8);2.493(0.4);2.210(16.0);0.956(0.3);0.951(0.4);0.938(0.6);0.931(0.5);0.925(0.5);0.918(0.5);0.811(0.3);0.805(0.5);0.801(0.6);0.795(0.5);0.790(0.3);0.774(0.4);0.765(0.5);0.743(0.4);0.718(0.8);0.706(0.8);0.703(0.8);0.695(1.3);0.689(0.8);0.681(0.6);0.672(0.6);0.000(1.0) 実施例I−23:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.932(4.1);7.918(16.0);7.674(0.4);7.521(3.8);7.505(6.3);7.464(2.3);7.450(4.4);7.434(2.6);7.419(3.3);7.417(3.4);7.402(4.5);7.389(1.8);7.004(11.4);6.932(0.4);6.399(7.4);6.310(7.4);6.300(14.0);4.712(5.2);4.682(7.0);4.510(4.7);4.482(3.5);4.481(3.4);3.317(0.8);2.506(3.3);2.502(4.6);2.499(3.5);2.073(0.4);0.858(0.3);0.542(0.5);0.532(1.5);0.520(2.2);0.510(5.1);0.505(3.0);0.493(5.7);0.484(6.7);0.478(5.3);0.470(2.1);0.468(2.1);0.462(1.6);0.449(0.7);0.308(1.3);0.296(2.2);0.290(3.6);0.286(3.6);0.272(2.5);0.263(1.3);0.000(4.9) 実施例I−24:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=8.428(3.7);8.097(15.3);7.882(5.3);7.880(5.5);7.872(16.0);7.867(6.3);7.864(5.5);7.523(4.5);7.508(7.2);7.467(2.7);7.452(5.1);7.437(3.0);7.422(4.0);7.421(4.0);7.407(5.4);7.392(2.1);6.735(0.7);6.446(8.2);6.357(8.3);4.861(6.4);4.831(8.5);4.665(5.5);4.637(4.2);3.172(0.9);2.507(4.0);2.503(5.3);2.500(4.0);0.427(0.4);0.417(1.6);0.399(4.2);0.390(4.9);0.383(6.5);0.372(5.7);0.367(6.9);0.361(4.7);0.346(6.0);0.340(4.5);0.329(5.3);0.321(1.8);0.311(1.7);0.301(0.5);0.000(3.4) 実施例I−25:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=8.330(10.3);8.327(10.9);8.321(10.8);8.318(10.1);8.174(1.1);7.982(1.4);7.929(9.4);7.927(9.4);7.914(9.8);7.842(8.2);7.276(1.4);7.260(8.2);7.250(8.9);7.245(8.7);7.235(7.6);7.001(13.5);6.939(0.3);4.465(9.6);4.436(14.8);4.340(14.8);4.311(9.7);4.294(0.5);4.276(0.3);4.249(0.4);4.220(0.4);4.079(0.3);4.066(0.6);4.052(0.4);4.037(0.5);3.417(11.7);3.389(16.0);3.270(0.3);3.247(15.4);3.218(11.3);2.957(6.9);2.870(6.6);2.670(0.3);1.459(0.3);1.441(0.6);1.427(0.7);1.256(0.4);0.856(1.3);0.845(3.4);0.839(2.9);0.830(7.5);0.823(8.2);0.818(10.2);0.809(11.2);0.797(7.6);0.787(12.1);0.778(7.8);0.765(6.4);0.757(4.5);0.744(3.4);0.733(4.7);0.723(5.1);0.718(5.5);0.715(5.4);0.709(4.0);0.705(3.8);0.699(3.4);0.688(1.9);0.000(7.7) 実施例I−26:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=8.340(5.3);8.337(6.0);8.331(5.9);8.327(6.0);8.040(5.1);8.037(5.5);8.025(5.7);8.022(5.7);7.943(16.0);7.812(15.5);7.434(5.5);7.425(5.6);7.419(5.6);7.409(5.3);5.753(13.1);5.512(15.2);4.652(6.4);4.622(7.0);4.029(8.2);4.000(7.7);3.436(6.8);3.407(8.4);3.315(34.7);3.196(8.1);3.167(6.6);2.506(5.5);2.502(7.6);2.499(6.0);0.954(1.6);0.940(2.9);0.933(2.6);0.928(2.7);0.919(3.2);0.906(2.2);0.753(1.7);0.739(2.8);0.732(2.9);0.727(2.5);0.717(3.5);0.705(2.3);0.598(2.1);0.587(3.0);0.584(3.0);0.577(2.4);0.572(3.1);0.566(2.7);0.563(2.3);0.551(1.9);0.498(2.2);0.487(2.5);0.484(2.9);0.477(2.9);0.473(2.6);0.466(2.4);0.462(2.7);0.451(1.6);0.000(2.9) 実施例I−27:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.741(13.6);7.528(3.8);7.512(7.5);7.496(4.0);7.364(5.1);7.361(5.1);7.345(5.1);7.341(4.9);7.245(5.6);7.241(5.2);7.228(5.0);7.225(4.5);6.952(13.8);5.750(6.9);5.274(16.0);4.375(6.2);4.346(7.8);4.138(7.8);4.109(6.3);3.303(14.3);3.152(5.2);3.124(6.3);2.901(6.2);2.873(5.1);2.501(10.0);1.236(0.5);0.726(0.5);0.710(2.6);0.705(2.5);0.701(2.3);0.696(3.3);0.684(3.7);0.679(2.9);0.648(2.4);0.639(3.5);0.636(3.4);0.626(4.2);0.616(4.0);0.596(7.1);0.583(13.0);0.571(3.4);0.550(0.9);0.000(2.7) 実施例I−28:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.628(7.7);7.543(1.3);7.529(2.7);7.515(1.5);7.290(0.7);7.276(1.7);7.262(1.8);7.248(0.9);7.061(2.7);7.047(4.0);7.034(2.8);7.019(1.6);6.756(7.1);6.124(4.2);6.048(9.0);6.034(4.4);4.543(3.7);4.513(4.6);4.248(3.0);4.220(2.5);3.108(16.0);2.295(2.7);2.292(3.6);2.289(2.7);1.778(0.4);0.233(0.6);0.222(1.2);0.219(1.1);0.211(1.2);0.207(1.5);0.200(1.5);0.197(1.4);0.185(1.6);0.182(1.3);0.166(1.5);0.160(1.7);0.155(1.1);0.146(2.0);0.135(1.3);0.080(1.1);0.069(1.6);0.059(1.0);0.054(1.4);0.049(1.3);0.033(0.8);0.014(1.4);0.003(1.4);0.000(1.6);−0.007(1.6);−0.011(1.3);−0.018(1.2);−0.022(1.3);−0.033(0.7);−0.210(1.4) 実施例I−29:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.855(6.9);7.651(7.3);7.375(1.8);7.359(3.8);7.342(2.2);7.262(5.2);7.189(2.3);7.185(3.0);7.173(1.8);7.169(3.2);7.165(3.5);7.145(2.5);7.141(2.3);5.297(16.0);4.680(3.8);4.650(4.3);4.206(4.2);4.177(3.7);3.319(2.2);3.290(3.2);3.154(3.3);3.126(2.3);2.227(2.1);2.213(2.1);2.002(0.9);1.256(1.4);1.242(0.5);0.720(0.6);0.708(0.9);0.698(1.6);0.690(1.9);0.686(2.1);0.678(2.3);0.672(2.1);0.663(2.5);0.654(1.7);0.641(1.0);0.631(1.1);0.583(1.1);0.573(1.0);0.561(1.7);0.550(2.5);0.542(1.7);0.526(1.8);0.518(1.9);0.515(2.0);0.506(1.8);0.497(0.9);0.494(0.9);0.484(0.7);0.070(1.6);0.000(5.4) 実施例I−30:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.828(13.6);7.513(3.6);7.496(7.4);7.480(4.1);7.357(4.4);7.353(4.7);7.338(4.4);7.334(4.7);7.237(5.0);7.233(4.9);7.220(4.5);7.216(4.5);6.993(13.1);5.272(16.0);4.352(5.6);4.323(8.3);4.217(8.4);4.188(5.8);3.328(12.3);3.163(5.1);3.134(5.9);2.821(5.8);2.793(5.0);2.509(2.5);2.506(3.4);2.502(2.6);0.741(0.7);0.734(0.7);0.731(0.7);0.709(13.7);0.688(1.6);0.681(1.7);0.675(1.0);0.645(2.2);0.623(8.5);0.601(6.0);0.596(5.1);0.581(1.4);0.576(1.4);0.571(1.2);0.000(1.5) 実施例I−31:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.827(10.4);7.662(0.6);7.639(10.3);7.563(0.4);7.486(1.7);7.471(3.3);7.458(1.7);7.272(0.9);7.258(2.0);7.244(2.1);7.230(1.1);7.043(3.6);7.029(5.0);7.020(3.3);7.015(3.1);7.002(2.0);6.153(16.0);6.063(5.5);4.640(4.8);4.610(6.1);4.401(3.8);4.373(3.0);4.371(3.0);3.805(0.5);3.791(0.5);3.089(4.1);2.274(1.9);2.271(2.7);2.267(2.0);1.756(2.0);1.001(0.4);0.957(0.6);0.943(1.1);0.928(0.6);0.147(0.7);0.136(1.1);0.126(1.5);0.121(1.7);0.116(1.8);0.110(1.8);0.102(1.7);0.085(1.0);0.072(1.7);0.063(2.1);0.050(2.6);0.042(5.5);0.033(2.6);0.020(2.1);0.013(2.3);0.000(2.5);−0.008(1.8);−0.013(2.1);−0.019(1.7);−0.023(1.5);−0.034(1.2);−0.045(0.6);−0.234(1.8) 実施例I−32:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.741(11.9);7.594(0.3);7.592(0.4);7.523(2.4);7.511(4.3);7.508(4.6);7.495(2.5);7.493(2.4);7.317(1.1);7.314(1.2);7.302(2.8);7.287(3.1);7.276(1.6);7.273(1.5);7.232(0.4);7.230(0.4);7.160(3.6);7.149(4.3);7.142(4.9);7.135(7.3);7.121(4.6);6.948(11.7);5.754(0.4);5.226(16.0);4.397(6.1);4.368(7.4);4.088(7.6);4.058(6.5);3.331(1.1);3.128(4.2);3.100(6.4);3.007(6.5);2.979(4.2);2.507(2.6);2.504(3.5);2.500(2.7);0.755(0.5);0.737(2.6);0.727(3.1);0.716(3.1);0.710(2.3);0.631(1.1);0.622(2.3);0.617(2.4);0.608(3.8);0.604(2.5);0.597(3.1);0.584(5.3);0.580(4.8);0.572(13.9);0.559(3.1);0.553(1.0);0.539(0.7);0.000(1.9) 実施例I−33:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.824(13.1);7.510(2.3);7.507(2.4);7.495(4.4);7.492(4.6);7.479(2.5);7.477(2.4);7.311(1.1);7.308(1.2);7.296(2.8);7.281(3.3);7.269(1.6);7.267(1.5);7.153(3.6);7.140(4.7);7.134(5.0);7.127(7.2);7.113(4.1);6.984(12.7);5.205(16.0);4.373(6.0);4.344(7.8);4.164(8.1);4.135(6.4);3.323(1.9);3.139(4.8);3.111(6.1);2.927(6.2);2.899(4.8);2.507(3.1);2.503(4.1);2.500(3.1);0.755(0.6);0.746(1.4);0.742(1.5);0.734(2.6);0.726(2.8);0.721(3.7);0.717(3.5);0.707(3.9);0.701(3.9);0.700(3.9);0.689(3.3);0.678(2.0);0.668(0.9);0.661(0.3);0.648(0.4);0.641(0.4);0.631(1.3);0.626(1.3);0.623(1.2);0.615(3.3);0.602(5.3);0.597(3.5);0.591(3.2);0.587(4.6);0.583(3.4);0.575(2.7);0.567(1.3);0.562(1.2);0.559(1.0);0.549(0.3);0.000(1.8) 実施例I−34:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.951(16.0);7.815(15.2);7.552(2.6);7.539(4.8);7.536(5.1);7.523(2.7);7.521(2.7);7.339(1.2);7.336(1.3);7.324(3.1);7.313(3.0);7.309(3.5);7.298(1.9);7.295(1.7);7.188(3.8);7.173(7.7);7.159(7.5);7.153(3.7);7.145(3.5);7.110(0.3);5.430(15.9);4.585(6.5);4.555(7.2);4.069(8.0);4.040(7.3);3.320(5.6);3.222(4.9);3.194(7.2);3.085(6.7);3.057(4.5);2.507(2.9);2.503(4.0);2.500(3.1);2.074(3.3);0.885(0.5);0.818(1.6);0.804(2.8);0.796(2.6);0.791(2.7);0.782(3.1);0.770(2.3);0.631(1.6);0.617(2.7);0.610(2.9);0.605(2.3);0.596(3.4);0.584(2.4);0.501(2.2);0.490(3.1);0.487(2.9);0.480(2.2);0.475(3.1);0.469(2.6);0.466(2.1);0.454(1.9);0.426(2.4);0.415(2.5);0.412(2.9);0.405(3.0);0.401(2.5);0.394(2.4);0.390(2.6);0.379(1.5);0.000(1.8) 実施例I−35:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.488(0.7);7.475(1.3);7.473(1.4);7.460(0.7);7.458(0.7);7.293(0.3);7.281(0.8);7.266(1.0);7.255(0.5);7.252(0.5);7.234(3.7);7.136(1.1);7.126(1.3);7.118(1.5);7.112(2.3);7.098(1.6);6.228(3.7);5.036(3.7);4.181(1.8);4.152(2.3);3.944(2.3);3.915(1.9);3.784(16.0);3.324(0.6);3.094(1.4);3.066(1.9);2.917(1.9);2.889(1.4);2.502(1.4);2.499(1.1);0.650(3.8);0.634(0.4);0.630(0.4);0.626(0.4);0.561(0.6);0.536(2.0);0.515(1.9);0.499(0.5);0.495(0.4);0.492(0.4);0.000(0.6) 実施例I−36:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.797(11.6);7.662(0.5);7.629(1.2);7.542(2.3);7.529(4.0);7.526(4.5);7.513(2.3);7.511(2.4);7.494(0.7);7.468(1.2);7.384(0.3);7.381(0.3);7.370(0.5);7.367(0.5);7.358(1.3);7.354(1.5);7.343(2.6);7.327(3.4);7.321(12.2);7.263(0.5);7.248(0.4);7.230(0.6);7.222(0.6);7.209(1.1);7.195(3.6);7.185(4.0);7.177(4.4);7.171(6.6);7.157(4.3);5.332(1.5);5.242(13.2);4.886(0.4);4.677(16.0);4.531(0.6);4.502(0.7);4.453(4.7);4.424(7.1);4.332(0.6);4.322(7.2);4.293(4.9);4.262(0.4);4.040(0.8);4.004(0.7);3.992(1.8);3.975(0.6);3.373(12.7);3.218(4.3);3.190(5.1);3.167(0.3);3.139(0.8);3.114(0.8);2.924(5.3);2.896(4.3);2.562(5.6);2.559(7.7);2.556(5.9);1.057(0.4);0.804(0.8);0.796(0.8);0.791(1.3);0.776(3.1);0.766(5.4);0.762(4.6);0.743(1.5);0.738(1.3);0.730(1.6);0.711(0.4);0.688(0.4);0.676(1.7);0.669(1.2);0.655(2.3);0.644(4.3);0.628(4.0);0.624(3.6);0.616(2.0);0.607(1.4);0.603(1.4);0.595(1.2);0.588(0.5);0.458(0.4);0.450(0.4);0.443(0.4);0.439(0.5);0.435(0.5);0.429(0.4);0.423(0.3) 実施例I−37:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.539(10.7);7.523(4.1);7.508(2.1);7.315(0.9);7.303(2.3);7.288(2.6);7.277(1.4);7.274(1.3);7.170(2.8);7.152(6.6);7.138(5.9);7.123(2.6);6.509(8.4);5.099(11.1);4.409(4.5);4.380(5.5);4.111(5.6);4.082(4.8);3.323(1.4);3.081(16.0);2.502(4.1);2.073(2.8);1.820(0.6);1.809(1.4);1.803(1.6);1.793(2.8);1.783(1.8);1.777(1.6);1.767(0.8);1.337(0.4);0.818(0.8);0.805(2.9);0.800(3.6);0.792(4.7);0.781(4.4);0.772(3.1);0.764(1.3);0.711(1.0);0.703(1.2);0.700(1.4);0.693(2.2);0.683(2.1);0.675(2.2);0.670(1.0);0.665(1.1);0.657(1.5);0.647(1.8);0.642(1.9);0.633(4.4);0.614(4.6);0.598(9.0);0.582(2.1);0.570(0.5);0.563(0.8);0.537(0.8);0.526(1.6);0.518(2.5);0.508(2.8);0.500(2.1);0.489(1.0);0.434(1.1);0.424(2.1);0.416(2.7);0.405(2.5);0.397(1.5);0.387(0.8);0.000(1.0) 実施例I−38:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.712(13.6);7.604(4.0);7.600(4.3);7.590(3.9);7.586(4.8);7.418(4.0);7.415(3.6);7.404(4.8);7.400(5.4);7.389(0.4);7.296(1.7);7.284(4.7);7.281(5.0);7.275(5.0);7.270(8.5);7.260(4.9);7.252(13.7);7.242(1.6);5.753(2.3);5.143(13.6);4.583(16.0);4.453(5.9);4.424(7.0);4.137(7.4);4.108(6.4);3.322(7.1);3.235(3.3);3.206(9.8);3.182(9.5);3.154(3.2);2.503(4.2);2.074(0.5);0.927(1.4);0.914(2.1);0.904(3.4);0.897(2.4);0.893(2.6);0.884(2.1);0.782(1.6);0.772(2.8);0.764(3.4);0.751(2.1);0.742(2.4);0.719(2.0);0.710(1.5);0.699(3.2);0.687(3.8);0.677(3.7);0.674(4.0);0.666(3.1);0.661(2.9);0.652(2.8);0.645(1.3);0.641(1.3);0.632(1.0);0.000(1.1) 実施例I−39:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.157(0.4);7.760(12.3);7.395(8.1);7.373(12.7);7.319(6.1);7.297(12.0);7.272(11.5);7.243(4.4);7.220(1.3);6.981(12.1);5.798(0.6);5.779(1.4);5.257(16.0);4.516(0.8);4.395(5.4);4.372(0.7);4.347(8.3);4.181(8.2);4.132(5.4);3.346(23.0);3.193(5.8);3.147(7.2);2.816(6.9);2.770(5.6);2.525(15.7);1.317(0.5);1.293(0.4);1.258(0.4);0.617(1.7);0.582(4.7);0.571(7.1);0.554(8.0);0.536(13.1);0.513(3.7);0.499(2.7);0.478(1.5);0.456(2.3);0.438(3.7);0.421(3.5);0.396(2.2);0.379(1.2);0.023(12.2) 実施例I−40:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.892(14.7);7.731(0.3);7.682(15.1);7.662(0.5);7.648(6.0);7.644(6.2);7.621(7.2);7.617(7.2);7.600(2.3);7.552(4.9);7.547(5.3);7.527(6.9);7.521(7.0);7.409(3.4);7.405(3.5);7.384(6.7);7.380(6.6);7.359(3.8);7.355(3.5);7.298(16.2);7.265(4.1);7.259(4.4);7.239(5.5);7.234(5.8);7.214(2.7);7.208(2.8);7.146(0.7);7.116(0.5);5.486(0.8);4.760(9.4);4.711(11.3);4.696(1.1);4.651(1.2);4.377(0.8);4.332(0.6);4.263(11.0);4.215(9.2);4.190(0.4);4.166(1.0);4.142(1.0);4.119(0.3);3.825(0.4);3.538(2.4);3.490(15.1);3.473(16.0);3.425(2.6);3.395(1.2);3.346(1.1);2.488(12.9);2.078(4.3);2.041(12.4);1.696(12.8);1.603(0.3);1.316(1.1);1.292(2.3);1.269(1.2);1.166(0.4);1.149(0.5);1.128(0.9);1.106(0.4);1.058(0.3);1.031(0.6);1.024(0.4);1.016(0.4);1.006(0.4);0.990(0.4);0.879(0.7);0.850(2.2);0.840(2.8);0.832(3.3);0.827(2.4);0.808(3.9);0.804(3.1);0.796(4.0);0.762(0.8);0.752(3.0);0.740(2.5);0.732(4.6);0.718(5.6);0.713(4.9);0.705(4.4);0.700(5.1);0.693(5.0);0.687(5.1);0.673(4.9);0.666(2.6);0.653(3.9);0.620(4.2);0.612(3.5);0.609(4.2);0.589(2.7);0.586(3.3);0.576(2.7);0.571(1.6);0.566(2.2);0.537(0.7);0.044(0.5);0.033(15.3);0.022(0.6) 実施例I−41:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.868(6.3);7.659(5.2);7.605(5.1);7.468(0.8);7.465(0.8);7.430(9.9);7.403(1.4);7.300(2.1);4.731(3.9);4.682(4.7);4.232(3.1);4.183(2.6);3.389(16.0);2.987(1.3);2.891(0.8);2.677(1.1);2.661(1.5);2.033(3.1);0.853(0.3);0.823(1.2);0.814(1.3);0.805(1.9);0.800(1.5);0.782(2.0);0.778(1.8);0.770(2.1);0.733(1.3);0.713(1.8);0.695(3.2);0.688(2.6);0.680(2.4);0.670(3.4);0.655(2.0);0.649(1.5);0.635(1.3);0.588(1.4);0.577(1.9);0.552(1.8);0.544(1.6);0.534(1.1);0.024(1.0) 実施例I−42:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.977(0.5);7.886(8.8);7.690(4.6);7.677(5.5);7.597(0.4);7.588(0.4);7.381(0.8);7.373(0.9);7.352(16.0);7.333(8.0);7.321(3.3);7.314(3.4);7.306(3.0);7.300(10.2);7.099(0.4);7.072(0.4);4.930(1.2);4.873(0.4);4.823(0.5);4.724(5.7);4.675(7.0);4.560(0.5);4.511(0.4);4.247(5.3);4.198(4.4);3.353(2.8);3.305(4.9);3.188(7.1);3.140(4.0);2.458(0.7);2.437(0.7);2.268(0.9);2.244(0.7);2.042(1.6);1.673(0.5);1.021(0.3);0.921(0.4);0.754(0.9);0.747(1.7);0.726(4.3);0.711(4.4);0.702(5.5);0.698(5.2);0.675(1.7);0.663(1.1);0.653(1.8);0.646(1.9);0.626(2.5);0.623(2.5);0.613(1.1);0.605(0.5);0.595(2.2);0.592(2.4);0.577(4.6);0.573(4.7);0.553(4.2);0.539(2.6);0.526(2.2);0.512(1.1);0.505(1.0);0.495(1.2);0.104(0.3);0.034(4.9) 実施例I−43:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.765(6.1);7.601(6.7);7.448(16.0);7.444(15.3);7.300(50.8);7.021(6.9);5.339(3.6);4.471(3.9);4.422(7.1);4.317(7.0);4.267(3.8);3.402(3.4);3.354(7.2);3.274(7.5);3.226(3.6);2.358(0.5);2.154(3.2);2.128(0.6);2.085(0.4);1.633(3.1);1.322(0.4);1.292(4.0);1.261(0.4);0.888(0.7);0.865(1.6);0.842(5.5);0.838(5.0);0.831(3.3);0.820(5.9);0.811(1.6);0.802(2.0);0.786(2.7);0.779(2.0);0.776(1.9);0.755(0.5);0.738(0.5);0.718(3.2);0.703(1.4);0.698(2.0);0.687(1.0);0.675(1.1);0.049(1.7);0.038(49.4);0.028(1.7) 実施例I−44:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.722(14.8);7.719(16.0);7.391(3.6);7.377(1.1);7.362(8.5);7.338(8.5);7.318(8.5);7.312(13.6);7.305(9.2);7.300(12.0);7.289(4.7);7.285(4.1);7.272(7.3);7.267(5.5);6.940(12.8);6.937(14.2);4.446(7.8);4.397(15.7);4.312(15.1);4.263(7.6);3.322(5.4);3.318(5.6);3.274(7.3);3.271(7.8);3.040(8.0);3.037(8.1);2.993(6.1);2.990(6.2);2.075(0.6);2.037(1.8);0.826(2.5);0.812(3.5);0.794(6.5);0.789(6.9);0.778(8.1);0.761(11.4);0.750(9.6);0.736(7.4);0.715(5.6);0.704(7.0);0.693(2.8);0.688(3.8);0.682(3.7);0.676(4.2);0.659(2.4);0.657(2.3);0.644(2.1);0.626(0.9);0.032(5.8) 実施例I−45:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.977(4.5);7.975(4.5);7.862(4.6);7.860(4.3);7.631(2.9);7.483(1.3);7.457(1.7);7.434(1.4);7.408(2.0);7.312(2.5);7.286(3.3);7.260(1.2);5.776(16.0);5.557(5.7);5.451(0.5);4.594(2.0);4.545(2.4);4.184(2.4);4.135(2.0);4.061(0.6);4.037(0.6);3.343(87.6);3.194(1.6);3.148(2.4);2.994(2.3);2.948(1.5);2.653(0.4);2.620(0.4);2.533(2.8);2.527(5.8);2.521(7.9);2.515(5.8);2.510(2.8);2.094(0.5);2.008(2.7);1.218(0.7);1.194(1.5);1.171(0.7);0.572(0.5);0.566(0.5);0.557(0.7);0.541(0.7);0.529(1.5);0.505(0.8);0.496(0.9);0.479(2.0);0.474(2.4);0.468(2.5);0.460(2.4);0.446(1.0);0.435(0.9);0.414(1.4);0.402(0.8);0.385(0.8);0.370(0.5);0.020(5.3) 実施例I−46:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.765(15.1);8.753(4.7);8.545(8.1);8.529(9.9);8.515(2.6);7.887(16.0);7.699(13.4);7.691(4.9);7.646(0.4);7.551(12.1);7.535(11.8);7.300(19.5);5.334(2.7);4.751(10.8);4.702(13.2);4.307(8.7);4.297(3.1);4.258(7.2);4.249(2.5);3.555(5.0);3.546(1.9);3.508(9.5);3.499(3.9);3.411(10.1);3.364(5.3);2.993(0.5);2.791(0.5);2.716(0.5);2.600(5.1);2.042(5.0);1.887(0.9);1.771(6.2);1.284(0.6);0.875(1.9);0.863(2.2);0.856(2.4);0.843(4.4);0.832(3.5);0.821(4.7);0.809(5.5);0.783(4.4);0.772(4.6);0.767(5.9);0.753(4.6);0.741(1.2);0.732(2.8);0.720(4.9);0.710(1.6);0.698(3.2);0.685(2.2);0.680(1.8);0.663(3.9);0.649(4.7);0.646(4.3);0.634(3.6);0.623(5.9);0.612(5.1);0.601(3.7);0.592(5.0);0.577(2.6);0.569(2.3);0.557(1.8);0.102(1.0);0.042(0.5);0.031(14.8);0.020(0.7) 実施例I−47:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.513(15.9);7.869(12.0);7.738(16.0);7.683(12.1);7.681(11.8);7.653(0.4);7.300(4.6);4.750(6.4);4.701(7.8);4.582(0.4);4.448(0.4);4.292(7.9);4.243(6.6);4.153(0.5);4.129(0.5);3.510(4.5);3.463(8.6);3.427(0.4);3.375(9.7);3.328(5.0);2.921(15.9);2.072(2.0);1.941(5.3);1.310(0.6);1.286(1.2);1.262(0.6);1.139(0.3);0.947(0.5);0.915(2.4);0.908(1.9);0.899(2.8);0.892(2.0);0.875(2.6);0.868(1.9);0.859(2.8);0.804(2.0);0.788(2.0);0.782(3.0);0.766(3.4);0.758(0.9);0.749(5.4);0.741(5.5);0.724(3.7);0.707(2.9);0.701(2.1);0.685(1.9);0.623(2.7);0.614(1.8);0.608(2.5);0.589(2.0);0.583(2.9);0.573(1.8);0.566(2.3);0.534(0.5);0.097(1.5);0.025(3.1) 実施例I−48:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.282(1.7);8.267(6.1);8.251(5.0);7.847(9.1);7.635(2.5);7.618(7.4);7.600(0.4);7.512(10.3);7.496(10.0);7.300(2.6);5.483(0.6);4.724(4.9);4.675(5.9);4.252(4.2);4.203(3.5);4.148(0.7);4.132(0.9);4.124(1.9);4.108(0.9);4.100(1.9);4.076(0.7);3.606(0.6);3.596(0.5);3.544(16.0);3.496(1.2);3.393(3.6);3.328(0.5);2.373(0.4);2.053(4.1);2.047(8.5);1.503(1.3);1.287(3.9);1.270(6.4);1.264(7.4);1.246(1.7);1.240(2.6);0.908(1.6);0.899(2.2);0.887(3.9);0.864(3.8);0.857(2.8);0.845(3.1);0.840(3.4);0.813(2.8);0.794(1.9);0.781(2.5);0.775(2.8);0.754(8.3);0.731(2.6);0.714(1.8);0.692(0.9);0.630(1.4);0.604(2.6);0.599(2.7);0.586(2.5);0.580(2.1);0.562(1.8);0.544(0.8);0.013(0.6);0.007(0.8) 実施例I−49:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.861(15.8);7.631(13.3);7.478(7.3);7.470(8.6);7.452(10.1);7.444(12.2);7.301(2.8);7.276(6.5);7.250(9.8);7.224(4.1);4.750(8.5);4.702(10.1);4.206(9.2);4.157(7.8);3.562(4.9);3.514(15.1);3.474(11.9);3.426(3.8);2.836(1.4);2.806(2.9);2.791(2.9);2.043(0.4);2.027(16.0);0.851(1.4);0.836(2.6);0.819(3.2);0.812(4.0);0.804(3.8);0.794(4.9);0.778(0.8);0.767(3.1);0.744(1.7);0.722(4.2);0.707(10.5);0.689(8.1);0.685(9.6);0.671(3.6);0.663(2.6);0.649(1.5);0.599(2.2);0.573(4.1);0.563(3.7);0.555(4.4);0.550(3.7);0.530(2.8);0.517(1.4);0.020(1.9) 実施例I−50:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.313(5.9);8.297(6.2);7.877(10.0);7.680(9.7);7.616(0.4);7.509(6.2);7.493(5.9);7.302(3.8);7.300(3.2);4.756(4.8);4.707(5.8);4.286(5.8);4.237(4.8);4.155(0.4);4.131(0.4);3.559(2.0);3.513(8.3);3.488(8.3);3.442(1.9);2.776(3.0);2.072(1.6);2.042(16.0);1.843(0.8);1.312(0.4);1.288(0.9);1.264(0.4);0.865(1.5);0.857(1.3);0.843(2.6);0.822(2.0);0.809(2.8);0.784(1.9);0.765(2.8);0.749(2.7);0.729(3.6);0.718(3.6);0.697(2.4);0.679(2.4);0.663(1.6);0.609(2.3);0.597(2.0);0.574(2.9);0.562(1.4);0.553(1.7);0.029(3.5) 実施例I−51:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.891(5.0);7.677(4.7);7.675(4.8);7.300(3.9);7.201(2.0);7.176(2.9);7.152(0.5);7.144(0.6);7.078(4.7);7.049(1.4);4.698(2.8);4.650(3.5);4.279(3.4);4.259(0.3);4.231(2.7);3.454(2.4);3.407(2.9);3.051(3.0);3.004(2.4);2.397(0.4);2.376(0.4);2.347(15.1);2.295(16.0);2.082(0.4);2.072(0.4);2.016(0.5);1.939(0.3);1.911(0.3);0.925(0.6);0.917(0.8);0.911(0.8);0.897(1.3);0.893(1.5);0.876(1.1);0.862(1.3);0.756(1.1);0.744(1.0);0.738(1.3);0.725(1.5);0.703(1.2);0.698(1.7);0.690(1.7);0.683(1.0);0.665(1.5);0.647(1.7);0.629(1.4);0.615(2.0);0.603(1.3);0.580(1.4);0.569(0.6);0.560(0.7);0.555(0.5);0.037(3.5) 実施例I−52:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.884(11.5);7.683(11.5);7.666(0.6);7.617(1.3);7.505(7.3);7.477(16.0);7.469(8.5);7.375(0.6);7.335(5.3);7.328(4.7);7.307(4.0);7.300(11.4);7.210(0.6);7.203(0.6);7.182(0.4);7.175(0.4);7.138(0.4);5.333(2.5);4.740(7.0);4.691(8.4);4.571(0.4);4.398(0.5);4.252(7.2);4.204(6.0);3.464(1.8);3.416(10.9);3.400(12.7);3.352(2.9);3.304(0.8);2.502(3.2);2.498(3.2);2.473(1.8);1.765(0.8);1.742(0.5);1.119(0.6);1.100(0.5);1.022(0.5);1.006(0.4);0.832(1.2);0.828(1.6);0.820(1.7);0.810(2.7);0.805(2.2);0.786(3.1);0.773(4.5);0.745(2.7);0.733(2.7);0.727(3.3);0.711(3.1);0.692(2.6);0.689(4.1);0.679(4.1);0.674(2.5);0.662(1.6);0.653(3.1);0.640(3.6);0.635(3.3);0.622(3.1);0.600(4.5);0.588(3.0);0.568(3.8);0.558(1.0);0.554(1.6);0.545(1.5);0.541(1.4);0.032(7.1) 実施例I−53:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.885(13.4);7.662(10.7);7.599(0.8);7.486(8.0);7.458(8.9);7.389(1.4);7.378(13.0);7.371(4.4);7.355(5.7);7.349(15.0);7.337(2.2);7.300(3.2);7.060(8.7);7.051(9.9);7.028(1.9);7.017(16.0);7.009(4.8);6.994(5.2);6.987(13.5);6.975(6.7);6.966(4.6);6.947(5.2);6.938(4.3);4.755(7.1);4.706(8.4);4.562(0.4);4.455(0.6);4.410(0.3);4.221(7.1);4.172(6.0);3.457(1.7);3.409(10.9);3.393(10.9);3.344(1.8);3.307(0.4);3.258(0.3);2.579(2.7);2.528(0.9);2.033(2.9);1.913(0.4);0.864(0.9);0.849(1.8);0.831(2.7);0.825(2.9);0.817(2.8);0.807(3.5);0.792(0.7);0.780(2.3);0.766(1.2);0.752(2.3);0.744(2.8);0.729(8.1);0.712(5.6);0.707(6.6);0.694(2.8);0.686(1.5);0.672(1.1);0.622(1.7);0.612(0.7);0.596(3.3);0.585(2.7);0.578(3.2);0.573(2.6);0.553(2.2);0.540(1.0);0.029(2.7) 実施例I−54:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.042(0.3);8.039(0.3);7.958(4.6);7.893(0.4);7.837(4.5);7.479(1.1);7.465(1.3);7.463(1.4);7.451(1.3);7.208(0.4);7.191(1.0);7.169(6.6);7.159(3.3);7.150(2.4);7.138(1.8);5.677(0.8);5.570(0.4);5.237(4.5);5.204(0.4);4.567(1.7);4.553(0.4);4.519(2.1);4.060(2.7);4.011(2.2);3.359(6.0);3.214(1.6);3.166(2.9);3.139(0.3);3.076(2.7);3.028(1.4);2.533(3.9);2.527(8.2);2.521(11.1);2.515(8.0);2.509(3.8);2.340(1.3);2.318(16.0);2.249(0.6);2.009(0.8);1.195(0.4);0.959(0.4);0.938(0.8);0.934(0.8);0.923(0.8);0.914(0.8);0.903(0.9);0.899(0.9);0.879(0.7);0.761(0.5);0.736(0.8);0.726(0.9);0.716(0.7);0.707(0.8);0.701(1.1);0.682(0.8);0.604(0.6);0.587(1.0);0.570(0.5);0.562(1.1);0.550(1.4);0.525(1.2);0.514(1.0);0.506(0.7);0.495(0.7);0.489(0.8);0.471(0.4);0.031(0.5);0.020(13.0);0.009(0.5) 実施例I−55:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.916(3.6);7.914(3.6);7.802(3.8);7.799(3.6);7.440(1.2);7.435(1.3);7.416(1.4);7.410(1.4);7.315(0.6);7.310(0.6);7.288(1.2);7.263(0.9);7.258(0.8);7.049(1.8);7.024(1.4);6.975(1.0);6.972(0.9);6.951(1.7);6.947(1.6);6.926(0.8);6.922(0.7);5.138(3.0);5.136(3.0);4.640(1.2);4.591(1.4);4.084(1.0);4.061(3.1);4.037(3.1);4.013(1.0);3.896(2.0);3.847(2.6);3.838(16.0);3.528(1.6);3.481(1.8);3.340(8.9);2.866(1.7);2.820(1.5);2.533(1.5);2.527(3.2);2.521(4.3);2.515(3.1);2.509(1.5);2.009(13.8);1.218(3.8);1.194(7.5);1.171(3.7);1.004(0.4);0.980(0.6);0.968(0.6);0.960(0.6);0.948(0.7);0.925(0.5);0.727(0.4);0.702(0.6);0.692(0.7);0.683(0.5);0.672(0.7);0.667(0.8);0.648(0.6);0.541(0.5);0.523(0.7);0.518(0.6);0.506(0.5);0.499(0.8);0.488(0.6);0.482(0.4);0.464(0.4);0.428(0.6);0.410(0.6);0.403(0.7);0.392(0.7);0.386(0.6);0.374(0.5);0.368(0.5);0.350(0.3);0.020(5.8) 実施例I−56:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.420(11.8);7.879(11.9);7.686(9.7);7.580(16.0);7.300(6.9);4.763(6.7);4.714(8.0);4.282(5.7);4.233(4.7);4.156(0.3);4.132(0.3);3.487(3.0);3.440(7.7);3.387(9.0);3.340(3.6);2.844(1.3);2.074(1.7);2.043(8.1);1.892(1.3);1.311(0.4);1.288(0.9);1.264(0.4);0.886(1.7);0.879(1.7);0.868(2.7);0.862(2.9);0.844(2.7);0.829(3.3);0.788(2.0);0.767(2.8);0.751(2.8);0.732(2.3);0.726(3.9);0.719(3.9);0.693(2.4);0.675(2.4);0.656(1.5);0.602(3.2);0.587(2.5);0.568(2.8);0.563(2.7);0.552(1.7);0.545(1.7);0.538(1.1);0.027(5.5) 実施例I−57:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.646(16.0);8.525(7.0);8.509(7.2);8.484(0.6);7.892(9.9);7.698(14.7);7.658(0.4);7.646(0.4);7.534(7.0);7.518(6.7);7.479(0.4);7.462(0.4);7.300(15.2);6.882(0.4);4.762(7.0);4.713(8.5);4.291(8.1);4.242(6.7);4.187(0.6);4.163(1.9);4.139(1.9);4.126(0.3);4.116(0.7);3.511(3.7);3.465(10.4);3.420(10.9);3.373(3.9);2.996(0.4);2.650(1.9);2.619(4.5);2.077(8.6);2.043(3.7);1.814(0.7);1.315(2.4);1.291(4.6);1.267(2.3);0.852(1.2);0.838(1.3);0.832(1.5);0.821(2.2);0.807(3.3);0.797(3.2);0.786(3.3);0.768(3.0);0.758(3.9);0.754(3.9);0.737(2.8);0.726(0.8);0.719(1.6);0.706(2.5);0.677(2.3);0.663(1.5);0.651(1.7);0.638(2.1);0.628(4.0);0.613(3.3);0.602(3.5);0.592(3.1);0.582(2.7);0.575(2.3);0.562(1.2);0.557(1.4);0.549(1.2);0.537(1.1);0.042(0.4);0.031(10.0);0.020(0.4) 実施例I−58:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.884(15.4);7.703(16.0);7.668(0.4);7.654(0.7);7.380(5.6);7.374(10.5);7.368(6.7);7.336(0.3);7.298(11.8);7.286(22.8);7.280(20.5);7.145(0.4);7.139(0.3);4.666(6.8);4.617(9.2);4.362(9.6);4.313(7.0);3.537(7.6);3.491(8.4);3.100(0.5);2.765(8.2);2.719(7.3);2.343(15.8);2.044(3.7);1.728(7.6);0.807(1.2);0.785(1.6);0.772(3.2);0.749(4.8);0.738(9.4);0.725(5.8);0.705(3.7);0.690(1.6);0.670(1.9);0.602(0.6);0.567(1.9);0.554(2.3);0.537(4.2);0.518(3.8);0.497(2.8);0.434(3.3);0.416(4.2);0.395(3.6);0.380(2.7);0.366(1.5);0.044(0.6);0.033(11.3) 実施例I−59:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.025(0.3);8.021(0.3);7.957(4.9);7.955(4.9);7.848(5.1);7.845(4.7);7.800(0.5);7.223(3.0);7.207(4.5);7.190(4.3);7.165(0.6);7.089(1.2);7.073(1.4);7.061(0.9);5.570(0.6);5.396(5.9);5.329(0.4);4.567(2.1);4.518(2.6);4.480(0.3);4.137(2.8);4.088(2.4);4.061(1.6);4.037(1.6);4.014(0.5);3.341(42.9);3.135(1.7);3.089(2.8);2.980(2.8);2.934(1.6);2.533(4.3);2.527(9.2);2.521(12.8);2.515(9.2);2.509(4.3);2.307(16.0);2.009(7.0);1.218(1.8);1.195(3.7);1.171(1.8);0.674(0.4);0.657(0.7);0.651(0.7);0.634(1.0);0.621(1.0);0.616(1.0);0.608(0.8);0.579(0.4);0.546(0.4);0.523(0.6);0.513(1.0);0.497(0.9);0.482(2.7);0.454(1.6);0.444(0.8);0.423(1.2);0.406(0.8);0.397(1.1);0.381(0.7);0.372(0.7);0.031(0.5);0.020(13.7);0.009(0.5) 実施例I−60:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.988(4.9);7.877(4.9);7.344(3.9);7.310(3.8);5.786(16.0);5.699(5.9);4.603(1.9);4.554(2.4);4.222(2.4);4.173(2.0);4.067(0.9);4.043(0.9);3.354(56.6);3.333(0.6);3.194(1.6);3.149(2.4);3.002(2.3);2.956(1.6);2.534(15.6);2.528(21.2);2.522(15.4);2.489(0.4);2.459(15.3);2.420(0.8);2.309(1.0);2.015(3.9);1.355(1.8);1.261(0.7);1.224(1.2);1.200(2.2);1.177(1.0);1.081(0.4);0.640(0.6);0.620(0.7);0.606(1.0);0.598(1.3);0.583(0.5);0.562(1.0);0.550(1.1);0.529(4.4);0.508(1.1);0.497(0.7);0.475(0.8);0.441(1.2);0.435(1.2);0.420(0.7);0.400(0.7);0.387(0.4);0.037(0.7);0.026(25.7);0.015(1.1) 実施例I−61:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.886(5.9);7.713(6.2);7.378(16.0);7.351(0.4);7.320(0.4);7.300(5.1);7.236(0.7);7.226(1.1);4.678(2.5);4.630(3.5);4.611(0.4);4.401(3.5);4.383(0.3);4.352(2.6);3.530(2.7);3.485(3.1);3.312(3.6);3.020(1.1);2.919(1.0);2.843(2.9);2.798(2.6);2.050(5.3);1.841(0.5);0.757(0.8);0.732(4.6);0.724(3.0);0.712(1.2);0.692(0.4);0.569(0.6);0.540(2.9);0.531(2.6);0.521(2.0);0.509(2.5);0.484(0.4);0.478(0.4);0.033(4.2) 実施例I−62:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.425(1.9);8.408(1.9);7.889(3.1);7.730(3.1);7.728(2.8);7.390(2.3);7.300(16.2);7.286(1.6);7.281(1.3);4.689(1.6);4.641(2.2);4.401(2.2);4.352(1.6);3.580(1.8);3.535(2.0);2.795(1.9);2.750(1.7);2.111(4.1);1.625(16.0);0.760(1.6);0.749(2.8);0.740(2.1);0.704(0.6);0.560(0.5);0.554(0.6);0.549(0.5);0.544(0.4);0.528(0.7);0.518(0.9);0.513(0.9);0.504(0.6);0.417(0.7);0.409(1.0);0.406(0.9);0.397(0.6);0.382(0.4);0.373(0.6);0.370(0.6);0.361(0.4);0.048(0.6);0.037(14.4);0.026(0.6) 実施例I−63:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=8.032(0.9);7.972(14.7);7.844(15.4);7.813(1.0);7.698(11.1);7.679(13.2);7.634(12.3);7.614(16.0);7.500(15.0);7.480(15.2);7.464(14.0);7.444(8.2);7.372(4.8);7.354(6.7);7.336(2.5);5.758(1.1);5.492(14.2);5.416(0.9);4.592(6.0);4.555(7.0);4.181(7.1);4.145(6.1);4.071(0.4);4.036(0.4);3.325(141.0);3.209(5.0);3.174(7.1);3.149(0.4);3.114(0.5);3.045(7.0);3.025(0.9);3.011(4.8);2.991(0.4);2.676(0.6);2.511(71.8);2.507(87.8);2.334(0.5);0.681(1.3);0.666(2.5);0.652(3.4);0.640(3.1);0.626(2.2);0.547(1.2);0.529(2.2);0.522(3.0);0.504(4.0);0.491(4.5);0.476(3.9);0.459(3.3);0.451(2.3);0.432(3.7);0.421(2.8);0.415(2.8);0.407(3.4);0.394(2.1);0.389(2.1);0.376(1.1) 実施例I−64:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.860(16.0);7.659(13.3);7.657(12.8);7.368(7.5);7.340(20.5);7.308(26.9);7.300(9.4);7.286(4.3);7.280(9.4);5.325(0.9);4.646(7.4);4.597(9.9);4.332(9.3);4.284(7.0);3.531(6.4);3.485(7.2);2.800(8.4);2.754(7.5);2.648(1.3);2.567(1.7);2.544(1.7);2.067(0.6);2.050(0.5);2.032(0.6);0.740(1.0);0.719(1.2);0.705(2.7);0.677(9.5);0.649(3.4);0.634(1.2);0.631(1.2);0.614(1.6);0.571(0.9);0.536(2.0);0.529(2.5);0.523(2.2);0.510(4.0);0.493(3.9);0.488(3.8);0.472(2.9);0.408(3.4);0.392(4.1);0.372(2.9);0.364(2.0);0.356(2.8);0.346(1.6);0.311(0.4);0.026(2.5) 実施例I−65:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.879(11.1);7.671(12.0);7.440(1.0);7.430(1.5);7.424(1.0);7.418(1.4);7.411(6.1);7.400(2.9);7.393(6.5);7.387(16.0);7.380(6.9);7.367(4.0);7.346(10.0);7.338(7.5);7.320(5.1);7.314(3.8);7.300(4.1);4.675(5.7);4.626(7.5);4.326(7.6);4.278(5.9);3.556(6.3);3.510(7.1);2.845(6.9);2.799(6.1);2.198(10.1);1.866(0.5);0.770(1.1);0.752(1.1);0.748(1.4);0.735(2.7);0.717(3.1);0.712(3.6);0.697(4.8);0.694(4.4);0.679(3.7);0.675(3.6);0.657(3.3);0.644(1.3);0.640(1.3);0.622(1.8);0.583(0.3);0.544(1.8);0.529(1.8);0.524(1.7);0.511(3.7);0.494(2.7);0.488(2.8);0.471(2.2);0.391(2.9);0.373(3.0);0.369(2.9);0.352(3.6);0.337(2.0);0.334(2.0);0.319(1.3);0.033(3.3) 実施例I−66:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.757(12.4);7.494(5.9);7.484(5.8);7.479(5.2);7.469(7.8);7.457(7.7);7.301(14.4);7.276(5.8);7.249(8.1);7.223(3.7);7.004(12.6);5.320(0.4);4.496(6.5);4.447(10.5);4.298(10.2);4.249(6.3);3.491(3.2);3.443(12.3);3.412(12.9);3.365(3.4);2.280(11.4);2.083(0.6);1.690(5.5);1.321(0.6);1.293(1.9);1.274(0.4);0.941(0.4);0.919(1.1);0.908(0.5);0.894(0.7);0.886(1.0);0.860(2.7);0.838(16.0);0.824(6.5);0.817(6.4);0.810(3.4);0.807(3.3);0.794(3.6);0.784(6.2);0.757(0.6);0.735(5.4);0.725(2.3);0.712(2.3);0.704(1.8);0.693(1.9);0.666(0.3);0.038(12.5) 実施例I−67:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.306(8.6);8.290(8.9);7.752(10.9);7.718(0.5);7.695(0.5);7.690(0.5);7.678(0.4);7.655(0.5);7.649(0.4);7.594(0.3);7.575(0.4);7.570(0.3);7.515(9.0);7.499(8.9);7.300(30.1);7.021(11.1);7.019(11.0);4.511(6.1);4.462(10.0);4.321(9.9);4.272(6.1);3.509(4.8);3.463(10.2);3.387(10.5);3.341(5.0);2.381(14.8);2.083(0.4);1.641(16.0);1.291(3.1);0.928(1.6);0.920(2.0);0.913(2.8);0.901(1.5);0.887(7.2);0.874(8.6);0.854(3.5);0.839(3.8);0.821(3.8);0.810(3.4);0.786(11.1);0.778(8.2);0.759(1.1);0.748(2.0);0.736(1.3);0.702(0.3);0.048(1.2);0.037(27.6);0.026(1.7) 実施例I−68:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.769(4.2);7.300(5.9);7.224(2.0);7.198(2.5);7.125(0.4);7.114(0.5);7.048(6.2);7.023(1.7);6.996(4.5);6.994(4.5);5.337(2.3);4.413(0.8);4.364(5.6);4.350(5.4);4.301(0.8);3.416(2.4);3.368(2.9);2.916(3.0);2.869(2.5);2.340(15.4);2.282(0.4);2.215(16.0);1.722(1.0);1.323(0.6);1.293(3.2);1.248(0.3);0.953(0.6);0.938(0.7);0.929(1.0);0.920(1.4);0.909(1.0);0.896(2.1);0.884(3.4);0.870(2.4);0.855(2.1);0.848(2.7);0.824(2.3);0.817(1.7);0.807(1.3);0.800(1.5);0.783(0.7);0.724(1.4);0.710(1.2);0.695(1.5);0.688(1.1);0.676(0.9);0.669(0.8);0.658(0.6);0.109(0.5);0.039(5.1) 実施例I−69:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.722(10.8);7.719(10.5);7.526(7.5);7.498(9.4);7.432(8.6);7.425(9.1);7.300(3.6);7.287(5.8);7.280(5.3);7.259(4.6);7.252(4.2);6.951(10.9);6.948(10.3);4.465(6.2);4.416(10.0);4.275(9.5);4.226(5.9);3.389(3.5);3.341(10.1);3.296(11.1);3.248(4.0);2.807(5.2);2.063(0.8);2.034(2.8);0.865(0.5);0.856(0.6);0.833(3.6);0.815(16.0);0.810(10.4);0.800(4.9);0.793(7.3);0.784(6.0);0.778(4.6);0.771(2.3);0.756(5.2);0.750(2.9);0.737(2.0);0.735(2.0);0.729(1.2);0.718(0.7);0.710(1.2);0.702(0.7);0.029(2.4) 実施例I−70:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.732(11.0);7.729(10.3);7.655(6.6);7.627(7.3);7.509(1.3);7.497(13.3);7.489(4.3);7.475(4.7);7.467(15.2);7.456(1.6);7.136(8.6);7.128(10.4);7.118(16.0);7.111(4.8);7.096(4.5);7.088(13.0);7.077(1.3);7.045(4.9);7.037(4.1);7.017(4.5);7.008(4.0);6.965(11.3);6.961(10.5);5.779(1.9);5.253(3.9);4.467(4.9);4.418(5.9);4.012(5.7);3.964(4.9);3.351(20.3);3.302(6.0);3.153(5.6);3.106(3.7);2.537(3.1);2.531(6.5);2.525(8.7);2.519(6.4);2.513(3.0);1.027(0.8);1.011(1.5);0.992(1.7);0.985(2.1);0.970(1.8);0.961(1.2);0.947(0.7);0.793(0.7);0.772(1.2);0.756(2.2);0.725(5.2);0.702(4.0);0.688(4.2);0.667(2.5);0.646(1.4);0.629(0.4);0.032(0.4);0.021(9.6);0.010(0.4) 実施例I−71:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.761(3.9);7.365(0.8);7.359(1.0);7.352(1.1);7.343(1.5);7.333(1.4);7.321(0.4);7.300(3.8);7.239(8.2);7.230(5.4);7.190(0.5);6.991(3.8);6.989(3.9);4.423(0.7);4.374(5.2);4.360(5.1);4.311(0.7);3.453(2.4);3.406(2.9);2.968(3.1);2.921(2.6);2.370(0.6);2.261(16.0);2.196(0.6);1.781(0.8);1.293(0.5);0.959(0.4);0.943(0.5);0.934(0.7);0.926(1.0);0.920(1.1);0.901(1.6);0.891(2.9);0.885(1.5);0.880(2.0);0.858(2.3);0.850(0.8);0.832(2.0);0.826(1.4);0.815(1.0);0.808(1.2);0.791(0.5);0.711(1.1);0.696(1.0);0.681(1.4);0.675(1.0);0.662(0.8);0.656(0.7);0.645(0.6);0.038(3.0) 実施例I−72:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.630(16.0);8.509(10.1);8.492(10.4);7.760(11.4);7.757(11.1);7.545(8.5);7.528(8.2);7.300(39.8);7.021(12.0);7.018(11.5);5.338(4.2);4.498(6.9);4.449(12.1);4.331(11.9);4.282(6.8);3.453(5.6);3.407(10.6);3.313(11.4);3.266(6.0);2.341(10.1);1.666(7.6);1.291(3.9);1.258(0.5);0.939(0.5);0.913(1.8);0.900(1.5);0.891(3.1);0.866(7.2);0.858(5.6);0.852(4.3);0.846(5.2);0.835(7.1);0.824(3.9);0.815(3.4);0.805(4.3);0.798(3.9);0.792(4.2);0.784(3.3);0.780(3.6);0.770(0.9);0.742(5.3);0.736(4.1);0.716(3.4);0.709(1.8);0.704(1.9);0.693(2.0);0.665(0.5);0.106(0.6);0.047(1.3);0.036(33.4);0.025(1.3) 実施例I−73:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.750(4.6);7.301(7.1);7.276(2.7);7.251(2.1);7.171(2.1);7.134(2.3);7.100(3.5);6.992(4.7);4.426(0.8);4.377(4.7);4.359(5.4);4.310(0.9);3.504(2.9);3.459(3.0);2.626(3.0);2.580(2.7);2.382(16.0);1.945(4.4);1.708(2.4);1.294(0.5);1.247(0.4);0.921(0.6);0.835(0.7);0.814(1.4);0.797(2.9);0.794(3.1);0.775(4.1);0.767(3.9);0.746(1.3);0.736(0.4);0.729(0.7);0.709(0.4);0.459(0.7);0.445(1.1);0.436(1.3);0.430(1.9);0.406(1.3);0.390(0.8);0.038(5.3) 実施例I−74:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.645(4.5);7.403(16.0);7.300(34.9);6.949(0.3);6.929(4.8);6.926(4.7);5.339(0.7);4.519(2.5);4.469(4.2);4.338(3.9);4.288(2.4);3.668(1.1);3.484(2.8);3.438(3.2);2.738(2.8);2.693(2.5);1.617(8.1);1.292(2.1);0.918(1.1);0.911(0.6);0.892(1.5);0.882(1.7);0.873(2.1);0.861(1.7);0.856(1.9);0.838(1.7);0.820(0.9);0.784(1.3);0.765(1.6);0.748(0.8);0.742(1.3);0.730(1.0);0.706(0.7);0.673(1.1);0.654(1.0);0.647(1.1);0.639(1.2);0.628(0.9);0.619(0.9);0.613(0.9);0.593(0.5);0.107(0.5);0.049(1.0);0.038(30.0);0.027(1.2) 実施例I−75:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.360(9.8);8.343(10.1);7.648(13.7);7.646(13.8);7.457(12.2);7.362(6.9);7.357(6.5);7.345(6.7);7.340(6.3);7.300(37.5);6.906(14.4);6.903(14.1);5.322(0.6);4.539(8.2);4.490(12.4);4.314(11.7);4.265(7.9);3.870(7.2);3.506(8.5);3.460(9.5);2.743(8.5);2.698(7.7);1.666(16.0);1.291(9.9);0.927(0.9);0.917(0.8);0.908(3.5);0.896(3.9);0.881(4.8);0.870(6.8);0.863(6.8);0.844(7.2);0.839(6.4);0.820(1.7);0.740(3.2);0.720(4.0);0.710(3.6);0.693(3.4);0.688(3.6);0.681(1.8);0.661(2.2);0.627(3.4);0.607(3.3);0.603(4.0);0.591(3.1);0.581(2.8);0.573(2.4);0.567(2.8);0.547(1.6);0.106(0.7);0.048(0.9);0.037(28.3);0.026(1.2) 実施例I−76:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.746(3.5);7.301(7.4);7.189(23.7);6.991(3.6);4.419(0.5);4.370(3.8);4.356(4.4);4.307(0.6);3.503(2.3);3.457(2.5);2.622(2.5);2.576(2.3);2.385(16.0);2.360(0.3);1.875(2.8);1.673(2.6);1.293(0.6);0.921(0.6);0.832(0.5);0.809(0.6);0.803(1.1);0.795(1.7);0.784(2.4);0.781(2.4);0.771(3.9);0.769(4.0);0.756(1.5);0.749(1.6);0.741(0.6);0.732(0.6);0.457(0.5);0.445(0.8);0.433(1.3);0.430(1.2);0.406(1.1);0.394(0.6);0.039(6.2) 実施例I−77:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.759(7.9);7.411(3.1);7.403(1.8);7.381(14.9);7.366(16.0);7.345(1.8);7.337(3.1);6.988(7.9);6.985(7.5);5.334(11.6);4.388(3.4);4.339(5.5);4.203(5.5);4.154(3.5);3.346(31.1);3.202(3.8);3.156(4.6);2.775(4.3);2.729(3.6);2.530(10.1);2.524(13.3);2.518(9.8);2.097(0.7);2.012(1.1);1.197(0.5);0.624(1.0);0.605(1.6);0.597(2.1);0.590(2.7);0.583(3.0);0.571(2.8);0.563(3.1);0.551(2.8);0.535(3.5);0.519(2.5);0.497(2.2);0.484(1.7);0.473(2.3);0.459(2.0);0.444(2.3);0.432(1.2);0.415(1.1);0.397(0.5);0.023(8.8) 実施例I−78:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.681(0.4);7.672(3.4);7.667(3.3);7.657(3.0);7.653(4.3);7.646(8.7);7.645(8.5);7.554(0.7);7.551(0.8);7.540(0.7);7.536(0.7);7.390(3.5);7.386(2.6);7.376(3.8);7.372(4.3);7.362(0.7);7.354(0.5);7.343(1.0);7.340(0.9);7.328(1.1);7.325(1.0);7.301(1.3);7.278(11.1);7.251(0.9);7.247(1.4);7.236(4.0);7.232(4.4);7.230(4.5);7.224(7.9);7.218(4.1);7.215(4.2);7.210(3.5);7.200(1.7);7.196(1.4);7.191(1.0);7.177(1.3);7.174(1.3);7.162(1.1);7.159(1.4);7.155(1.2);7.144(0.8);7.140(0.8);7.130(0.4);7.126(0.3);6.538(8.6);6.537(8.3);6.208(1.2);6.206(1.2);5.301(2.1);4.609(5.9);4.579(6.4);4.463(0.3);4.189(0.4);4.178(0.4);4.140(0.4);4.126(0.5);4.112(0.5);4.097(0.4);4.075(0.3);4.061(0.4);4.046(0.4);4.035(0.4);4.027(0.4);4.017(0.4);4.007(0.4);3.996(0.4);3.987(0.4);3.975(0.4);3.964(0.4);3.958(0.4);3.946(0.4);3.935(0.4);3.925(0.4);3.915(0.4);3.906(0.4);3.877(6.3);3.847(6.0);3.825(0.6);3.807(0.5);3.793(0.6);3.780(0.5);3.764(0.5);3.754(0.4);3.725(1.6);3.720(6.2);3.704(0.8);3.698(1.8);3.691(7.2);3.679(4.0);3.666(8.9);3.653(11.9);3.639(9.2);3.626(4.0);3.613(1.1);3.598(0.4);3.587(0.5);3.580(0.3);3.567(1.1);3.553(0.4);3.539(1.2);3.525(0.4);3.204(5.7);3.176(5.1);3.117(5.6);3.102(15.1);3.087(16.0);3.072(5.5);3.056(1.1);3.045(0.4);2.347(0.5);2.041(0.9);1.600(0.3);1.557(15.8);1.542(31.8);1.527(16.3);1.486(37.3);1.474(38.6);1.411(0.8);1.396(0.5);1.358(0.4);1.344(0.4);1.257(0.6);1.243(0.4);1.236(0.4);1.228(0.4);1.225(0.4);1.217(0.4);1.215(0.4);1.207(0.4);1.204(0.4);1.194(0.4);1.088(1.3);1.074(2.0);1.067(2.0);1.061(1.9);1.052(2.3);1.040(1.7);0.972(0.4);0.961(0.5);0.958(0.5);0.948(0.6);0.941(0.4);0.937(0.5);0.927(0.6);0.887(0.4);0.876(0.4);0.873(0.3);0.866(0.6);0.855(0.6);0.852(0.6);0.842(0.5);0.809(0.7);0.804(1.5);0.799(0.8);0.789(2.3);0.783(2.3);0.777(2.3);0.768(2.7);0.756(2.1);0.645(1.5);0.633(2.5);0.624(1.5);0.619(2.5);0.612(2.3);0.600(2.6);0.589(2.1);0.586(2.5);0.579(2.4);0.574(1.7);0.567(1.8);0.564(2.2);0.553(1.2);0.006(0.5);0.000(11.6);−0.006(0.8) 実施例I−79:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.730(4.5);7.656(4.9);7.654(4.6);7.469(1.3);7.462(0.8);7.453(1.7);7.450(1.3);7.440(1.9);7.429(0.4);7.425(0.4);7.358(0.4);7.347(0.7);7.344(1.0);7.335(1.5);7.326(3.4);7.316(5.2);7.307(3.0);7.298(5.2);7.293(2.2);7.284(1.8);7.270(0.4);4.494(2.5);4.445(3.2);4.108(3.4);4.060(2.7);3.320(1.4);3.272(4.9);3.237(4.7);3.189(1.4);1.920(5.7);1.721(1.9);1.399(16.0);1.340(0.5);0.447(0.4);0.432(0.7);0.417(1.2);0.405(0.8);0.400(0.9);0.386(0.8);0.263(0.6);0.247(1.0);0.234(1.1);0.221(0.4);0.214(0.7);0.203(0.9);0.181(1.1);0.169(0.8);0.163(0.4);0.153(1.6);0.139(1.4);0.135(1.3);0.122(1.2);0.095(1.4);0.084(1.2);0.076(1.2);0.065(1.6);0.054(0.7);0.047(0.7);0.033(3.4) 実施例I−80:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.714(15.7);7.684(2.1);7.668(16.0);7.648(0.3);7.501(0.4);7.498(0.3);7.478(0.7);7.467(4.7);7.455(5.2);7.449(3.8);7.446(3.2);7.436(6.4);7.423(1.5);7.368(0.8);7.357(3.5);7.345(4.6);7.338(4.9);7.326(9.1);7.309(4.1);7.299(16.1);7.297(16.8);7.285(11.5);7.277(9.4);7.265(8.1);7.253(1.1);7.236(0.4);7.188(0.7);7.175(0.4);7.170(0.4);7.157(0.5);4.588(0.6);4.454(0.4);4.445(0.4);4.369(0.4);4.321(0.4);4.301(4.4);4.253(12.9);4.208(15.0);4.189(0.5);4.160(5.3);4.142(1.0);4.119(0.7);4.087(0.4);3.287(8.3);3.241(13.0);3.136(0.6);3.089(13.4);3.043(8.5);2.078(3.9);1.901(3.0);1.879(2.0);1.842(2.0);1.781(1.0);1.766(0.9);1.742(0.9);1.341(0.6);1.316(1.9);1.300(3.7);1.293(4.8);1.269(1.3);1.056(1.1);1.038(2.5);1.029(2.6);1.021(1.7);1.011(5.0);1.001(1.8);0.993(2.8);0.983(2.9);0.965(1.5);0.937(1.3);0.916(4.0);0.892(1.6);0.395(1.1);0.380(1.5);0.377(1.4);0.364(2.9);0.349(3.8);0.335(3.4);0.321(2.4);0.318(2.3);0.304(2.0);0.287(1.9);0.274(2.5);0.270(2.3);0.257(3.3);0.246(2.9);0.243(3.5);0.229(3.0);0.216(1.3);0.212(1.3);0.198(1.4);0.165(0.5);0.105(0.6);0.045(0.4);0.034(7.7);0.026(1.3);0.010(2.2);−0.007(3.5);−0.024(4.5);−0.039(4.1);−0.056(2.0);−0.065(2.4);−0.078(2.7);−0.082(4.4);−0.095(4.8);−0.114(3.6);−0.128(2.1);−0.146(1.0) 実施例I−81:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.772(14.8);7.655(16.0);7.653(15.7);7.457(1.0);7.448(4.3);7.440(2.7);7.433(4.7);7.430(4.8);7.418(6.0);7.408(1.3);7.404(0.9);7.331(1.8);7.320(2.6);7.316(4.0);7.308(4.8);7.298(43.1);7.285(17.8);7.276(9.2);7.270(5.8);7.268(5.9);7.263(6.9);7.253(8.1);7.240(1.2);7.230(0.5);4.241(0.4);4.177(6.3);4.128(10.6);3.995(11.8);3.947(7.1);3.132(9.2);3.085(12.5);2.844(12.4);2.797(9.2);2.751(0.7);2.723(2.7);2.711(1.1);2.692(2.9);2.675(1.6);2.665(1.9);2.653(0.7);2.637(0.8);2.183(11.7);2.044(13.5);1.924(0.6);1.891(1.9);1.873(8.0);1.868(10.1);1.860(11.8);1.852(9.2);1.847(9.2);1.840(7.9);1.834(7.6);1.814(3.1);1.804(3.6);1.774(1.6);1.754(0.4);1.743(0.4);1.721(1.1);1.709(1.3);1.696(1.7);1.688(2.1);1.677(2.9);1.661(1.9);1.653(1.7);1.630(14.7);1.610(1.5);1.603(1.8);1.590(2.3);1.582(2.2);1.559(2.1);1.535(0.6);1.531(0.5);0.106(1.4);0.047(1.2);0.036(32.4);0.025(1.1) 実施例I−82:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.764(4.5);7.624(4.7);7.622(4.1);7.461(1.3);7.454(0.8);7.447(0.8);7.442(1.2);7.439(1.1);7.430(1.9);7.362(0.8);7.352(0.8);7.349(0.9);7.345(0.9);7.338(1.3);7.330(2.6);7.317(1.0);7.301(3.5);7.298(4.4);7.294(2.6);7.283(3.0);7.274(1.8);7.270(1.5);7.265(1.4);7.250(0.4);4.380(2.2);4.332(2.8);3.961(3.0);3.913(2.4);3.148(1.9);3.101(3.6);3.008(4.1);2.961(2.1);2.381(1.7);2.374(1.9);1.802(0.6);1.797(0.7);1.782(0.5);1.759(1.0);1.736(1.5);1.713(1.2);1.690(0.5);1.153(16.0);1.130(14.0);0.031(1.7) 実施例I−83:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.029(1.8);7.855(1.9);7.852(1.7);7.581(0.5);7.572(0.5);7.556(0.4);7.549(0.6);7.471(0.6);7.465(0.4);7.449(0.6);7.440(0.8);7.312(0.7);7.305(0.9);7.292(1.4);7.281(0.7);7.271(0.5);4.761(2.5);4.317(0.7);4.269(0.9);4.047(0.9);4.040(0.4);4.000(0.7);3.349(6.5);3.221(0.7);3.175(0.9);2.828(0.8);2.781(0.7);2.536(0.7);2.531(1.5);2.525(2.0);2.519(1.4);2.513(0.7);2.012(1.3);1.521(0.5);1.471(1.1);1.407(1.1);1.357(0.5);1.221(0.4);1.197(0.7);1.173(0.4);0.973(16.0);0.022(1.6) 実施例I−84:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.806(14.6);7.695(0.4);7.658(16.0);7.656(13.1);7.501(0.6);7.462(0.5);7.452(4.6);7.444(2.9);7.438(3.2);7.433(3.8);7.430(3.6);7.421(6.4);7.409(1.0);7.400(0.5);7.389(0.4);7.377(3.5);7.368(3.0);7.365(3.3);7.360(2.8);7.353(3.8);7.346(7.5);7.335(1.5);7.313(1.1);7.305(2.8);7.300(7.9);7.289(8.9);7.284(9.7);7.281(7.9);7.271(11.6);7.261(6.4);7.258(5.7);7.253(5.1);7.237(1.4);7.229(0.8);5.094(0.3);4.885(0.3);4.458(0.6);4.410(0.7);4.359(6.4);4.311(9.2);4.109(10.5);4.061(7.4);3.291(8.0);3.245(11.0);3.010(11.0);2.963(8.1);2.555(5.8);2.076(0.6);2.039(3.8);1.787(4.3);1.759(0.4);1.673(3.5);1.653(3.7);1.625(4.5);1.605(4.7);1.341(0.9);1.314(4.7);1.289(5.3);1.266(3.7);1.241(4.1);0.875(0.6);0.867(0.7);0.849(1.7);0.839(1.4);0.830(2.0);0.824(2.2);0.815(1.5);0.804(2.0);0.786(1.0);0.779(0.9);0.762(0.4);0.652(2.2);0.637(8.0);0.626(4.2);0.615(6.9);0.599(2.1);0.183(0.4);0.168(0.5);0.147(3.1);0.133(7.2);0.128(6.6);0.117(7.9);0.102(2.6);0.086(0.5);0.080(0.5);0.032(5.4) 実施例I−85:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.761(15.4);7.636(16.0);7.442(5.2);7.436(5.6);7.416(6.4);7.410(6.7);7.298(6.3);7.273(3.5);7.266(4.4);7.247(10.1);7.241(8.4);7.218(10.0);7.206(0.4);7.193(11.0);7.167(3.6);4.163(6.1);4.135(0.4);4.114(10.2);3.984(11.3);3.936(6.8);3.179(8.2);3.133(11.1);2.890(11.5);2.843(8.6);2.749(0.7);2.722(2.5);2.713(1.0);2.694(3.0);2.675(1.5);2.668(1.7);2.663(1.9);2.642(0.5);2.635(0.6);2.486(2.7);2.473(2.3);2.461(2.5);2.447(2.7);2.073(1.4);1.927(0.6);1.897(1.3);1.885(1.3);1.860(8.6);1.854(9.0);1.845(8.8);1.836(7.4);1.828(7.5);1.823(7.2);1.816(5.7);1.799(4.0);1.771(1.6);1.755(0.4);1.717(1.1);1.705(1.1);1.687(1.9);1.680(2.0);1.671(2.4);1.659(2.1);1.649(2.0);1.632(1.5);1.627(1.4);1.609(2.6);1.601(2.1);1.582(2.2);1.576(1.9);1.547(0.5);1.334(0.6);1.311(1.2);1.294(3.4);1.287(3.5);1.263(0.6);0.931(1.3);0.909(4.0);0.886(1.5);0.100(0.3);0.028(5.9) 実施例I−86:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.836(1.2);7.705(1.2);7.363(1.2);7.357(0.4);7.342(0.5);7.335(1.6);7.302(2.8);7.152(1.5);7.130(0.4);7.125(1.1);4.394(0.7);4.346(0.9);4.006(0.6);3.958(0.5);2.980(0.6);2.935(0.8);2.561(0.8);2.515(0.6);1.741(1.1);1.626(2.4);1.613(0.6);1.563(1.1);1.460(1.0);1.410(0.5);1.084(16.0);0.039(2.2) 実施例I−87:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.806(2.0);7.741(0.7);7.725(0.7);7.657(1.7);7.493(0.5);7.478(0.6);7.386(0.4);7.383(0.4);7.371(0.9);7.369(0.8);7.356(0.6);7.353(0.5);7.315(0.6);7.312(0.6);7.300(0.9);7.297(0.8);7.285(0.4);7.282(0.4);7.259(5.0);4.554(0.5);4.525(0.8);4.415(0.6);4.386(0.4);3.537(0.8);1.558(2.2);1.422(1.4);1.370(0.6);1.336(1.4);1.332(0.9);1.284(2.0);1.256(16.0);1.177(0.7);1.162(0.6);1.157(0.6);1.142(0.5);1.107(1.1);1.087(0.9);1.074(0.8);1.048(0.7);1.041(0.8);1.036(0.7);1.029(0.6);1.021(0.6);1.006(0.4);0.902(0.6);0.894(1.3);0.889(1.2);0.881(2.1);0.869(1.7);0.856(1.5);0.848(1.7);0.842(1.5);0.834(1.5);0.818(0.7);0.754(0.3);0.731(0.4);0.716(0.5);0.683(0.5);0.673(0.4);0.669(0.4);0.659(0.4);0.000(5.0) 実施例I−88:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.887(16.0);7.686(10.0);7.663(12.5);7.626(4.0);7.599(9.3);7.572(7.1);7.523(5.5);7.497(5.9);7.472(2.0);7.301(2.9);4.683(7.1);4.635(9.3);4.372(8.8);4.323(6.6);3.634(5.7);3.588(6.4);3.071(0.9);3.023(1.3);2.996(0.8);2.957(0.6);2.910(6.1);2.864(5.0);2.034(0.9);0.695(0.8);0.648(11.4);0.603(1.9);0.570(0.9);0.530(2.9);0.525(3.0);0.519(2.3);0.512(1.9);0.496(2.7);0.489(3.7);0.484(3.7);0.477(2.7);0.442(0.5);0.374(0.6);0.330(4.0);0.326(4.0);0.305(1.5);0.294(2.3);0.290(2.3);0.028(2.1) 実施例I−89:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.707(16.0);7.646(0.4);7.614(3.2);7.587(6.6);7.558(5.1);7.503(4.2);7.478(4.7);7.452(1.8);7.300(10.5);6.952(10.0);5.320(0.4);4.500(4.3);4.451(8.4);4.359(8.5);4.310(4.4);3.609(5.6);3.563(6.2);3.529(0.4);3.505(0.4);2.950(4.7);2.768(5.9);2.722(5.3);1.727(2.8);1.292(0.6);1.269(0.4);1.246(0.6);1.223(0.3);0.920(0.5);0.851(3.4);0.848(3.4);0.820(8.7);0.790(7.1);0.710(2.6);0.690(3.2);0.675(1.7);0.662(2.8);0.651(1.5);0.631(1.4);0.442(2.1);0.421(2.4);0.414(2.9);0.391(2.7);0.382(2.0);0.361(1.4);0.037(9.6) 実施例I−90:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.891(8.6);7.869(5.7);7.687(8.8);7.576(16.0);7.572(14.3);7.300(4.7);4.765(5.1);4.716(6.3);4.311(6.0);4.263(5.0);3.578(2.9);3.530(7.1);3.471(8.1);3.423(3.3);2.543(5.3);1.759(0.4);1.291(0.5);0.914(0.5);0.808(1.3);0.802(1.0);0.780(2.3);0.774(2.5);0.766(4.4);0.743(2.9);0.739(3.3);0.735(3.0);0.724(2.7);0.704(0.8);0.699(1.6);0.688(0.4);0.659(0.6);0.596(1.1);0.580(1.0);0.569(3.0);0.557(9.5);0.542(2.7);0.529(0.6);0.514(0.6);0.105(0.7);0.033(3.8) 実施例I−91:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.908(6.6);7.734(8.1);7.527(16.0);7.494(0.7);7.301(2.0);6.953(8.2);4.483(3.8);4.434(6.8);4.322(6.7);4.273(3.8);4.160(0.7);4.136(0.7);3.488(3.0);3.440(7.0);3.379(7.3);3.331(3.1);3.015(0.9);2.087(0.6);2.073(3.1);1.364(0.3);1.312(1.8);1.288(4.5);1.265(1.4);0.973(0.6);0.963(0.4);0.951(0.7);0.912(1.3);0.889(1.1);0.876(1.4);0.854(2.0);0.841(4.4);0.824(6.8);0.814(9.1);0.796(4.8);0.781(2.5);0.776(2.3);0.756(1.8);0.720(2.0);0.707(2.4);0.690(3.3);0.666(1.5);0.653(1.0);0.031(1.4) 実施例I−92:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.908(10.2);8.773(6.5);8.756(6.8);7.851(12.2);7.784(5.7);7.767(5.5);7.640(12.8);7.638(12.0);7.300(5.7);4.703(5.9);4.654(6.9);4.136(7.6);4.087(6.6);3.493(16.0);2.978(5.6);2.974(5.6);2.037(7.0);2.009(0.6);1.283(0.6);1.022(1.1);1.003(1.8);0.986(2.4);0.978(2.3);0.967(2.8);0.961(3.0);0.933(1.7);0.902(1.5);0.879(2.7);0.867(2.2);0.860(2.8);0.839(8.8);0.819(2.7);0.813(2.2);0.801(2.3);0.777(1.2);0.651(1.3);0.624(2.8);0.617(2.4);0.607(2.6);0.599(2.3);0.582(2.1);0.564(1.2);0.099(0.6);0.026(4.7) 実施例I−93:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.920(0.9);7.881(15.0);7.844(0.8);7.812(16.0);7.810(15.3);7.776(0.8);7.733(0.7);7.304(0.8);7.301(0.8);7.281(6.7);7.268(8.6);7.254(5.2);7.245(4.0);7.221(0.7);5.505(12.5);4.716(0.8);4.557(1.5);4.480(4.2);4.477(4.1);4.443(5.3);4.441(5.2);4.210(6.2);4.173(4.9);3.305(189.7);3.195(0.5);3.182(0.6);3.161(3.6);3.126(5.5);3.011(5.3);2.976(3.4);2.664(0.5);2.659(0.7);2.655(0.5);2.494(85.6);2.490(110.7);2.486(80.5);2.321(0.5);2.317(0.6);2.313(0.5);0.818(0.3);0.808(0.4);0.785(0.4);0.780(0.4);0.759(0.4);0.613(0.6);0.594(1.0);0.583(1.4);0.564(1.8);0.549(1.9);0.532(1.5);0.517(1.5);0.513(1.6);0.497(1.6);0.479(1.5);0.475(1.6);0.460(1.7);0.445(2.0);0.430(2.2);0.411(1.6);0.396(1.1);0.382(1.0);0.353(1.1);0.333(1.4);0.325(2.3);0.319(1.5);0.310(2.4);0.299(1.9);0.292(1.7);0.284(1.6);0.266(0.8);0.045(1.1);0.030(1.4);0.025(1.6);0.018(2.1);0.011(1.7);0.000(2.4);−0.008(1.6);−0.015(1.8);−0.023(1.3);−0.027(1.2);−0.042(0.8) 実施例I−94:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.757(15.2);7.693(16.0);7.690(14.9);7.663(1.6);7.646(0.4);7.460(3.0);7.454(3.2);7.434(5.0);7.429(5.1);7.410(3.6);7.404(3.7);7.363(0.3);7.300(48.5);7.263(2.3);7.258(2.4);7.237(5.3);7.217(4.0);7.211(3.4);7.174(6.2);7.171(5.9);7.148(7.7);7.145(7.6);7.122(2.8);7.119(2.9);5.426(1.8);5.418(1.8);4.617(4.7);4.611(4.7);4.569(6.0);4.562(5.9);4.392(0.3);4.233(6.4);4.230(6.4);4.185(5.0);4.181(5.0);3.333(3.2);3.286(7.1);3.216(7.3);3.168(3.2);2.997(1.2);2.919(1.0);2.211(0.5);2.129(4.2);2.116(4.3);1.683(0.4);1.672(0.6);1.660(0.8);1.627(5.8);1.610(2.0);1.604(1.4);1.589(0.8);1.582(1.0);1.569(0.6);0.857(1.0);0.838(0.9);0.833(1.1);0.813(1.7);0.798(2.5);0.793(2.8);0.779(2.8);0.770(3.3);0.756(2.9);0.753(3.0);0.747(2.2);0.738(2.3);0.731(2.6);0.726(2.7);0.713(3.6);0.703(2.8);0.690(2.9);0.687(2.9);0.671(2.0);0.650(1.0);0.646(1.1);0.628(1.2);0.423(1.2);0.401(1.2);0.389(1.5);0.384(2.3);0.366(3.7);0.349(4.1);0.332(3.1);0.322(2.7);0.315(2.6);0.309(2.6);0.304(2.9);0.287(4.0);0.274(2.7);0.269(3.4);0.252(2.3);0.236(1.2);0.231(1.1);0.212(0.9);0.107(0.8);0.048(1.9);0.037(47.9);0.027(2.1) 実施例I−95:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.756(15.5);7.729(0.4);7.688(16.0);7.661(0.5);7.300(36.2);7.249(1.0);7.242(1.1);7.222(2.4);7.216(3.1);7.209(1.3);7.198(2.7);7.191(4.2);7.182(3.8);7.167(3.0);7.162(4.7);7.159(4.5);7.156(4.5);7.138(5.2);7.126(2.5);7.112(6.1);7.106(4.0);7.085(3.8);7.072(1.5);7.066(1.8);7.045(0.5);4.620(4.8);4.614(4.8);4.572(6.1);4.565(6.1);4.230(6.6);4.227(6.6);4.194(0.7);4.182(5.2);4.178(5.3);4.170(2.2);4.146(1.6);4.123(0.6);3.347(3.3);3.299(7.1);3.222(7.5);3.174(3.5);2.161(3.5);2.118(0.4);2.083(7.3);1.640(14.9);1.321(2.0);1.297(4.0);1.273(1.9);0.865(0.8);0.842(1.0);0.823(2.1);0.805(2.5);0.801(2.8);0.786(2.6);0.774(3.3);0.756(4.5);0.738(4.1);0.719(3.5);0.707(2.6);0.693(2.9);0.672(2.0);0.649(1.2);0.630(1.1);0.437(1.2);0.417(1.3);0.415(1.3);0.403(1.5);0.397(2.6);0.380(3.6);0.363(3.7);0.343(2.9);0.327(3.8);0.312(2.5);0.307(2.3);0.291(3.7);0.277(2.8);0.272(3.1);0.255(2.4);0.239(1.3);0.234(1.3);0.215(1.0);0.107(4.3);0.048(1.0);0.037(33.4);0.026(1.4) 実施例I−96:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.730(15.9);7.677(0.4);7.654(16.0);7.640(0.8);7.504(0.4);7.500(0.4);7.312(2.8);7.300(7.8);7.284(7.5);7.258(6.1);7.190(18.8);7.159(9.5);7.153(3.9);4.640(0.5);4.635(0.4);4.626(0.5);4.621(0.5);4.584(4.7);4.578(4.7);4.535(6.0);4.529(6.1);4.218(6.7);4.215(6.5);4.170(5.2);4.166(5.1);3.270(3.3);3.222(7.4);3.150(7.7);3.103(3.5);2.682(2.7);2.039(7.0);1.926(3.0);1.917(2.8);0.829(0.8);0.809(0.9);0.804(0.9);0.788(2.1);0.769(2.4);0.764(2.7);0.748(2.6);0.738(3.1);0.721(4.4);0.700(3.9);0.682(3.3);0.671(2.4);0.656(2.8);0.653(2.5);0.634(2.0);0.616(0.9);0.612(0.9);0.593(1.0);0.436(1.1);0.416(1.2);0.413(1.4);0.402(1.4);0.395(2.5);0.378(3.3);0.360(3.6);0.344(2.3);0.341(2.4);0.325(1.7);0.301(1.8);0.285(2.0);0.280(2.0);0.265(3.6);0.250(2.5);0.246(2.8);0.230(2.3);0.223(1.2);0.213(1.3);0.208(1.1);0.188(0.9);0.029(4.4) 実施例I−97:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.744(14.8);7.669(16.0);7.352(1.6);7.344(0.7);7.330(2.3);7.322(4.2);7.300(11.4);7.273(2.5);6.969(1.9);6.960(2.9);6.942(5.0);6.935(8.5);6.914(3.7);6.908(9.9);6.900(2.7);6.879(3.1);6.871(2.2);5.424(0.4);5.417(0.4);4.589(4.5);4.583(4.4);4.540(5.8);4.534(5.7);4.221(6.4);4.217(6.2);4.172(4.9);4.169(4.9);3.272(3.0);3.224(6.8);3.150(7.0);3.102(3.1);2.482(3.7);2.477(4.1);2.465(4.3);2.460(4.4);2.041(12.2);1.822(4.9);1.803(0.6);1.290(0.3);0.830(0.7);0.810(0.8);0.806(0.8);0.788(1.7);0.770(2.3);0.765(2.5);0.752(2.8);0.744(3.1);0.731(2.8);0.728(2.7);0.721(2.1);0.710(2.3);0.703(2.4);0.699(2.5);0.685(3.1);0.678(2.8);0.665(2.8);0.661(2.7);0.644(2.0);0.624(0.8);0.621(0.9);0.602(1.0);0.423(1.2);0.404(1.2);0.401(1.2);0.389(1.4);0.382(2.2);0.366(3.3);0.348(3.7);0.332(2.5);0.329(2.4);0.315(2.0);0.308(2.1);0.294(2.1);0.289(2.1);0.273(3.9);0.259(2.5);0.255(2.7);0.239(2.3);0.233(1.2);0.222(1.2);0.216(1.0);0.198(0.9);0.103(1.1);0.031(6.5) 実施例I−98:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.748(10.0);7.666(10.6);7.587(0.4);7.561(0.4);7.488(0.4);7.477(3.0);7.464(2.8);7.458(3.6);7.446(4.6);7.433(1.4);7.427(2.6);7.415(3.1);7.410(2.7);7.406(2.4);7.396(4.8);7.384(0.9);7.345(1.7);7.332(10.5);7.321(6.5);7.313(5.9);7.300(12.2);7.288(0.8);5.028(0.3);4.632(3.4);4.625(3.4);4.583(4.3);4.577(4.3);4.232(4.5);4.228(4.3);4.183(3.6);4.179(3.4);3.382(16.0);3.379(15.8);2.566(2.9);2.040(8.5);0.879(0.6);0.858(0.8);0.854(0.8);0.838(1.3);0.818(1.5);0.813(1.9);0.795(1.8);0.787(0.9);0.771(1.5);0.768(1.2);0.763(1.5);0.752(1.7);0.746(2.6);0.741(1.7);0.728(1.7);0.722(1.7);0.705(0.9);0.697(1.6);0.679(2.0);0.675(1.6);0.656(1.5);0.639(0.7);0.634(0.8);0.615(0.8);0.473(0.9);0.452(0.9);0.449(0.9);0.439(1.1);0.434(1.6);0.414(2.3);0.411(1.9);0.400(1.7);0.392(1.5);0.380(1.6);0.377(1.6);0.358(1.2);0.335(1.3);0.317(1.4);0.311(1.4);0.300(1.8);0.293(1.4);0.282(1.7);0.277(1.9);0.263(1.0);0.258(1.4);0.244(0.9);0.239(0.8);0.219(0.7);0.033(5.9) 実施例I−99:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.709(15.3);7.626(16.0);7.350(1.3);7.347(1.6);7.339(1.7);7.335(3.4);7.332(3.2);7.319(4.0);7.315(2.6);7.305(4.4);7.291(5.7);7.288(5.2);7.276(3.5);7.273(3.1);7.265(7.5);7.179(4.3);7.177(4.8);7.164(6.8);7.162(7.5);7.149(3.0);7.147(3.3);7.136(3.8);7.117(5.0);7.099(3.1);7.098(3.1);4.554(5.1);4.551(5.0);4.525(5.8);4.521(5.8);4.160(6.6);4.131(5.8);3.499(0.4);3.485(1.3);3.471(1.3);3.457(0.4);3.252(3.5);3.223(7.9);3.181(8.0);3.153(3.5);2.416(5.5);2.413(5.8);2.403(5.5);2.400(5.5);1.722(10.7);1.311(0.4);1.297(0.5);1.284(0.3);1.220(1.4);1.206(2.7);1.192(1.3);0.896(0.9);0.882(2.0);0.867(1.0);0.766(0.9);0.753(1.2);0.751(1.3);0.742(1.7);0.739(1.2);0.727(2.9);0.714(2.6);0.701(1.8);0.699(1.3);0.686(3.9);0.674(3.9);0.660(2.1);0.647(2.6);0.635(3.0);0.633(2.6);0.620(2.0);0.610(1.1);0.608(1.3);0.596(1.1);0.387(1.2);0.372(1.7);0.366(1.7);0.363(2.2);0.359(1.4);0.351(3.5);0.343(2.1);0.337(2.1);0.330(2.3);0.329(2.3);0.316(1.5);0.269(1.6);0.257(1.9);0.254(2.1);0.247(2.5);0.242(1.9);0.234(3.2);0.226(1.5);0.222(2.0);0.213(1.4);0.211(1.4);0.198(1.0);0.006(0.4);0.000(7.0) 実施例I−100:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.859(1.6);7.845(15.2);7.797(16.0);7.796(15.4);7.743(0.9);7.741(0.9);7.357(6.5);7.343(8.2);7.336(8.9);7.321(7.4);7.277(0.4);7.263(0.5);7.256(0.6);7.242(0.5);7.138(0.9);7.119(8.6);7.097(14.1);7.075(6.9);5.738(1.3);5.393(9.9);5.388(9.8);4.475(1.1);4.465(1.3);4.453(4.4);4.416(5.3);4.095(6.3);4.058(5.3);3.306(97.7);3.111(0.7);3.088(0.8);3.057(3.2);3.022(6.1);2.955(6.2);2.920(3.2);2.656(0.4);2.496(23.8);2.492(44.4);2.487(57.6);2.483(41.8);2.314(0.4);0.765(0.3);0.759(0.6);0.547(0.3);0.532(0.7);0.519(0.9);0.515(0.9);0.503(1.7);0.489(1.9);0.485(2.1);0.473(2.4);0.468(2.7);0.452(3.2);0.438(3.2);0.433(2.4);0.423(2.9);0.418(2.5);0.408(2.3);0.404(2.2);0.390(1.6);0.374(0.8);0.360(0.8);0.312(1.1);0.298(1.3);0.295(1.4);0.282(2.2);0.271(2.5);0.256(2.7);0.245(1.6);0.231(0.9);0.025(1.1);0.014(1.4);0.010(1.6);0.000(2.8);−0.013(2.3);−0.016(2.3);−0.025(2.2);−0.038(1.3);−0.043(1.1);−0.057(0.8) 実施例I−101:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.897(16.0);7.686(16.0);7.405(2.4);7.385(2.7);7.377(4.3);7.357(4.4);7.350(3.2);7.330(2.8);7.300(10.0);7.081(3.5);7.075(3.6);7.053(5.3);7.048(5.5);7.025(3.0);7.019(3.0);4.744(9.1);4.695(11.0);4.258(11.0);4.209(9.2);4.163(0.4);4.139(0.3);3.402(3.7);3.397(3.7);3.354(6.1);3.349(6.3);3.215(6.3);3.212(6.3);3.167(3.8);3.164(3.8);2.395(6.3);2.379(6.0);2.078(1.5);1.790(9.0);1.338(0.6);1.315(1.3);1.298(3.8);1.292(3.9);1.268(0.7);0.935(1.4);0.914(4.5);0.890(1.7);0.778(1.4);0.766(1.4);0.759(1.8);0.756(1.6);0.735(4.0);0.724(5.0);0.717(5.9);0.710(5.8);0.702(5.6);0.699(5.7);0.692(3.0);0.675(2.5);0.663(2.0);0.652(3.3);0.642(0.5);0.621(3.5);0.609(1.9);0.603(0.8);0.590(3.8);0.573(6.0);0.563(4.7);0.548(5.1);0.541(4.8);0.530(4.7);0.518(2.8);0.505(1.8);0.498(1.6);0.486(1.6);0.032(10.1);0.021(0.4) 実施例I−102:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=8.172(1.8);8.038(1.9);7.549(0.4);7.530(0.4);7.477(0.4);7.456(0.4);5.982(0.4);4.872(2.2);4.636(0.8);4.599(1.0);4.337(0.9);4.301(0.8);3.547(16.0);3.306(0.5);3.271(0.7);3.101(0.7);3.065(0.5);2.736(8.0);2.732(9.9);2.728(7.4);1.443(5.2);0.437(0.4);0.213(0.4);0.017(0.5);0.000(1.1);−0.017(0.4) 実施例I−103:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.900(15.1);7.692(16.0);7.300(13.8);7.224(1.1);7.216(1.1);7.206(1.3);7.196(2.6);7.187(2.0);7.170(3.1);7.163(1.9);7.152(1.5);7.144(1.6);7.090(1.8);7.084(1.8);7.067(1.9);7.060(4.1);7.053(2.8);7.036(2.6);7.030(3.5);7.023(1.4);7.006(1.1);7.000(1.2);4.751(9.0);4.702(10.9);4.249(10.3);4.200(8.6);3.402(3.4);3.398(3.6);3.354(5.7);3.349(6.0);3.208(6.2);3.164(3.6);3.160(3.8);2.245(2.7);2.080(0.5);2.045(14.9);1.729(1.7);0.789(1.3);0.777(1.2);0.769(2.0);0.751(2.7);0.745(3.6);0.734(4.6);0.727(5.7);0.721(5.8);0.713(5.3);0.710(5.6);0.701(3.3);0.682(2.1);0.675(1.9);0.663(3.1);0.648(0.4);0.631(3.6);0.619(1.9);0.613(0.9);0.598(3.6);0.583(5.2);0.580(5.4);0.572(4.2);0.553(4.4);0.546(4.5);0.536(4.0);0.525(2.8);0.511(1.7);0.503(1.6);0.491(1.6);0.046(0.3);0.035(11.5);0.024(0.5) 実施例I−104:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.792(15.1);7.664(15.8);7.661(16.0);7.644(0.4);7.298(18.4);7.029(0.9);7.009(0.6);6.996(4.1);6.984(6.2);6.980(4.2);6.968(9.8);6.955(4.1);6.951(6.1);6.938(1.0);6.926(0.5);6.918(0.6);4.112(5.2);4.063(11.4);3.988(11.5);3.940(5.3);2.946(4.2);2.941(4.2);2.899(5.7);2.893(5.6);2.688(0.6);2.651(6.6);2.645(6.1);2.632(3.4);2.616(2.0);2.603(6.0);2.598(5.6);2.580(0.7);2.573(0.8);2.133(10.6);2.044(4.6);1.948(0.7);1.920(1.6);1.884(7.3);1.875(9.8);1.868(8.2);1.853(8.6);1.841(6.6);1.833(4.1);1.826(3.6);1.812(2.5);1.798(3.3);1.772(1.3);1.748(0.8);1.740(1.1);1.728(1.7);1.716(1.8);1.704(2.5);1.695(2.9);1.675(11.6);1.660(2.5);1.652(3.0);1.641(2.3);1.624(1.9);1.618(2.1);1.607(1.3);1.587(0.6);0.044(0.6);0.034(16.7);0.023(0.6) 実施例I−105:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.805(6.7);7.732(0.6);7.728(0.9);7.723(0.5);7.712(0.3);7.705(1.2);7.700(1.1);7.692(0.8);7.688(1.1);7.683(0.7);7.672(7.9);7.670(7.5);7.660(1.2);7.593(0.6);7.587(0.6);7.573(0.4);7.568(0.8);7.563(0.7);7.529(0.9);7.519(0.9);7.515(0.5);7.509(0.7);7.504(1.1);7.499(0.9);7.494(1.1);7.481(0.5);7.476(0.5);7.471(0.4);7.298(12.5);7.034(0.4);7.003(3.1);6.991(1.9);6.986(2.7);6.977(4.6);6.961(4.8);6.932(0.4);4.306(3.1);4.257(4.4);4.024(4.4);3.975(3.1);3.074(2.0);3.068(2.0);3.026(2.5);3.021(2.5);2.670(2.5);2.665(2.5);2.622(2.0);2.617(2.0);2.080(1.1);2.028(4.9);2.026(4.9);2.024(5.0);1.744(0.6);1.721(1.5);1.699(2.2);1.675(1.8);1.653(8.3);1.318(0.5);1.294(1.3);1.288(1.9);1.271(0.6);1.139(14.8);1.131(16.0);1.116(14.0);1.108(14.7);0.046(0.5);0.035(12.5);0.024(0.5) 実施例I−106:¹H−NMR(400.1 MHz,CDCl₃): δ=7.788(15.0);7.677(0.5);7.653(16.0);7.261(27.0);6.996(0.7);6.991(0.5);6.972(6.2);6.959(9.2);6.946(5.8);6.937(3.9);6.914(0.9);5.298(1.5);4.257(5.7);4.221(8.9);4.147(0.4);4.129(1.1);4.112(1.3);4.099(9.8);4.063(6.3);3.074(4.2);3.071(4.4);3.039(5.1);3.036(5.3);2.726(4.9);2.722(5.1);2.690(4.0);2.686(4.2);2.223(14.5);2.042(4.5);2.004(1.5);1.801(0.3);1.576(29.5);1.546(3.2);1.530(3.3);1.509(4.1);1.494(4.2);1.303(0.7);1.275(5.0);1.258(6.4);1.239(3.9);1.221(3.4);0.776(0.7);0.763(1.7);0.756(1.5);0.745(2.4);0.728(2.1);0.714(1.1);0.710(1.0);0.697(0.4);0.633(3.2);0.621(7.8);0.611(4.8);0.603(6.3);0.591(2.6);0.108(3.0);0.096(8.4);0.085(9.0);0.008(1.2);0.000(25.3) 実施例I−107:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.893(4.9);7.674(4.9);7.300(5.1);7.269(2.8);7.242(1.6);7.030(2.0);7.004(1.8);6.992(1.9);6.953(1.7);4.730(3.0);4.682(3.6);4.201(3.3);4.152(2.7);3.311(0.7);3.263(3.3);3.240(3.4);3.191(0.7);2.401(16.0);2.357(0.7);2.349(0.8);2.334(0.4);2.317(0.4);0.767(0.8);0.755(0.6);0.749(1.4);0.724(1.6);0.722(1.5);0.716(1.5);0.701(1.4);0.691(1.3);0.684(2.0);0.671(2.9);0.663(1.6);0.653(1.4);0.644(1.6);0.641(1.7);0.631(1.5);0.623(1.0);0.613(1.0);0.559(1.3);0.554(1.1);0.550(1.3);0.528(1.4);0.518(0.8);0.507(0.9);0.036(3.0) 実施例I−108:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.755(4.5);7.467(0.4);7.311(1.4);7.301(7.1);7.285(2.8);7.259(1.6);7.032(0.5);7.001(2.1);6.984(5.1);6.957(1.8);6.918(1.7);5.338(1.9);5.321(1.2);4.454(2.4);4.405(4.3);4.291(4.0);4.242(2.2);4.171(0.9);4.147(0.9);3.295(1.6);3.247(2.5);3.075(2.5);3.028(1.6);2.393(16.0);2.231(1.2);2.207(1.2);2.083(4.1);1.827(0.4);1.815(0.5);1.711(1.7);1.561(0.4);1.549(0.4);1.321(1.1);1.297(2.5);1.273(1.2);0.827(0.7);0.804(1.4);0.792(1.8);0.782(2.5);0.768(1.8);0.763(2.9);0.748(4.6);0.733(0.5);0.725(1.5);0.710(1.0);0.688(1.5);0.669(1.3);0.658(1.1);0.654(1.2);0.645(1.0);0.627(0.8);0.610(0.4);0.038(6.1) 実施例I−109:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.875(16.0);7.682(11.3);7.300(5.9);7.274(2.8);7.268(2.9);7.249(3.0);7.242(3.8);7.238(3.6);7.230(3.6);7.212(3.0);7.205(3.6);7.199(4.1);7.193(3.8);7.165(4.8);7.138(2.6);7.100(3.5);7.091(3.8);7.066(2.1);4.651(7.1);4.603(9.5);4.353(9.0);4.305(6.6);3.530(5.3);3.484(5.9);2.781(5.5);2.735(5.0);2.655(0.7);2.633(0.7);2.565(0.8);2.532(0.9);2.481(0.9);2.075(0.9);2.042(13.0);1.862(0.4);1.290(0.5);0.765(0.7);0.743(0.9);0.731(2.1);0.706(10.6);0.701(10.2);0.684(3.0);0.677(2.1);0.648(1.3);0.588(1.0);0.575(0.4);0.548(3.2);0.542(3.0);0.528(3.5);0.512(3.7);0.508(4.1);0.492(2.7);0.463(0.4);0.414(2.5);0.399(3.7);0.387(1.7);0.380(2.0);0.365(3.3);0.030(4.7) 実施例I−110:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.832(0.4);7.793(0.4);7.674(15.3);7.624(0.3);7.612(0.4);7.321(4.0);7.300(11.0);7.257(4.1);7.185(1.7);7.157(4.9);7.126(11.5);7.106(12.2);7.017(0.4);6.994(0.3);6.908(16.0);5.321(0.4);4.494(7.0);4.445(11.6);4.306(11.4);4.257(7.0);3.526(0.6);3.484(9.1);3.438(14.4);2.677(9.0);2.630(8.1);1.823(1.1);1.813(1.1);1.351(0.4);1.327(0.7);1.294(1.4);1.268(0.7);1.244(0.9);1.221(0.5);0.940(0.9);0.918(1.8);0.901(1.6);0.883(3.7);0.858(7.4);0.848(5.8);0.824(8.7);0.803(6.0);0.783(3.0);0.736(4.0);0.716(5.1);0.690(4.4);0.683(3.9);0.657(2.2);0.551(3.3);0.530(5.1);0.515(4.1);0.507(3.7);0.496(4.2);0.472(2.1);0.035(7.2) 実施例I−111:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.955(12.1);7.821(11.6);7.560(3.0);7.544(6.3);7.527(3.5);7.397(3.6);7.393(3.8);7.377(3.8);7.373(3.9);7.272(4.0);7.268(3.9);7.255(3.7);7.251(3.5);5.749(12.8);5.463(12.7);4.567(5.0);4.538(5.7);4.120(6.1);4.091(5.6);3.301(29.2);3.106(16.0);2.504(4.5);2.501(5.9);2.498(4.3);0.778(1.2);0.766(2.0);0.764(2.0);0.757(2.0);0.752(2.1);0.745(2.4);0.743(2.3);0.731(1.8);0.633(1.2);0.618(2.0);0.612(2.2);0.606(1.8);0.597(2.6);0.585(1.9);0.512(1.7);0.501(2.5);0.498(2.1);0.491(1.7);0.486(2.4);0.480(2.0);0.477(1.6);0.465(1.4);0.439(1.9);0.427(2.0);0.424(2.2);0.417(2.3);0.413(2.0);0.406(1.9);0.403(2.0);0.392(1.2);0.000(3.1) 実施例I−112:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.955(12.0);7.821(11.5);7.561(3.0);7.544(6.2);7.527(3.4);7.396(3.6);7.392(3.9);7.377(3.8);7.373(3.9);7.272(4.0);7.268(3.9);7.255(3.7);7.251(3.5);5.749(15.4);5.464(12.8);4.567(5.0);4.538(5.7);4.120(6.0);4.091(5.5);3.303(25.0);3.106(16.0);2.505(3.7);2.501(4.9);2.498(3.6);0.779(1.2);0.766(2.0);0.765(2.0);0.757(2.0);0.753(2.1);0.745(2.4);0.743(2.3);0.731(1.8);0.633(1.2);0.618(2.0);0.612(2.2);0.606(1.8);0.597(2.6);0.585(1.9);0.512(1.7);0.501(2.5);0.498(2.2);0.491(1.7);0.487(2.4);0.480(2.0);0.465(1.4);0.439(1.8);0.428(2.0);0.425(2.2);0.418(2.3);0.414(1.9);0.407(1.8);0.403(2.0);0.392(1.1);0.000(2.2) 実施例I−113:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.742(12.1);7.529(3.4);7.512(7.0);7.496(3.9);7.363(4.0);7.359(4.3);7.344(4.2);7.339(4.4);7.244(4.4);7.240(4.3);7.228(4.1);7.224(3.9);6.952(11.3);5.275(16.0);4.375(5.8);4.346(7.4);4.139(7.4);4.109(6.1);3.307(7.5);3.152(4.5);3.124(5.5);2.902(5.4);2.874(4.4);2.506(2.4);2.503(3.3);2.499(2.4);0.728(0.4);0.711(2.1);0.706(1.9);0.703(1.6);0.697(2.6);0.686(3.1);0.680(2.6);0.671(0.7);0.649(1.9);0.640(2.7);0.637(2.7);0.627(3.5);0.616(3.5);0.597(6.0);0.583(11.8);0.570(3.0);0.563(1.2);0.557(0.7);0.550(0.8);0.000(3.1) 実施例I−114:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=7.742(12.7);7.529(3.5);7.512(7.2);7.496(4.0);7.363(4.1);7.359(4.3);7.344(4.2);7.340(4.4);7.244(4.6);7.241(4.4);7.228(4.2);7.224(4.0);6.952(11.8);5.275(16.0);4.375(6.0);4.346(7.6);4.139(7.6);4.109(6.2);3.307(8.6);3.153(4.7);3.124(5.8);2.902(5.7);2.874(4.6);2.506(2.7);2.502(3.6);2.499(2.7);0.728(0.4);0.711(2.2);0.706(2.0);0.703(1.7);0.697(2.7);0.686(3.3);0.680(2.7);0.671(0.7);0.649(2.0);0.640(2.8);0.637(2.8);0.627(3.7);0.616(3.6);0.597(6.2);0.583(12.2);0.571(3.2);0.563(1.2);0.557(0.7);0.550(0.8);0.000(2.8) 実施例I−115:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.656(4.8);7.627(5.2);7.626(4.9);7.263(4.6);7.187(1.1);7.172(2.4);7.160(0.6);7.155(2.1);7.143(1.4);7.139(2.6);7.135(2.8);7.133(2.6);7.124(1.9);7.119(3.8);7.115(1.2);5.297(16.0);4.196(1.7);4.167(4.4);4.133(4.3);4.104(1.8);3.053(1.6);3.051(1.6);3.025(2.0);3.023(2.1);2.826(1.9);2.824(2.0);2.799(1.5);2.796(1.6);1.602(0.9);0.933(0.3);0.922(0.7);0.916(0.8);0.911(0.6);0.905(1.5);0.900(0.6);0.895(0.9);0.889(0.9);0.878(0.5);0.340(0.3);0.330(0.5);0.329(0.5);0.321(0.7);0.312(1.2);0.304(0.8);0.301(0.9);0.294(0.8);0.293(0.8);0.283(0.6);0.259(0.6);0.250(0.8);0.248(0.8);0.242(0.8);0.239(0.9);0.232(1.2);0.223(0.9);0.220(0.7);0.215(0.6);0.213(0.6);0.204(0.5);0.000(4.8);−0.028(0.4);−0.038(0.9);−0.048(1.2);−0.058(1.5);−0.068(1.4);−0.078(0.6);−0.110(0.6);−0.121(1.2);−0.130(1.3);−0.141(1.1);−0.150(0.8);−0.161(0.4) 実施例I−116:¹H−NMR(499.9 MHz,d₆−DMSO): δ=8.144(5.6);7.865(1.9);7.737(15.8);7.575(16.0);7.354(4.6);7.338(10.3);7.332(7.8);7.328(8.1);7.321(7.9);7.313(8.0);7.309(8.0);7.191(6.3);7.187(6.3);7.174(5.4);7.170(5.4);5.153(3.4);4.658(7.0);4.630(8.2);4.327(8.0);4.299(7.1);3.311(0.5);2.910(5.3);2.883(6.6);2.687(5.9);2.660(4.7);2.509(3.2);2.505(6.5);2.502(9.0);2.498(6.8);2.495(3.6);0.810(0.9);0.799(2.0);0.793(2.4);0.789(2.1);0.782(4.1);0.772(2.7);0.766(2.4);0.755(1.2);0.000(4.5);−0.011(0.9);−0.017(1.1);−0.021(1.2);−0.028(3.0);−0.034(2.7);−0.039(2.9);−0.045(3.8);−0.056(2.1);−0.062(1.8);−0.071(1.6);−0.078(1.9);−0.082(2.2);−0.089(3.4);−0.095(2.5);−0.099(3.2);−0.106(3.5);−0.116(1.7);−0.123(2.7);−0.130(2.0);−0.135(2.6);−0.141(3.7);−0.152(3.9);−0.159(2.8);−0.170(1.3);−0.303(1.2);−0.314(2.5);−0.321(3.7);−0.332(3.6);−0.339(2.3);−0.349(1.2) 実施例I−117:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.784(7.2);7.628(7.6);7.298(2.3);7.216(1.1);7.189(3.0);7.164(2.8);7.140(8.0);7.111(4.6);4.091(2.4);4.043(4.9);3.963(4.9);3.914(2.4);2.912(2.1);2.908(2.0);2.866(2.9);2.862(2.9);2.646(3.0);2.642(3.0);2.626(0.9);2.600(3.2);2.595(3.1);2.562(2.0);2.556(2.1);2.539(1.2);2.517(0.7);2.067(0.9);2.032(16.0);1.925(0.6);1.916(0.6);1.892(1.3);1.887(1.5);1.867(3.1);1.853(4.4);1.846(3.7);1.835(2.7);1.827(2.5);1.799(0.8);1.790(1.1);1.762(0.6);1.712(0.6);1.696(0.6);1.671(1.5);1.661(0.9);1.652(0.9);1.646(0.8);1.618(0.6);1.608(0.8);1.599(1.0);1.592(1.0);1.587(1.0);1.576(0.8);1.567(1.1);1.539(0.3);1.282(0.5);0.023(1.8) 実施例I−118:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.811(6.8);7.676(7.6);7.673(7.2);7.298(14.6);7.222(1.0);7.195(3.1);7.171(11.6);7.166(5.3);7.148(3.1);7.142(3.9);4.306(3.2);4.257(4.4);4.012(4.4);3.964(3.2);3.044(2.2);3.040(2.3);2.997(2.8);2.993(3.0);2.668(2.8);2.664(3.1);2.621(2.2);2.617(2.5);1.960(4.5);1.952(4.5);1.735(0.6);1.712(1.6);1.689(2.2);1.666(1.8);1.643(0.9);1.627(11.5);1.130(14.8);1.120(16.0);1.107(14.0);1.097(14.5);0.047(0.5);0.036(15.0);0.025(0.6) 実施例I−119:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.022(1.8);7.854(1.9);7.852(1.7);7.493(0.4);7.466(1.0);7.438(0.6);7.423(0.6);7.416(0.7);7.390(0.6);7.383(0.7);7.273(0.7);7.266(0.6);7.246(0.5);7.238(0.5);4.756(2.5);4.277(0.6);4.229(0.9);4.076(0.9);4.029(0.6);3.348(6.6);3.036(0.5);2.990(0.6);2.638(0.6);2.592(0.5);2.537(0.7);2.531(1.5);2.525(2.1);2.519(1.5);2.513(0.7);2.098(0.5);1.451(0.4);1.402(1.0);1.358(1.0);1.308(0.4);0.965(16.0);0.022(1.6) 実施例I−120:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.828(11.7);7.713(0.4);7.688(12.3);7.320(0.3);7.300(15.9);7.248(2.1);7.222(5.2);7.197(4.4);7.172(12.6);7.143(8.3);5.338(2.5);4.300(4.3);4.251(7.5);4.193(0.5);4.169(1.3);4.146(1.5);4.129(8.0);4.081(4.5);3.101(4.3);3.055(5.5);2.760(5.4);2.714(4.1);2.283(11.7);2.082(5.6);2.045(1.8);1.638(16.0);1.594(2.4);1.573(2.6);1.546(3.3);1.525(3.5);1.320(2.2);1.296(5.2);1.272(3.4);1.267(3.9);1.243(2.5);1.219(2.7);0.918(0.6);0.835(0.7);0.817(1.5);0.794(2.1);0.773(1.9);0.753(1.0);0.729(0.4);0.664(2.5);0.648(7.1);0.632(3.9);0.624(6.0);0.607(1.9);0.141(2.4);0.126(8.0);0.110(8.9);0.095(2.0);0.036(15.2) 実施例I−121:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.678(2.9);7.638(2.9);7.300(2.1);7.264(0.7);7.235(1.5);7.210(1.4);7.184(1.5);7.177(2.3);7.169(1.5);7.162(1.2);7.154(0.9);7.150(0.8);7.136(1.3);7.129(0.9);5.334(2.3);4.046(1.0);4.044(1.0);3.998(2.0);3.904(2.1);3.856(1.1);3.471(16.0);2.907(0.9);2.902(0.9);2.860(1.1);2.854(1.1);2.418(1.3);2.415(1.3);2.371(1.1);2.368(1.1);1.712(0.5);0.652(0.4);0.638(0.4);0.628(0.6);0.621(0.7);0.615(0.5);0.605(1.5);0.599(0.9);0.587(1.0);0.581(1.5);0.560(1.9);0.547(0.4);0.537(0.9);0.476(1.4);0.465(0.7);0.453(2.0);0.431(1.1);0.409(0.4);0.034(2.2) 実施例I−122:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.746(8.2);7.443(2.2);7.415(4.8);7.389(2.9);7.300(30.4);7.164(4.8);7.142(6.7);7.113(4.3);6.996(9.0);4.459(4.2);4.409(5.7);4.129(5.6);4.078(4.2);3.915(0.5);3.893(2.2);3.868(3.6);3.845(2.8);3.821(1.0);3.797(0.9);3.774(2.8);3.750(3.7);3.726(2.2);3.700(0.7);3.178(3.3);3.128(5.8);3.008(5.9);2.958(3.4);2.179(0.5);2.061(1.1);1.989(1.0);1.295(6.4);1.259(8.9);1.236(16.0);1.214(8.3);1.142(0.6);1.061(0.4);1.007(2.3);0.995(2.3);0.972(3.0);0.920(1.2);0.868(4.1);0.827(13.3);0.798(2.0);0.704(0.3);0.038(24.4) 実施例I−123:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.679(10.8);7.452(3.5);7.440(1.0);7.423(7.2);7.396(4.4);7.300(36.5);7.155(3.9);7.147(7.3);7.142(6.9);7.135(5.3);7.124(5.0);7.122(4.8);7.108(6.2);7.101(4.0);6.972(11.6);6.969(11.5);6.949(0.4);5.957(1.0);5.941(1.9);5.923(1.5);5.906(2.2);5.900(1.5);5.890(1.4);5.884(2.4);5.866(1.8);5.849(2.5);5.833(1.3);5.287(1.7);5.281(4.6);5.276(5.1);5.271(2.2);5.240(2.2);5.235(5.4);5.230(6.2);5.224(5.4);5.219(4.5);5.213(2.1);5.205(2.0);5.200(4.8);5.195(4.4);4.490(7.4);4.439(10.1);4.417(1.3);4.412(2.0);4.406(1.4);4.402(1.4);4.396(2.0);4.391(1.2);4.377(1.9);4.371(3.3);4.366(2.3);4.362(2.3);4.356(3.2);4.351(1.9);4.271(3.2);4.259(2.1);4.254(3.3);4.231(2.0);4.219(1.2);4.214(1.8);4.167(9.7);4.117(7.3);3.987(0.5);3.224(3.7);3.174(6.5);3.050(7.5);2.999(4.4);1.741(1.6);1.667(0.6);1.292(1.4);1.034(0.4);1.009(1.6);1.001(2.6);0.984(4.1);0.967(3.8);0.960(3.8);0.946(1.1);0.924(2.6);0.911(4.0);0.906(3.8);0.891(4.4);0.871(4.9);0.855(1.1);0.848(3.5);0.840(8.6);0.823(16.0);0.802(4.8);0.789(1.1);0.771(1.0);0.048(0.6);0.037(26.6);0.026(1.3) 実施例I−124:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.750(4.7);7.646(5.0);7.298(1.7);7.265(0.6);7.244(0.8);7.235(1.4);7.214(1.5);7.208(1.0);7.186(0.8);6.929(0.6);6.919(1.2);6.913(1.1);6.903(1.3);6.893(1.9);6.884(1.2);6.877(1.9);6.869(1.6);6.849(1.1);6.841(0.7);4.417(2.3);4.368(3.3);4.143(3.2);4.095(2.3);3.159(1.4);3.156(1.3);3.112(2.0);3.108(2.0);2.924(2.0);2.877(1.4);2.874(1.4);2.031(5.8);1.899(2.4);1.346(16.0);0.259(0.6);0.234(4.2);0.213(0.8);0.189(0.5);0.098(0.7);0.090(0.5);0.072(1.2);0.056(3.4);0.046(3.5);0.039(1.7);0.027(1.0);0.023(1.7);0.015(0.4);0.009(0.4);0.001(0.4) 実施例I−125:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.887(15.3);7.886(15.3);7.672(16.0);7.670(15.5);7.646(0.4);7.465(2.2);7.444(2.7);7.437(5.0);7.416(5.1);7.409(3.1);7.387(2.7);7.300(6.4);6.984(2.0);6.982(2.0);6.976(2.6);6.973(2.7);6.955(3.7);6.946(5.7);6.938(4.1);6.930(3.5);6.919(3.3);6.910(4.1);6.904(4.4);6.896(2.9);6.876(3.2);6.867(2.5);4.727(9.5);4.678(11.4);4.235(11.2);4.186(9.3);4.160(0.3);3.350(3.7);3.348(3.7);3.302(7.2);3.299(7.3);3.205(7.6);3.157(3.9);2.446(7.7);2.424(7.6);2.073(1.3);2.038(5.2);1.855(2.6);1.312(0.4);1.288(0.8);1.264(0.3);0.759(1.6);0.750(1.6);0.743(2.1);0.724(4.2);0.708(5.4);0.700(6.7);0.695(6.7);0.687(7.0);0.684(6.6);0.675(3.9);0.656(2.2);0.649(2.6);0.641(4.5);0.624(4.5);0.615(2.5);0.605(0.6);0.593(4.5);0.580(5.7);0.576(5.5);0.569(4.8);0.564(2.0);0.549(5.1);0.542(5.1);0.535(2.0);0.528(3.3);0.521(3.4);0.507(2.0);0.499(1.8);0.491(1.7);0.101(0.4);0.029(4.2) 実施例I−126:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=10.098(0.4);7.969(0.4);7.946(0.5);7.863(0.3);7.838(0.4);7.765(12.2);7.675(0.4);7.638(0.4);7.587(1.9);7.559(4.4);7.535(4.5);7.506(2.0);7.421(0.4);7.228(2.5);7.221(2.6);7.196(4.5);7.188(4.5);7.163(2.5);7.155(2.5);7.090(2.7);7.061(4.7);7.034(2.4);6.978(12.1);6.934(0.5);5.781(1.5);5.430(0.3);5.328(0.5);5.283(14.6);4.654(0.4);4.641(0.4);4.411(5.2);4.362(7.5);4.151(7.6);4.102(5.2);4.039(0.3);4.028(0.4);3.429(0.4);3.345(58.4);3.168(4.4);3.120(6.3);3.078(0.4);2.935(6.3);2.887(4.3);2.751(0.6);2.662(0.4);2.525(49.8);2.385(0.4);2.297(0.4);0.720(2.5);0.704(3.1);0.688(5.3);0.639(6.9);0.613(8.0);0.598(16.0);0.503(0.5);0.377(0.3);0.219(0.3);0.023(37.8);−0.078(0.6);−0.221(0.4);−0.271(0.4);−3.211(0.3) 実施例I−127:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.796(15.7);7.646(16.0);7.298(8.7);7.249(1.8);7.240(0.6);7.228(2.4);7.220(4.7);7.198(4.3);7.192(3.2);7.170(2.7);6.922(1.9);6.913(2.9);6.896(4.5);6.888(7.3);6.862(8.6);6.834(3.1);6.826(2.1);4.101(5.2);4.053(10.9);3.970(11.1);3.922(5.4);2.916(4.4);2.912(4.3);2.869(6.1);2.865(6.1);2.665(0.7);2.646(6.5);2.641(7.5);2.624(1.4);2.610(2.9);2.599(5.9);2.580(2.0);2.567(0.7);2.550(0.8);2.292(2.7);2.244(1.2);2.039(6.4);1.923(0.7);1.914(0.8);1.893(2.5);1.873(8.6);1.861(9.7);1.852(10.0);1.845(8.6);1.831(4.5);1.828(4.5);1.825(4.5);1.813(2.8);1.796(3.0);1.782(1.6);1.768(2.3);1.750(0.9);1.733(0.6);1.721(1.3);1.714(1.0);1.708(1.1);1.695(1.7);1.681(3.1);1.668(2.0);1.655(1.9);1.644(0.9);1.622(1.6);1.610(2.0);1.600(2.5);1.586(1.8);1.578(2.1);1.564(1.0);1.549(0.6);0.030(7.2) 実施例I−128:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.792(7.2);7.636(7.8);7.634(7.5);7.298(3.4);7.271(0.9);7.250(1.0);7.241(2.1);7.231(0.4);7.220(2.1);7.214(1.5);7.192(1.2);6.929(0.9);6.919(1.6);6.910(1.5);6.902(2.7);6.893(2.7);6.880(1.6);6.874(3.1);6.869(2.4);6.867(2.4);6.846(1.6);6.838(1.0);4.301(3.5);4.253(4.6);3.996(4.4);3.947(3.3);3.027(2.1);3.024(2.1);2.980(2.7);2.976(2.7);2.671(2.9);2.624(2.2);2.252(4.2);2.245(4.7);1.786(3.4);1.735(0.6);1.712(1.6);1.689(2.3);1.666(1.9);1.644(0.8);1.328(0.3);1.306(0.4);1.128(15.0);1.118(16.0);1.105(14.3);1.095(14.4);0.030(2.9) 実施例I−129:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.024(1.7);8.022(1.7);7.853(1.8);7.850(1.7);7.491(0.5);7.468(0.5);7.462(0.3);7.211(0.4);7.205(0.4);7.056(0.5);7.049(0.4);4.734(2.6);4.266(0.6);4.219(0.9);4.069(0.9);4.022(0.6);3.349(4.6);3.022(0.5);2.976(0.6);2.640(0.6);2.594(0.5);2.537(0.5);2.531(1.0);2.525(1.4);2.519(1.0);2.513(0.5);1.453(0.4);1.403(1.0);1.349(1.0);1.300(0.4);0.961(16.0);0.873(0.4);0.784(0.5);0.022(0.9) 実施例I−130:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.821(14.5);7.688(0.5);7.666(15.4);7.664(14.7);7.520(0.4);7.475(0.4);7.300(8.5);7.291(1.9);7.279(0.6);7.270(2.1);7.261(4.4);7.248(0.9);7.239(4.1);7.233(3.0);7.212(2.5);7.017(0.3);6.932(1.7);6.922(2.9);6.910(2.9);6.903(5.2);6.898(5.7);6.873(6.2);6.847(3.2);6.839(2.1);4.444(0.4);4.392(0.4);4.295(5.4);4.247(9.3);4.121(10.1);4.072(6.0);3.098(4.2);3.094(4.3);3.051(5.5);3.047(5.6);2.763(5.3);2.760(5.4);2.716(4.1);2.713(4.2);2.473(12.1);2.041(1.5);1.814(0.5);1.764(16.0);1.586(3.1);1.565(3.3);1.538(4.3);1.527(1.8);1.517(4.5);1.312(0.7);1.292(4.3);1.268(4.7);1.244(3.2);1.220(3.5);0.853(0.6);0.845(0.7);0.827(1.6);0.817(1.4);0.803(2.2);0.793(1.5);0.780(1.9);0.763(1.0);0.756(0.9);0.740(0.4);0.658(3.1);0.641(7.5);0.627(4.4);0.617(6.3);0.600(2.7);0.139(3.0);0.124(8.0);0.108(8.7);0.093(2.2);0.042(0.4);0.031(5.9) 実施例I−131:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.763(4.7);7.666(5.0);7.380(0.4);7.373(0.4);7.362(0.5);7.355(1.1);7.348(0.9);7.329(1.2);7.322(0.7);7.311(0.6);7.300(4.2);7.270(0.6);7.264(0.7);7.246(1.5);7.239(1.5);7.221(1.4);7.214(1.1);7.199(1.8);7.197(1.8);7.172(2.3);7.150(0.8);7.147(0.8);7.140(1.1);7.134(1.5);7.105(1.0);4.446(2.4);4.397(3.3);4.150(3.1);4.102(2.2);3.194(1.3);3.147(2.2);3.007(2.3);2.959(1.4);1.819(1.6);1.803(1.6);1.696(1.5);1.690(2.2);1.679(0.9);1.370(16.0);1.343(0.7);0.310(0.3);0.297(0.4);0.281(0.7);0.262(2.4);0.251(2.7);0.234(0.9);0.215(0.4);0.205(0.5);0.104(0.7);0.093(0.4);0.080(0.9);0.062(2.7);0.059(2.8);0.050(3.0);0.043(2.1);0.036(4.1);0.027(0.7);0.018(0.4);0.012(0.4);0.004(0.4) 実施例I−132:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.857(10.6);7.638(10.7);7.404(1.8);7.401(2.0);7.389(3.8);7.385(4.2);7.373(2.2);7.370(2.4);7.356(1.2);7.352(1.1);7.345(1.3);7.341(2.7);7.337(2.1);7.329(2.3);7.325(2.9);7.321(1.6);7.313(1.6);7.310(1.4);7.262(9.3);7.196(3.1);7.195(3.2);7.181(5.2);7.180(5.2);7.166(2.4);7.165(2.4);7.136(2.8);7.116(3.4);7.098(2.5);5.297(16.0);4.697(6.9);4.668(7.8);4.183(7.4);4.154(6.8);3.317(2.8);3.289(6.0);3.242(6.3);3.213(3.0);2.340(6.6);2.324(6.7);1.637(4.8);1.255(0.3);1.241(0.3);0.719(1.3);0.710(1.5);0.706(1.5);0.699(2.7);0.690(2.9);0.685(3.2);0.676(3.7);0.664(3.2);0.655(3.4);0.653(3.7);0.643(3.8);0.636(1.0);0.632(2.0);0.623(2.9);0.616(0.5);0.604(2.9);0.595(2.1);0.591(1.2);0.583(3.9);0.573(3.6);0.571(3.3);0.562(2.8);0.550(0.4);0.532(3.3);0.523(3.0);0.518(2.9);0.510(3.2);0.502(2.0);0.498(1.9);0.489(1.6);0.006(0.3);0.000(9.1);−0.007(0.5) 実施例I−133:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.858(11.5);7.639(11.6);7.403(1.9);7.400(2.2);7.388(4.0);7.385(4.5);7.373(2.3);7.370(2.5);7.356(1.1);7.353(1.1);7.345(1.3);7.341(2.8);7.338(2.2);7.329(2.3);7.325(3.1);7.321(1.7);7.314(1.6);7.310(1.4);7.262(10.6);7.197(3.2);7.195(3.5);7.182(5.4);7.180(5.7);7.167(2.4);7.165(2.5);7.136(2.9);7.116(3.6);7.099(2.5);5.297(16.0);4.697(7.4);4.668(8.3);4.183(7.9);4.154(7.1);3.317(3.0);3.289(6.5);3.242(6.8);3.213(3.1);2.330(7.0);2.314(7.1);1.626(5.0);1.255(0.4);1.241(0.4);0.719(1.3);0.710(1.5);0.706(1.6);0.699(2.9);0.690(3.1);0.685(3.4);0.676(3.9);0.665(3.4);0.656(3.6);0.653(3.9);0.644(3.8);0.636(1.0);0.632(1.9);0.623(2.8);0.615(0.4);0.604(2.8);0.594(2.1);0.591(1.2);0.583(4.0);0.573(3.6);0.571(3.5);0.562(2.8);0.532(3.3);0.524(3.1);0.518(3.0);0.511(3.4);0.502(1.9);0.498(1.9);0.489(1.5);0.006(0.4);0.000(10.3);−0.007(0.7) 実施例I−134:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.441(0.5);8.030(16.0);7.698(1.0);7.695(1.0);7.663(1.1);7.466(0.8);7.460(0.9);7.441(1.9);7.435(2.1);7.416(1.3);7.410(1.4);7.390(0.4);7.385(0.4);7.330(0.4);7.323(0.7);7.315(0.6);7.313(0.6);7.300(4.4);7.289(1.5);7.279(2.2);7.272(2.0);7.263(1.2);7.261(1.2);7.253(1.9);7.247(1.0);7.232(1.9);7.226(1.7);7.215(0.5);7.207(1.5);7.201(1.2);7.190(0.6);7.187(0.7);7.164(2.1);7.160(2.1);7.147(1.9);7.143(2.9);7.139(3.1);7.135(3.1);7.122(2.2);7.118(3.6);7.111(2.2);7.105(1.9);7.101(1.5);7.097(1.4);7.093(1.6);7.088(1.5);7.083(2.1);7.078(2.3);7.072(2.3);7.067(2.0);7.055(1.2);7.052(1.1);7.044(1.3);7.041(1.2);7.033(0.5);4.758(0.5);4.749(1.2);4.700(4.7);4.670(4.6);4.621(1.2);4.570(0.6);4.521(0.4);4.192(0.5);4.169(1.7);4.150(9.5);4.141(5.4);4.121(0.7);4.006(0.5);3.950(0.5);3.396(0.4);3.351(0.5);3.327(1.5);3.280(2.6);3.166(2.2);3.162(2.2);3.120(1.3);3.115(1.3);3.064(0.4);3.059(0.4);2.080(7.3);2.033(8.3);1.806(1.6);1.318(1.9);1.294(3.8);1.271(1.9);0.807(0.4);0.771(0.4);0.753(1.0);0.746(0.8);0.735(0.6);0.728(2.2);0.719(1.7);0.716(1.8);0.709(1.5);0.705(1.7);0.696(2.3);0.693(2.6);0.679(1.2);0.674(2.0);0.658(1.4);0.646(1.9);0.631(1.7);0.620(0.9);0.616(0.8);0.605(1.3);0.598(1.1);0.589(0.4);0.572(0.6);0.519(1.2);0.503(1.1);0.498(1.3);0.484(1.2);0.480(1.2);0.469(0.8);0.461(0.9);0.444(0.6);0.037(2.9) 実施例I−135:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=8.328(1.3);8.065(0.9);7.919(5.3);7.746(5.4);7.425(1.2);7.423(1.2);7.410(2.3);7.407(2.3);7.395(1.4);7.392(1.4);7.292(0.5);7.289(0.6);7.282(0.6);7.278(1.4);7.274(1.3);7.260(10.2);7.251(0.9);7.247(0.9);7.144(1.5);7.143(1.6);7.129(2.8);7.128(2.9);7.115(1.6);7.113(1.6);7.081(1.5);7.074(0.6);7.072(0.6);7.063(2.2);7.046(1.3);7.044(1.3);7.016(0.3);5.296(1.3);4.886(0.8);4.716(2.5);4.687(4.0);4.601(3.9);4.571(2.4);4.462(0.5);4.427(0.6);4.267(1.0);4.256(2.1);4.249(0.7);4.241(6.5);4.234(1.6);4.227(6.8);4.219(1.0);4.213(2.5);4.205(0.8);4.201(0.8);4.197(0.7);4.161(0.4);4.119(4.7);4.093(0.6);3.965(0.8);3.936(0.4);3.931(0.7);3.906(0.4);3.487(0.5);3.457(0.4);3.359(2.8);3.330(3.0);3.292(0.9);3.284(0.6);3.263(0.4);3.238(0.3);3.209(0.6);3.135(0.5);3.114(2.2);3.111(2.3);3.086(1.8);3.083(1.8);2.954(0.3);1.612(10.0);1.319(7.9);1.305(16.0);1.291(8.3);1.278(2.9);1.264(1.6);1.256(0.4);1.228(0.4);0.909(0.5);0.894(0.4);0.891(0.4);0.879(0.3);0.775(0.8);0.764(1.3);0.760(1.2);0.753(1.6);0.749(1.9);0.742(1.5);0.739(1.5);0.734(1.2);0.732(1.2);0.728(1.6);0.719(1.1);0.715(0.7);0.708(0.7);0.705(1.2);0.698(1.5);0.694(0.7);0.687(1.3);0.684(1.8);0.673(1.3);0.647(1.5);0.636(1.6);0.633(1.3);0.626(0.9);0.622(1.4);0.616(1.1);0.612(0.7);0.601(0.8);0.504(1.2);0.494(1.3);0.491(1.3);0.483(1.3);0.480(1.3);0.472(1.1);0.469(1.1);0.458(0.8);0.000(7.3);−0.007(0.4) 実施例I−136:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.708(15.0);7.660(0.6);7.656(0.6);7.641(15.5);7.357(1.3);7.351(1.5);7.339(1.5);7.332(3.3);7.325(2.7);7.306(3.8);7.300(6.2);7.287(3.5);7.282(4.1);7.263(4.8);7.258(4.9);7.238(3.9);7.232(3.0);7.174(4.8);7.170(5.2);7.146(11.4);7.120(6.3);7.114(4.8);7.086(3.0);4.448(0.3);4.438(0.4);4.250(3.1);4.202(12.3);4.173(12.9);4.125(3.3);3.137(4.4);3.134(4.2);3.091(6.6);3.088(6.4);2.927(6.3);2.923(6.3);2.882(4.1);2.877(4.2);2.113(3.7);2.069(1.1);2.047(0.4);2.031(16.0);1.987(1.2);1.966(0.6);1.284(0.3);0.981(0.9);0.963(2.0);0.953(2.2);0.945(1.5);0.936(4.1);0.926(1.6);0.918(2.4);0.908(2.4);0.890(1.2);0.368(1.0);0.353(1.4);0.349(1.3);0.337(2.5);0.322(3.3);0.308(2.6);0.305(2.8);0.294(2.1);0.290(2.0);0.275(1.8);0.259(1.7);0.245(2.2);0.241(2.1);0.231(2.5);0.227(2.8);0.214(3.1);0.200(2.7);0.187(1.2);0.183(1.2);0.169(1.2);0.054(1.3);0.037(2.6);0.027(3.9);0.022(3.9);0.004(4.6);−0.011(3.6);−0.028(1.6);−0.083(1.6);−0.101(3.2);−0.115(3.9);−0.133(3.2);−0.147(2.0);−0.165(0.9) 実施例I−137:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.796(14.3);7.644(0.5);7.632(16.0);7.629(15.4);7.446(0.4);7.443(0.5);7.397(0.4);7.341(1.2);7.334(1.5);7.323(1.5);7.316(3.2);7.309(2.8);7.298(8.0);7.290(3.9);7.283(2.6);7.272(2.2);7.265(2.4);7.254(2.0);7.248(2.2);7.229(5.0);7.222(4.7);7.204(4.0);7.197(3.1);7.169(5.0);7.165(5.9);7.144(5.6);7.140(6.9);7.131(4.4);7.119(2.5);7.115(2.7);7.104(3.4);7.098(4.7);7.094(3.6);7.070(2.9);7.066(2.6);4.291(0.4);4.234(0.4);4.112(5.2);4.064(10.5);3.976(10.1);3.928(5.1);2.960(4.3);2.956(4.3);2.913(6.0);2.909(6.2);2.698(6.1);2.694(6.2);2.667(0.8);2.652(4.8);2.647(5.1);2.634(1.6);2.617(2.1);2.611(2.2);2.602(1.8);2.583(2.1);2.563(0.5);2.553(0.9);2.412(8.9);2.403(9.1);2.035(0.5);1.953(0.4);1.943(1.1);1.913(1.9);1.898(2.4);1.882(5.1);1.874(6.7);1.864(7.1);1.857(8.5);1.850(13.3);1.837(6.0);1.827(4.1);1.812(2.7);1.801(2.5);1.791(1.0);1.777(1.2);1.744(0.5);1.730(0.5);1.713(0.9);1.699(0.9);1.683(1.7);1.672(3.3);1.661(2.1);1.652(1.7);1.633(0.9);1.623(0.7);1.618(0.7);1.610(0.6);1.594(1.1);1.590(1.0);1.580(1.4);1.570(1.9);1.564(1.9);1.557(2.2);1.544(1.8);1.537(2.3);1.523(0.7);1.513(1.1);0.102(0.7);0.029(5.6) 実施例I−138:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.694(1.1);7.583(1.3);7.580(1.2);7.300(0.9);7.239(0.3);7.082(0.4);7.057(0.7);7.053(0.9);7.034(0.6);7.031(0.6);7.028(0.7);7.011(0.3);7.005(0.3);4.358(0.5);4.310(0.8);4.144(0.6);4.142(0.6);4.096(0.4);4.093(0.4);3.253(0.4);3.249(0.4);3.204(0.4);3.200(0.4);2.786(0.5);2.738(0.4);2.403(0.5);2.381(0.5);1.094(16.0);0.035(0.9) 実施例I−139:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.801(4.4);7.631(4.7);7.351(0.3);7.344(0.4);7.333(0.4);7.326(0.9);7.319(0.9);7.308(0.7);7.298(2.5);7.293(0.8);7.282(0.6);7.275(0.7);7.270(0.6);7.264(0.7);7.245(1.5);7.239(1.4);7.220(1.2);7.214(0.9);7.180(1.4);7.176(1.7);7.155(1.7);7.151(2.3);7.130(0.7);7.126(0.8);7.120(1.0);7.114(1.4);7.086(0.9);7.083(0.8);4.320(2.1);4.271(2.9);4.001(2.7);3.953(2.0);3.063(1.3);3.059(1.3);3.016(1.8);3.012(1.8);2.729(1.9);2.682(1.5);2.299(1.3);2.289(1.8);1.844(0.6);1.746(0.4);1.723(1.0);1.700(1.4);1.677(1.2);1.654(0.5);1.342(0.5);1.320(0.5);1.134(9.0);1.112(16.0);1.089(8.6);0.030(1.4) 実施例I−140:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.035(1.8);8.033(1.8);7.853(1.8);7.851(1.7);7.446(0.5);7.440(0.7);7.415(0.4);7.324(0.4);7.320(0.4);7.304(0.4);7.296(0.5);7.212(0.5);7.183(1.0);7.161(0.8);7.157(0.8);7.136(0.4);4.743(2.4);4.248(0.6);4.201(1.0);4.078(0.9);4.030(0.6);3.351(11.6);3.054(0.5);3.008(0.7);2.697(0.6);2.650(0.5);2.537(0.7);2.531(1.3);2.525(1.8);2.519(1.3);2.513(0.6);1.478(0.5);1.429(0.9);1.333(0.9);1.283(0.5);0.961(16.0);0.889(1.3);0.763(0.7);0.022(0.8) 実施例I−141:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.834(14.4);7.701(0.5);7.699(0.4);7.670(16.0);7.668(13.6);7.507(0.6);7.446(0.7);7.443(0.6);7.355(1.2);7.349(1.6);7.337(2.0);7.330(3.2);7.323(2.9);7.310(2.7);7.300(13.2);7.286(3.8);7.280(3.9);7.263(5.1);7.256(4.5);7.237(3.8);7.231(2.9);7.185(4.7);7.182(5.4);7.161(5.7);7.157(7.2);7.151(4.7);7.136(2.5);7.132(2.8);7.124(3.7);7.118(5.0);7.090(3.0);7.087(2.6);5.096(0.4);4.889(0.4);4.461(0.7);4.413(0.7);4.314(5.5);4.266(9.3);4.134(9.8);4.086(5.9);3.154(4.6);3.150(4.5);3.107(5.9);3.104(5.9);2.823(5.8);2.819(5.8);2.776(4.4);2.773(4.4);2.392(8.0);2.079(0.4);2.042(13.0);1.724(11.6);1.622(3.2);1.601(3.4);1.574(4.2);1.553(4.4);1.326(0.8);1.293(0.3);1.275(4.3);1.251(4.8);1.227(3.3);1.203(3.7);0.881(0.6);0.873(0.8);0.855(1.8);0.845(1.4);0.835(2.1);0.830(2.2);0.820(1.4);0.811(2.0);0.792(1.0);0.785(0.9);0.768(0.4);0.670(0.4);0.653(2.7);0.636(7.8);0.625(4.4);0.614(6.8);0.597(2.5);0.161(0.3);0.140(3.1);0.126(7.7);0.122(6.7);0.110(8.3);0.095(2.4);0.079(0.4);0.074(0.5);0.044(0.5);0.034(8.8);0.023(0.4) 実施例I−142:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.885(8.5);7.658(7.7);7.300(2.6);7.238(1.5);7.214(3.7);7.197(3.8);7.175(2.2);7.109(3.7);7.084(4.4);7.059(1.7);4.737(4.8);4.689(5.7);4.195(5.3);4.146(4.5);3.329(0.4);3.281(11.9);3.233(0.3);2.539(1.1);2.528(1.4);2.514(2.5);2.502(1.2);2.488(1.7);2.325(16.0);2.319(16.0);2.036(2.7);0.766(1.1);0.753(1.1);0.747(2.3);0.724(2.5);0.720(2.4);0.716(2.6);0.694(2.3);0.688(2.6);0.676(2.6);0.665(4.4);0.660(3.5);0.646(2.8);0.638(4.7);0.629(2.7);0.619(1.4);0.611(1.8);0.585(0.5);0.559(2.1);0.556(2.2);0.550(2.2);0.528(3.0);0.519(1.3);0.507(1.4);0.478(0.3);0.030(2.3) 実施例I−143:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.732(7.7);7.729(8.0);7.300(1.2);7.265(1.4);7.240(2.8);7.221(1.6);7.216(1.6);7.175(1.2);7.153(2.7);7.128(1.8);7.063(3.8);7.038(5.2);7.013(2.0);6.933(7.9);6.930(8.1);5.318(0.9);4.460(4.2);4.411(6.7);4.262(6.4);4.213(4.0);3.300(2.2);3.296(2.3);3.253(3.9);3.249(4.0);3.136(4.2);3.091(2.3);3.088(2.3);2.887(2.6);2.865(2.6);2.301(15.6);2.294(16.0);2.066(1.3);1.307(0.7);1.292(1.2);1.283(1.6);1.259(0.4);0.930(0.4);0.909(1.3);0.885(0.5);0.807(0.9);0.792(1.5);0.780(2.3);0.767(3.1);0.760(3.4);0.745(12.9);0.735(5.4);0.713(3.0);0.707(4.7);0.697(2.7);0.689(2.4);0.682(1.5);0.668(1.6);0.651(0.9);0.634(0.4);0.028(1.0) 実施例I−144:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.759(4.9);7.655(4.5);7.300(2.1);7.199(0.3);7.176(0.8);7.172(1.0);7.153(0.8);7.146(1.2);7.139(0.8);7.131(0.9);7.122(0.8);7.114(1.6);7.106(1.1);7.103(1.1);7.089(1.2);7.079(0.6);7.076(0.6);7.060(0.6);7.030(0.8);7.025(1.2);7.010(0.9);7.005(1.4);7.000(1.4);6.987(0.5);6.980(0.7);6.975(0.4);4.441(2.4);4.393(3.3);4.167(3.2);4.119(2.3);3.246(1.4);3.241(1.4);3.199(2.0);3.194(2.0);2.983(2.1);2.978(2.1);2.936(1.5);2.931(1.5);1.853(1.1);1.846(1.1);1.369(16.0);0.270(0.4);0.243(5.9);0.220(0.6);0.203(0.4);0.124(0.8);0.089(3.1);0.061(2.6);0.030(2.2) 実施例I−145:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.897(8.2);7.683(8.5);7.453(1.4);7.448(1.5);7.426(2.6);7.423(2.7);7.402(1.7);7.397(1.9);7.376(1.4);7.371(1.4);7.350(3.0);7.329(2.0);7.323(1.6);7.300(7.0);7.180(2.7);7.177(2.4);7.154(4.0);7.128(1.7);7.125(1.5);4.753(4.7);4.704(5.6);4.241(5.5);4.192(4.7);4.165(0.7);4.141(0.7);3.406(1.7);3.401(1.7);3.359(3.7);3.354(3.7);3.280(3.8);3.275(3.8);3.232(1.8);3.227(1.8);2.353(2.4);2.333(2.8);2.078(3.2);2.043(16.0);1.739(0.7);1.316(0.9);1.292(1.7);1.269(0.8);0.782(0.7);0.773(0.8);0.765(1.0);0.762(0.8);0.747(2.0);0.731(2.3);0.721(2.7);0.711(2.8);0.702(2.6);0.698(2.6);0.689(1.4);0.675(1.2);0.663(1.1);0.654(2.1);0.648(0.5);0.638(2.3);0.628(1.2);0.609(2.2);0.601(0.6);0.593(2.8);0.589(2.6);0.580(2.5);0.563(2.6);0.554(2.3);0.541(1.9);0.530(1.5);0.519(0.9);0.511(0.9);0.502(0.8);0.033(6.5) 実施例I−146:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.894(13.3);7.668(16.0);7.298(7.4);7.237(1.0);7.230(1.3);7.225(1.3);7.214(2.6);7.205(4.7);7.194(6.9);7.177(9.3);7.170(9.4);7.153(8.2);7.145(3.5);7.131(2.6);7.125(1.5);7.118(0.9);7.102(0.7);4.755(8.5);4.706(10.1);4.231(9.6);4.182(8.1);3.409(3.0);3.404(3.0);3.361(6.6);3.357(6.7);3.289(7.2);3.285(7.3);3.242(3.2);3.237(3.3);2.424(3.7);2.038(9.5);0.778(2.3);0.769(1.7);0.757(5.0);0.735(3.9);0.725(6.1);0.712(4.2);0.700(4.0);0.695(4.6);0.682(4.3);0.669(1.2);0.660(6.1);0.648(5.4);0.625(4.3);0.612(4.3);0.607(4.0);0.595(3.2);0.563(5.1);0.552(4.1);0.530(5.5);0.518(2.0);0.508(2.5);0.476(0.4);0.029(7.2) 実施例I−147:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.752(15.2);7.461(0.7);7.367(1.0);7.348(0.5);7.339(0.4);7.321(0.5);7.300(14.9);7.234(3.0);7.209(7.0);7.184(5.1);7.181(5.2);7.157(4.7);7.148(6.2);7.141(8.2);7.127(6.1);7.122(9.1);7.118(6.8);7.099(3.8);7.097(3.8);7.086(1.8);7.069(1.5);7.036(0.6);7.020(1.0);6.979(15.9);6.935(0.6);6.910(0.4);6.782(0.6);5.319(2.3);5.058(0.4);4.828(0.4);4.761(0.3);4.712(0.7);4.645(0.7);4.488(9.2);4.439(15.7);4.393(0.4);4.355(0.4);4.312(15.1);4.263(8.8);3.526(0.6);3.503(0.4);3.480(0.4);3.402(5.7);3.398(5.7);3.355(8.0);3.350(8.0);3.132(8.5);3.127(8.4);3.084(6.0);3.080(6.0);2.419(3.4);1.842(0.6);1.824(1.3);1.812(1.7);1.796(1.8);1.785(1.8);1.575(0.4);1.560(0.9);1.548(0.8);1.331(0.4);1.290(1.4);1.267(0.7);1.244(1.0);1.220(0.5);1.133(2.6);0.940(0.5);0.917(1.2);0.894(0.6);0.863(1.0);0.846(2.7);0.826(3.2);0.823(3.3);0.811(8.1);0.801(6.0);0.793(7.0);0.782(12.0);0.778(9.6);0.761(16.0);0.742(7.3);0.727(4.3);0.706(3.2);0.698(4.9);0.679(4.9);0.674(3.5);0.669(5.1);0.662(4.9);0.656(3.7);0.637(3.2);0.620(1.7);0.035(12.0) 実施例I−148:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.801(15.8);7.659(16.0);7.657(15.8);7.298(18.4);7.186(1.0);7.180(1.1);7.159(2.6);7.153(3.1);7.148(1.5);7.135(2.8);7.127(4.3);7.120(5.1);7.103(5.7);7.097(6.1);7.078(4.2);7.070(1.7);7.066(1.9);7.050(1.8);7.016(2.4);7.011(3.5);6.991(3.7);6.986(4.4);6.974(1.5);6.966(2.0);4.168(0.5);4.144(0.6);4.125(5.4);4.077(11.5);3.997(11.5);3.949(5.5);2.995(4.7);2.990(4.8);2.949(6.3);2.943(6.5);2.702(6.4);2.697(7.0);2.667(2.8);2.656(5.7);2.650(5.8);2.641(3.1);2.619(1.4);2.610(2.3);2.581(0.8);2.147(3.6);2.138(3.8);2.080(2.3);1.935(0.6);1.907(1.9);1.884(9.6);1.874(10.0);1.869(9.1);1.859(12.9);1.834(4.5);1.804(3.3);1.776(1.5);1.731(1.2);1.721(1.6);1.709(1.8);1.689(3.1);1.673(5.9);1.665(5.6);1.660(3.8);1.645(1.7);1.633(2.1);1.618(2.7);1.612(2.8);1.593(2.4);1.587(2.4);1.555(1.0);1.538(0.5);1.452(0.6);1.439(1.2);1.327(2.3);1.318(2.8);1.294(8.1);1.270(2.4);1.208(0.7);1.097(0.7);1.068(0.7);1.012(0.4);0.937(1.8);0.916(5.1);0.889(5.5);0.863(5.1);0.299(0.3);0.121(1.4);0.117(3.3);0.105(85.0);0.092(3.4);0.080(0.9);0.045(0.7);0.034(17.3);0.024(0.8);−0.094(0.3) 実施例I−149:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.821(5.2);7.685(5.6);7.682(5.7);7.298(22.5);7.203(0.3);7.197(0.4);7.175(0.9);7.169(1.1);7.164(0.5);7.152(1.0);7.144(1.5);7.137(1.8);7.121(1.3);7.118(1.9);7.113(2.2);7.109(1.5);7.095(1.3);7.092(1.4);7.085(0.6);7.081(0.6);7.065(0.6);7.016(1.2);6.997(1.3);6.991(1.5);6.979(0.5);6.972(0.7);4.327(2.5);4.279(3.4);4.035(3.3);3.987(2.4);3.120(1.6);3.115(1.7);3.073(2.0);3.068(2.1);2.727(2.0);2.722(2.1);2.680(1.6);2.675(1.7);1.897(3.4);1.890(3.5);1.757(0.4);1.735(1.2);1.712(1.7);1.689(1.4);1.666(0.6);1.602(16.0);1.147(11.2);1.132(12.6);1.125(11.4);1.109(10.9);0.048(0.8);0.037(23.6);0.026(0.9) 実施例I−150:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.024(1.7);8.022(1.6);7.853(1.8);7.850(1.7);7.708(0.5);7.327(0.4);7.300(0.3);7.292(0.4);7.265(0.4);7.258(0.5);7.254(0.5);7.234(0.4);7.171(0.4);7.166(0.4);7.162(0.4);7.145(0.4);4.783(2.5);4.288(0.6);4.240(0.9);4.092(0.9);4.044(0.6);3.349(4.5);3.103(0.5);3.058(0.6);2.728(0.6);2.683(0.4);2.537(0.4);2.531(0.8);2.525(1.1);2.519(0.8);2.513(0.4);2.098(0.4);1.482(0.4);1.432(1.0);1.374(1.0);1.325(0.4);0.973(16.0);0.787(1.4);0.021(0.6) 実施例I−151:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.837(3.9);7.691(4.3);7.688(4.1);7.300(8.6);7.169(0.6);7.163(0.8);7.157(0.4);7.146(0.7);7.138(1.1);7.130(1.3);7.114(1.4);7.107(1.6);7.090(1.2);7.081(0.5);7.078(0.6);7.062(0.6);7.050(0.7);7.045(0.9);7.026(0.9);7.020(1.0);7.008(0.4);7.001(0.4);4.317(1.4);4.269(2.5);4.151(2.8);4.103(1.6);3.181(1.2);3.175(1.2);3.134(1.6);3.129(1.6);2.825(1.5);2.820(1.5);2.779(1.2);2.773(1.2);2.284(3.5);2.047(1.0);1.641(16.0);1.632(1.1);1.611(1.0);1.583(1.2);1.563(1.2);1.292(1.2);1.268(1.3);1.244(0.9);1.220(1.0);0.837(0.5);0.828(0.4);0.812(0.6);0.803(0.4);0.792(0.5);0.671(0.9);0.654(2.2);0.645(1.0);0.640(1.2);0.631(1.9);0.626(1.5);0.614(0.7);0.152(0.8);0.136(2.2);0.121(2.4);0.106(0.6);0.036(6.3) 実施例I−152:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.204(8.7);8.188(9.1);7.886(16.0);7.689(0.6);7.668(14.8);7.464(5.4);7.448(10.4);7.431(5.2);7.300(5.1);4.745(7.6);4.696(9.4);4.324(9.6);4.275(7.9);3.477(4.9);3.430(7.2);3.409(0.3);3.283(1.9);3.249(7.9);3.202(4.9);2.136(0.7);2.039(15.8);1.017(0.4);0.767(1.1);0.763(1.2);0.754(1.2);0.741(3.5);0.719(4.8);0.712(7.5);0.704(6.5);0.686(3.6);0.659(3.9);0.646(4.4);0.613(3.0);0.605(3.9);0.601(3.8);0.595(3.1);0.585(1.1);0.557(1.5);0.549(3.4);0.542(3.4);0.525(3.9);0.507(1.8);0.499(1.8);0.493(1.6);0.021(4.0) 実施例I−153:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.878(4.4);7.677(4.3);7.345(0.8);7.326(1.0);7.317(1.3);7.300(3.4);6.983(2.8);6.954(3.1);6.931(0.8);6.922(0.4);4.680(2.4);4.631(3.0);4.310(2.9);4.262(2.2);4.164(0.5);4.140(0.6);3.480(2.2);3.433(2.6);3.012(2.8);2.964(2.4);2.313(16.0);2.077(2.5);1.849(0.8);1.835(1.0);1.813(0.4);1.719(0.4);1.316(0.7);1.292(1.4);1.268(0.7);0.927(0.7);0.918(0.8);0.914(0.8);0.905(0.6);0.889(0.9);0.884(1.2);0.878(1.3);0.873(1.1);0.772(0.7);0.763(1.1);0.759(1.2);0.750(1.0);0.734(0.5);0.729(0.6);0.723(0.8);0.717(0.8);0.647(1.0);0.611(3.3);0.603(3.8);0.596(2.3);0.591(2.8);0.556(0.4);0.033(2.8) 実施例I−154:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.881(12.7);7.671(13.0);7.553(4.4);7.533(4.6);7.524(5.2);7.504(4.8);7.300(4.6);7.224(4.6);7.215(5.2);7.196(4.6);7.188(5.1);7.097(3.0);7.089(2.7);7.071(3.9);7.069(4.0);7.062(3.6);7.061(3.5);7.043(2.7);7.034(2.3);4.741(7.7);4.692(9.3);4.242(9.1);4.193(7.6);3.456(1.2);3.408(14.2);3.401(15.3);3.352(1.2);2.504(16.0);2.037(1.5);1.835(0.9);0.859(0.4);0.829(1.5);0.824(1.9);0.816(2.0);0.806(3.2);0.803(3.1);0.793(1.1);0.782(3.5);0.770(4.7);0.739(3.1);0.727(3.2);0.721(4.0);0.706(4.1);0.683(4.8);0.674(4.7);0.670(3.2);0.659(1.6);0.649(3.9);0.635(4.2);0.630(3.7);0.617(3.5);0.595(4.9);0.583(3.5);0.563(4.5);0.549(1.9);0.540(1.9);0.537(1.7);0.506(0.3);0.029(3.8) 実施例I−155:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.759(4.0);7.757(3.9);7.362(1.0);7.354(0.5);7.342(1.4);7.331(1.5);7.312(1.4);7.300(10.8);7.007(4.4);7.004(4.2);6.960(2.8);6.930(2.5);6.921(1.3);6.910(1.0);6.900(0.4);5.338(6.6);4.363(11.2);3.427(2.4);3.380(2.8);2.896(3.1);2.848(2.6);2.238(16.0);2.083(0.8);1.653(0.6);1.592(2.3);1.297(0.9);1.292(0.8);0.960(0.4);0.937(0.5);0.927(1.1);0.920(0.8);0.900(4.1);0.894(2.7);0.884(1.7);0.875(2.4);0.868(0.9);0.858(1.1);0.852(0.9);0.842(1.3);0.834(1.9);0.817(1.1);0.810(1.3);0.794(0.7);0.686(1.2);0.673(1.3);0.660(0.9);0.653(1.1);0.649(0.8);0.638(1.0);0.632(1.0);0.629(0.7);0.049(0.4);0.038(10.2);0.027(0.5) 実施例I−156:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.880(16.0);7.701(0.4);7.677(14.3);7.300(5.3);6.980(0.6);6.973(1.3);6.957(6.1);6.950(8.5);6.930(8.1);6.923(6.8);6.908(1.4);6.900(0.7);6.848(1.7);6.841(2.5);6.833(1.3);6.818(3.4);6.811(4.9);6.803(2.3);6.789(1.8);6.781(2.5);6.774(1.2);4.656(7.2);4.607(9.8);4.355(9.7);4.306(7.2);3.533(6.4);3.487(7.3);2.828(8.1);2.782(7.1);2.733(0.7);2.041(3.0);1.990(0.4);1.961(0.4);0.777(0.9);0.762(1.0);0.757(1.1);0.743(2.4);0.727(4.1);0.714(7.5);0.704(5.4);0.684(3.2);0.669(1.4);0.650(1.6);0.604(0.8);0.570(1.9);0.560(2.1);0.554(1.9);0.541(4.0);0.524(4.2);0.519(4.1);0.504(3.3);0.464(3.2);0.449(3.7);0.429(2.6);0.422(1.8);0.413(2.2);0.400(1.3);0.029(4.8) 実施例I−157:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.878(15.2);7.681(16.0);7.345(6.9);7.338(3.3);7.327(7.9);7.316(9.4);7.299(13.4);7.129(1.3);7.120(9.2);7.113(3.0);7.091(16.0);7.069(2.8);7.062(7.1);7.052(0.9);4.659(7.9);4.645(0.5);4.611(10.6);4.343(10.7);4.295(8.1);3.557(7.9);3.510(8.8);2.788(8.7);2.741(7.8);2.209(9.6);2.039(2.8);1.285(1.0);0.763(1.4);0.746(1.1);0.740(1.5);0.727(3.6);0.711(4.8);0.705(5.9);0.697(11.9);0.689(6.5);0.668(4.5);0.654(1.5);0.650(1.4);0.633(2.2);0.578(0.9);0.543(2.2);0.535(2.7);0.529(2.5);0.516(4.1);0.499(3.8);0.494(3.8);0.477(2.9);0.378(3.5);0.361(4.1);0.357(3.9);0.340(3.2);0.334(2.3);0.325(3.1);0.322(2.9);0.313(1.8);0.279(0.4);0.031(5.4) 実施例I−158:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.757(12.7);7.421(6.1);7.402(8.3);7.393(8.9);7.374(7.3);7.312(0.6);7.296(0.6);7.286(0.6);7.274(0.7);7.245(0.7);7.148(7.6);7.118(12.4);7.089(6.0);6.986(11.9);5.298(16.0);5.254(0.6);5.215(0.4);4.388(5.2);4.339(8.3);4.194(8.2);4.145(5.3);3.930(0.4);3.346(27.3);3.196(5.6);3.150(6.8);2.913(1.9);2.882(0.6);2.868(0.6);2.853(0.3);2.781(6.5);2.754(2.4);2.734(5.3);2.525(20.5);0.617(2.1);0.575(5.7);0.564(5.3);0.556(5.8);0.543(5.2);0.522(4.6);0.505(4.2);0.484(3.7);0.472(3.1);0.459(4.1);0.444(3.5);0.431(4.0);0.417(2.3);0.401(1.9);0.382(1.0);0.062(0.3);0.023(20.6) 実施例I−159:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.838(1.2);7.799(5.3);7.655(1.5);7.635(5.8);7.622(2.8);7.606(2.6);7.467(0.3);7.260(52.3);7.215(3.2);7.204(3.9);7.198(4.3);7.187(3.8);7.143(0.8);7.132(1.0);7.126(1.2);7.114(1.7);7.102(1.6);7.096(1.9);7.085(1.7);7.070(3.9);7.053(6.7);7.036(3.5);7.015(3.3);6.998(3.5);6.980(1.3);5.299(0.7);4.742(5.7);4.478(4.5);4.460(3.7);4.431(4.3);4.180(0.7);4.173(0.4);4.152(1.1);4.141(4.0);4.112(3.4);4.022(1.0);3.994(0.7);3.656(0.7);3.164(3.4);3.135(3.9);2.963(0.9);2.945(2.1);2.928(2.1);2.911(1.2);2.875(0.8);2.847(0.9);2.745(3.8);2.717(3.4);2.555(1.4);2.538(1.7);2.530(1.1);2.526(1.1);2.513(1.8);2.494(1.0);2.392(0.7);2.374(1.6);2.367(1.0);2.354(1.2);2.348(1.9);2.330(1.3);2.300(0.6);2.279(4.6);2.264(2.0);2.242(1.9);2.224(1.2);2.205(0.5);2.106(0.6);2.089(1.5);2.074(2.2);2.058(1.5);2.042(0.6);2.006(0.3);1.975(0.5);1.958(1.2);1.950(1.1);1.941(1.6);1.932(1.4);1.925(1.5);1.916(1.1);1.908(0.8);1.811(0.9);1.801(1.0);1.794(1.3);1.786(1.4);1.776(1.2);1.769(1.1);1.759(1.0);1.751(0.7);1.742(0.7);1.733(0.6);1.717(0.5);1.703(0.9);1.697(0.7);1.685(1.9);1.681(1.6);1.663(2.3);1.657(2.0);1.645(1.6);1.626(1.0);1.569(6.6);1.493(1.0);1.481(0.9);1.474(0.9);1.333(0.5);1.255(16.0);1.158(0.7);1.146(0.7);1.103(0.6);0.894(1.1);0.880(1.6);0.867(0.9);0.859(0.5);0.841(0.6);0.831(0.6);0.730(0.3);0.715(0.5);0.000(51.3) 実施例I−160:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.920(13.7);7.771(14.5);7.311(5.8);7.297(7.3);7.290(8.0);7.275(6.6);7.122(7.4);7.100(12.3);7.078(5.8);5.006(16.0);3.978(3.5);3.942(9.0);3.905(9.5);3.869(3.7);3.323(118.5);2.712(3.9);2.677(8.0);2.618(7.7);2.584(4.2);2.512(52.4);2.507(66.9);2.503(47.9);2.436(0.6);2.414(1.7);2.395(2.4);2.372(1.8);2.350(0.7);2.334(0.5);2.006(1.6);1.984(2.6);1.961(1.2);1.949(0.9);1.748(0.5);1.726(1.7);1.703(3.0);1.687(3.6);1.680(3.9);1.671(4.6);1.654(4.6);1.639(3.8);1.619(1.6);1.558(0.5);1.536(1.4);1.515(2.4);1.497(1.8);1.475(0.6);1.350(0.7);1.336(1.3);1.324(2.1);1.311(1.9);1.298(1.8);1.280(0.5) 実施例I−161:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.829(12.7);7.647(12.8);7.261(15.7);7.223(0.7);7.144(7.9);7.128(11.0);7.117(8.6);7.030(8.6);7.013(12.8);6.996(5.9);6.969(0.8);4.178(6.1);4.149(8.3);4.129(0.8);4.114(0.6);4.100(0.4);4.020(7.9);3.992(5.5);2.976(0.7);2.963(0.7);2.875(6.4);2.847(7.2);2.554(7.4);2.526(6.1);2.043(1.4);1.992(1.8);1.975(3.8);1.958(5.5);1.940(4.2);1.923(1.7);1.878(0.7);1.756(7.7);1.742(8.2);1.704(16.0);1.671(6.6);1.657(7.1);1.647(6.9);1.633(5.6);1.615(5.6);1.581(27.9);1.480(6.4);1.474(6.5);1.272(1.0);1.258(2.0);0.882(0.4);0.000(14.9) 実施例I−162:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.948(6.6);7.809(6.9);7.808(6.9);7.335(2.9);7.330(1.5);7.321(3.6);7.314(3.9);7.305(1.7);7.299(3.3);7.101(3.7);7.079(6.2);7.062(1.3);7.057(3.0);4.806(9.3);4.222(2.8);4.186(3.6);3.941(3.7);3.905(3.0);3.323(54.8);2.843(2.5);2.809(3.1);2.554(3.3);2.516(13.3);2.512(23.1);2.507(29.9);2.503(21.7);2.499(10.8);2.079(0.5);1.994(0.4);1.525(0.5);1.508(1.3);1.491(1.9);1.473(1.5);1.456(0.6);0.946(16.0);0.929(14.8) 実施例I−163:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.552(2.6);8.546(2.6);8.400(1.7);8.384(1.7);8.005(3.5);8.003(3.4);7.871(3.6);7.868(3.3);7.610(1.0);7.593(1.2);7.589(1.2);7.572(1.0);5.786(16.0);5.693(3.7);4.630(1.4);4.581(1.8);4.226(1.8);4.177(1.5);3.355(7.3);3.265(0.8);3.218(1.9);3.162(1.8);3.116(0.9);2.540(1.7);2.534(3.6);2.528(4.9);2.522(3.6);2.516(1.7);2.015(0.4);1.081(0.4);0.750(0.5);0.745(0.5);0.731(0.6);0.726(0.6);0.714(0.6);0.709(0.6);0.692(0.6);0.655(0.4);0.630(0.6);0.620(0.7);0.613(0.4);0.596(0.9);0.579(0.8);0.560(0.7);0.544(0.8);0.538(0.7);0.520(0.8);0.510(0.6);0.486(0.4);0.477(0.7);0.460(0.6);0.454(0.7);0.442(0.7);0.425(0.5);0.418(0.5);0.026(5.8) 実施例I−164:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.203(8.1);8.186(8.3);7.680(10.6);7.646(0.5);7.300(62.7);7.284(3.8);7.280(4.9);7.056(9.5);6.949(0.8);6.929(11.4);4.527(7.3);4.478(11.9);4.340(11.3);4.290(7.0);3.548(7.9);3.503(11.0);2.784(8.0);2.739(7.2);1.638(15.4);1.592(1.6);1.291(16.0);1.186(0.4);1.166(0.4);1.139(0.5);0.918(1.1);0.894(4.5);0.889(4.5);0.862(10.9);0.832(8.8);0.775(0.4);0.742(3.2);0.722(4.1);0.718(3.3);0.707(1.9);0.693(4.2);0.683(1.7);0.663(2.0);0.608(3.2);0.588(2.9);0.580(3.6);0.575(2.8);0.557(3.9);0.547(2.4);0.527(1.6);0.048(1.5);0.037(42.1);0.026(1.6) 実施例I−165:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.268(8.9);7.884(9.2);7.691(8.7);7.300(5.0);7.226(6.2);7.218(6.2);4.766(5.1);4.717(6.2);4.291(5.2);4.243(4.3);4.158(0.4);4.134(0.4);3.526(2.8);3.479(6.8);3.421(6.0);3.374(2.4);2.773(1.1);2.762(1.6);2.722(1.9);2.074(1.8);2.042(16.0);1.313(0.5);1.289(0.9);1.265(0.5);0.892(0.9);0.882(1.3);0.875(1.4);0.863(2.2);0.858(2.1);0.840(2.3);0.825(2.9);0.795(2.0);0.779(2.3);0.775(2.7);0.759(2.7);0.740(1.8);0.731(2.9);0.721(2.4);0.714(1.4);0.710(1.3);0.691(2.0);0.674(2.5);0.658(1.3);0.655(1.3);0.612(2.7);0.597(2.2);0.582(1.7);0.574(2.2);0.562(1.4);0.555(1.4);0.545(0.9);0.029(4.8) 実施例I−166:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.916(6.8);7.894(16.0);7.683(12.5);7.558(4.8);7.553(5.2);7.533(7.2);7.528(7.4);7.438(3.9);7.413(6.7);7.388(3.2);7.300(9.4);7.081(3.4);7.076(3.0);7.055(5.6);7.030(2.9);7.025(2.4);4.742(8.3);4.694(10.2);4.295(8.2);4.247(6.7);3.634(5.6);3.586(8.4);3.408(12.1);3.360(8.1);2.289(7.1);2.260(1.5);2.219(0.8);2.041(2.7);1.736(0.5);1.289(0.8);0.924(0.7);0.894(2.9);0.883(2.4);0.875(4.3);0.870(3.0);0.852(3.7);0.847(2.9);0.840(3.9);0.812(0.8);0.777(2.4);0.767(2.5);0.757(3.7);0.746(8.5);0.738(5.1);0.726(5.2);0.720(9.7);0.707(4.7);0.699(3.2);0.686(4.0);0.654(3.6);0.647(4.1);0.620(4.7);0.613(2.4);0.600(2.4);0.584(0.3);0.572(0.6);0.106(1.4);0.034(6.8) 実施例I−167:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.892(3.7);7.889(3.6);7.866(3.9);7.862(3.8);7.778(5.3);7.631(0.5);7.593(3.1);7.588(3.3);7.568(4.0);7.563(3.8);7.511(0.4);7.484(0.4);7.413(2.2);7.410(2.2);7.388(4.0);7.385(3.9);7.363(2.1);7.359(2.0);7.329(1.2);7.315(1.9);7.300(19.1);7.290(1.9);7.265(0.4);7.253(0.5);7.241(0.4);7.229(0.7);7.211(0.4);7.204(0.5);7.185(0.8);7.175(0.5);7.162(0.5);7.054(2.2);7.048(2.2);7.021(8.0);7.003(2.3);6.997(2.0);6.973(0.4);6.947(0.3);6.910(0.5);6.890(0.7);5.338(3.0);4.558(0.5);4.521(0.6);4.472(0.4);4.459(3.0);4.410(7.9);4.356(7.7);4.307(2.9);3.615(4.4);3.567(5.8);3.346(0.4);3.271(6.1);3.223(4.6);3.012(0.3);2.994(0.4);2.074(1.7);1.825(0.4);1.806(0.5);1.763(0.8);1.755(0.8);1.744(0.8);1.733(0.8);1.520(0.9);1.498(0.8);1.471(0.5);1.464(0.5);1.293(2.4);1.262(0.5);1.215(0.5);1.191(0.8);1.172(0.5);1.006(0.8);0.918(0.7);0.890(1.5);0.867(16.0);0.854(4.6);0.837(3.6);0.826(3.5);0.813(2.2);0.803(1.3);0.755(3.0);0.739(1.8);0.721(2.0);0.712(1.2);0.038(14.1) 実施例I−168:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=9.221(3.3);9.204(3.4);8.065(0.3);7.997(4.5);7.937(2.9);7.920(2.8);7.870(4.7);7.845(0.3);5.786(16.0);5.762(4.8);4.668(1.7);4.619(2.1);4.213(2.3);4.164(1.9);3.354(41.8);3.333(7.9);3.290(0.5);2.534(12.3);2.528(16.7);2.522(12.1);1.355(1.0);1.262(0.6);1.081(0.5);0.929(0.4);0.907(0.7);0.886(0.8);0.872(0.9);0.850(0.7);0.790(0.4);0.765(0.7);0.755(0.8);0.731(1.0);0.712(0.8);0.658(0.7);0.640(0.9);0.616(0.9);0.606(0.8);0.581(0.5);0.564(0.8);0.540(0.8);0.528(0.8);0.522(0.7);0.505(0.7);0.485(0.4);0.037(0.8);0.026(22.4);0.015(1.0) 実施例I−169:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=8.012(9.3);7.997(8.8);7.387(2.5);7.382(3.5);7.360(16.0);7.354(7.3);7.345(9.8);7.342(10.7);7.335(10.0);7.326(7.1);7.319(8.7);7.306(2.3);7.300(13.9);7.281(7.3);7.275(7.1);7.254(4.1);4.718(0.9);4.669(10.3);4.661(10.1);4.612(0.9);4.200(13.8);4.175(0.9);4.126(9.8);4.117(9.8);4.068(0.8);3.310(5.0);3.265(6.4);2.969(6.0);2.924(4.7);1.671(4.9);0.623(0.4);0.618(0.4);0.608(0.6);0.595(2.5);0.580(9.2);0.575(5.3);0.567(3.2);0.562(2.0);0.557(1.7);0.552(1.6);0.547(2.1);0.533(2.8);0.524(3.4);0.518(2.8);0.512(1.8);0.491(1.3);0.485(3.4);0.475(1.9);0.453(2.0);0.442(0.8);0.042(8.0) 実施例XVII−1:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.427(4.1);7.263(4.5);6.995(4.4);6.993(4.5);5.278(16.0);1.792(2.0);1.782(6.0);1.775(6.1);1.765(2.5);1.673(0.5);1.526(2.4);1.516(6.0);1.509(6.2);1.498(2.1);0.000(4.3) 実施例XVII−2:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.701(5.1);7.699(5.3);7.587(4.7);7.266(3.7);5.451(16.0);2.004(2.6);1.841(2.1);1.830(6.2);1.823(6.0);1.813(2.5);1.643(2.5);1.575(2.5);1.565(6.0);1.558(6.3);1.547(2.1);0.000(3.9) 実施例XVII−3:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.688(6.2);7.627(5.8);7.267(2.5);5.299(0.7);5.067(16.0);1.998(0.5);1.989(1.1);1.982(1.3);1.973(2.2);1.965(1.4);1.958(1.2);1.949(0.7);1.259(1.0);1.251(3.5);1.243(5.3);1.235(4.2);1.228(1.6);1.207(0.4);1.134(1.3);1.127(3.5);1.120(3.8);1.112(4.3);1.105(3.0);1.097(1.2);0.000(2.5) 実施例XVII−4:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.715(9.8);7.622(9.1);7.264(6.3);5.383(15.1);5.378(16.0);1.641(1.2);1.634(1.3);1.623(6.9);1.620(5.1);1.610(3.1);1.606(2.0);1.599(1.5);1.590(3.0);1.583(4.4);1.575(5.0);1.566(3.0);1.557(4.4);1.549(6.8);1.542(5.2);1.535(4.0);1.519(1.5);0.006(0.3);0.000(6.5) 実施例XVII−5:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.742(0.9);7.738(1.3);7.733(0.6);7.722(0.4);7.715(1.7);7.710(1.5);7.702(0.9);7.698(1.3);7.693(0.6);7.682(0.4);7.675(1.7);7.670(1.5);7.613(0.3);7.608(0.4);7.588(0.9);7.583(0.9);7.569(0.5);7.564(1.1);7.558(1.0);7.553(0.4);7.527(1.3);7.522(0.9);7.517(1.4);7.513(0.7);7.507(1.0);7.502(1.6);7.497(1.3);7.492(1.6);7.487(0.5);7.479(0.7);7.474(0.6);7.469(0.6);7.464(0.4);7.300(4.6);7.114(3.8);7.112(3.8);6.623(2.1);6.620(2.1);6.598(2.1);6.595(2.1);5.245(16.0);1.845(2.0);1.827(4.9);1.815(5.6);1.800(2.7);1.744(0.4);1.630(0.4);1.574(2.6);1.559(5.5);1.547(5.0);1.529(2.0);0.033(4.7) 実施例XVII−6:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.796(2.6);7.793(2.5);7.567(2.4);7.300(3.7);5.647(8.2);3.847(16.0);3.521(2.3);1.828(1.2);1.810(2.9);1.798(3.2);1.782(1.8);1.727(0.5);1.560(1.5);1.545(3.0);1.533(2.7);1.515(1.1);0.105(0.4);0.033(3.1) 実施例XVII−7:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.713(1.2);7.615(1.3);7.300(1.2);5.082(5.5);2.080(0.4);2.074(0.8);1.341(7.2);1.334(16.0);1.317(0.5);1.314(0.4);1.289(0.5);0.035(0.5);0.030(0.7) 実施例XVII−8:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.704(1.9);7.647(1.8);5.411(5.6);1.821(16.0) 実施例XVII−9:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.739(8.8);7.710(9.5);7.691(0.5);7.686(0.4);7.679(0.5);7.674(0.4);7.652(0.3);7.550(0.9);7.546(0.9);7.512(0.3);7.503(1.3);7.499(1.0);7.488(0.4);7.482(0.4);7.478(0.4);7.300(2.7);5.424(0.5);5.422(0.4);5.390(0.4);5.323(1.4);5.308(0.5);5.251(0.6);5.249(0.6);4.989(16.0);4.669(6.5);4.655(0.5);4.637(12.1);4.604(7.1);3.755(0.8);3.740(1.0);3.724(0.8);3.063(4.1);3.050(0.5);3.031(7.3);2.998(3.9);2.483(0.5);2.469(0.6);2.454(0.5);2.060(0.8);1.275(0.5);0.016(2.2) 実施例XVII−10:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.612(2.6);7.466(0.6);7.259(116.3);7.180(3.6);7.047(0.7);5.288(16.0);4.868(0.8);1.808(2.1);1.797(6.5);1.790(6.9);1.781(2.9);1.747(0.4);1.552(48.1);1.536(13.2);1.525(11.4);1.518(9.8);1.508(4.2);1.476(0.9);1.436(0.5);1.255(4.5);1.186(0.4);1.178(0.5);1.170(0.4);1.161(0.3);1.140(0.5);1.035(0.4);0.894(0.4);0.880(0.7);0.866(0.5);0.856(0.4);0.837(0.4);0.116(0.4);0.069(1.0);0.000(93.5);−0.120(0.5) 実施例XVII−11:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.962(3.7);7.891(4.0);5.646(5.5);5.641(5.5);3.314(4.0);2.513(8.3);2.509(10.9);2.505(8.2);1.579(16.0);1.524(16.0) 実施例XVII−13:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.724(1.2);7.609(1.0);7.299(1.0);4.882(3.1);2.480(3.0);2.078(0.8);1.292(0.5);1.124(16.0);0.033(1.0) 実施例XVII−14:¹H−NMR(400.1 MHz,d₆−DMSO): δ=7.918(3.0);7.860(3.2);7.858(3.0);5.381(8.2);3.331(14.0);2.867(0.4);2.850(1.1);2.833(1.4);2.816(1.1);2.798(0.4);2.516(2.1);2.512(3.9);2.507(5.1);2.503(3.7);2.499(1.8);1.129(16.0);1.112(15.7) 実施例XVII−15:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=7.945(5.5);7.943(5.5);7.876(6.1);7.873(5.4);5.359(16.0);3.345(1.2);3.171(0.5);3.147(1.1);3.142(1.1);3.119(2.2);3.095(1.3);3.090(1.2);3.066(0.6);2.533(1.1);2.527(2.2);2.521(3.1);2.515(2.2);2.509(1.0);2.106(9.6);2.099(0.5);2.094(2.3);1.930(0.4);1.917(1.0);1.906(0.6);1.899(1.0);1.888(1.5);1.877(1.5);1.871(1.6);1.856(1.3);1.849(1.4);1.844(1.3);1.826(0.7);1.809(0.5);1.794(0.6);1.784(1.8);1.768(1.1);1.760(2.1);1.742(1.2);1.735(1.3);1.717(1.1);1.700(0.5);1.693(0.6);1.659(0.4);1.646(1.0);1.626(4.9);1.614(4.4);1.601(6.3);1.590(3.5);1.579(2.1);1.561(0.6);0.020(3.3) 実施例XVII−16:¹H−NMR(499.9 MHz,CDCl₃): δ=7.709(10.1);7.708(10.5);7.599(9.6);7.263(8.7);5.299(0.4);5.260(15.5);5.256(16.0);2.177(3.0);2.165(6.5);2.154(3.9);2.150(4.1);2.135(0.5);2.122(3.3);2.118(2.9);2.107(6.3);2.099(2.8);2.095(3.9);1.968(0.4);1.959(0.7);1.950(1.2);1.943(2.0);1.937(2.7);1.934(2.5);1.926(3.3);1.921(2.4);1.918(2.5);1.912(2.8);1.902(1.1);1.891(1.6);1.879(1.4);1.874(1.3);1.860(3.2);1.847(3.7);1.838(2.4);1.832(1.8);1.813(0.5);1.607(2.8);0.006(0.4);0.000(9.5);−0.007(0.6) 実施例XVII−17:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.716(4.8);7.631(4.3);7.298(1.8);5.326(0.7);4.875(16.0);3.462(1.1);3.434(1.7);3.406(1.2);3.379(0.4);3.376(0.3);2.458(0.4);2.430(0.9);2.426(0.9);2.421(1.0);2.416(0.7);2.395(1.7);2.389(2.1);2.361(1.9);2.360(1.8);2.339(1.1);2.332(1.2);2.325(1.0);2.310(1.4);2.303(1.2);2.296(1.8);2.288(1.0);2.281(1.2);2.275(1.0);2.267(1.5);2.261(0.9);2.247(0.5);2.240(0.4);2.233(0.3);2.231(0.3);2.227(0.4);2.173(0.4);2.147(0.6);2.142(0.5);2.136(0.5);2.116(1.0);2.109(1.1);2.106(0.9);2.088(0.4);2.079(1.8);2.051(0.7);2.022(0.5);2.012(0.5);2.009(0.5);1.997(0.6);1.994(0.7);1.985(0.3);1.980(0.9);1.977(0.9);1.971(0.4);1.964(0.7);1.961(0.6);1.957(0.5);1.944(0.6);1.940(0.5);1.927(0.4);1.790(0.8);0.024(1.9) 実施例XVII−18:¹H−NMR(300.2 MHz,d₆−DMSO): δ=8.103(0.9);8.099(0.9);8.040(5.5);8.038(5.5);7.952(0.7);7.926(5.9);7.923(5.5);7.876(0.8);7.873(0.8);7.854(0.6);7.819(0.5);5.710(16.0);5.572(2.5);4.238(0.7);4.183(1.1);3.499(4.5);2.972(1.3);2.962(0.9);2.954(1.5);2.948(1.0);2.943(2.0);2.933(1.7);2.926(2.8);2.915(1.5);2.908(2.2);2.897(2.0);2.891(1.1);2.885(1.0);2.879(1.6);2.607(1.2);2.596(0.5);2.582(1.7);2.575(2.4);2.562(1.6);2.549(2.1);2.533(6.0);2.527(11.9);2.521(15.1);2.515(11.4);2.509(5.8);2.360(0.4);2.334(0.3);2.237(0.4);2.219(0.6);2.202(0.9);2.186(1.2);2.183(1.0);2.166(1.1);2.150(1.4);2.134(0.9);2.117(0.6);2.109(0.4);2.099(0.4);1.911(0.4);1.903(0.4);1.866(0.5);1.840(0.9);1.828(0.5);1.811(1.5);1.803(0.9);1.799(0.9);1.786(1.0);1.781(0.9);1.774(1.3);1.756(0.6);1.748(0.7);0.031(0.7);0.020(21.4);0.009(0.9) 実施例XVII−19:¹H−NMR(300.2 MHz,CDCl₃): δ=7.705(5.6);7.703(5.5);7.621(5.1);7.300(1.3);4.919(16.0);2.601(3.8);2.577(6.6);2.552(4.3);1.727(0.9);1.703(2.7);1.695(0.9);1.678(3.4);1.671(1.4);1.652(2.5);1.627(1.2);1.453(0.6);1.429(1.9);1.403(2.7);1.384(1.3);1.378(2.9);1.361(0.6);1.354(1.8);1.330(0.6);0.977(6.9);0.953(13.5);0.929(5.4);0.017(1.3)

使用実施例: 実施例A:アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

ダイコンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたダイコンを20℃および相対湿度100%で6日間インキュベートする。

この試験を接種6日後に評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−04;I−13;I−18;I−53;I−66;I−69;I−70;I−112;I−155。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−01;I−03;I−19;I−20;I−22;I−23;I−40;I−54;I−55;I−99。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−02;I−15;I−16;I−17;I−27;I−32;I−33;I−34;I−114。

実施例B:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを17℃および相対湿度90%で4〜5日間インキュベートする。

この試験を接種4〜5日後に評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−15;I−66;I−72;I−98;I−131;I−137;I−149。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−13;I−17;I−42;I−45;I−69;I−75;I−125;I−138;I−142;I−154。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−02;I−04;I−05;I−06;I−08;I−14;I−16;I−18;I−21;I−25;I−27;I−29;I−30;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−43;I−44;I−54;I−55;I−59;I−65;I−71;I−73;I−76;I−77;I−79;I−82;I−99;I−107;I−108;I−110;I−112;I−114;I−118;I−124;I−126;I−128;I−130;I−133;I−139;I−144;I−146;I−147;I−155;I−157;I−158;I−164;I−167。

実施例C:プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)(コムギの赤さび病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ピクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギを、20℃および相対湿度100%で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。

接種11日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−61;I−68;I−75;I−105;I−132;I−169。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−02;I−03;I−05;I−07;I−10;I−11;I−12;I−13;I−14;I−15;I−16;I−17;I−20;I−21;I−24;I−25;I−28;I−33;I−37;I−38;I−40;I−44;I−47;I−48;I−50;I−52;I−54;I−56;I−58;I−59;I−67;I−69;I−70;I−72;I−73;I−77;I−80;I−89;I−90;I−92;I−106;I−107;I−110;I−113;I−121;I−122;I−123;I−127;I−137;I−142;I−151;I−155;I−158;I−164;I−167。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−04;I−06;I−08;I−18;I−19;I−22;I−23;I−26;I−27;I−29;I−30;I−31;I−32;I−34;I−36;I−39;I−41;I−42;I−43;I−45;I−46;I−49;I−51;I−53;I−55;I−57;I−62;I−64;I−65;I−66;I−71;I−76;I−79;I−81;I−82;I−84;I−85;I−88;I−91;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−104;I−108;I−109;I−111;I−112;I−114;I−115;I−117;I−118;I−120;I−124;I−125;I−126;I−128;I−130;I−131;I−133;I−136;I−138;I−139;I−141;I−143;I−144;I−146;I−147;I−148;I−149;I−152;I−153;I−154;I−156;I−157;I−165;I−166。

実施例D:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギの網斑病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

オオムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたオオムギを、20℃および相対湿度100%で48時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。

接種14日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−07;I−40;I−42;I−48;I−53;I−56;I−118;I−120;I−121;I−130;I−139;I−143;I−151;I−152;I−155。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−08;I−11;I−13;I−14;I−19;I−22;I−23;I−25;I−29;I−32;I−33;I−38;I−45;I−50;I−54;I−55;I−69;I−72;I−73;I−75;I−77;I−80;I−82;I−84;I−85;I−89;I−95;I−97;I−103;I−112;I−131;I−142;I−148;I−153;I−156;I−164;I−166;I−167。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−02;I−04;I−06;I−12;I−15;I−16;I−17;I−18;I−27;I−30;I−34;I−36;I−39;I−43;I−44;I−49;I−51;I−62;I−65;I−66;I−71;I−76;I−79;I−88;I−98;I−99;I−101;I−107;I−108;I−109;I−110;I−114;I−124;I−126;I−133;I−144;I−146;I−147;I−157;I−158。

実施例E:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(コムギの葉枯病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギを、18℃および相対湿度100%で72時間、次いで20℃および相対湿度90%で21日間インキュベートする。

接種24日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−09;I−21;I−90;I−105;I−118;I−120;I−134;I−142;I−166;I−169。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−05;I−20;I−28;I−58;I−65;I−69;I−73;I−78;I−87;I−110;I−149。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−02;I−03;I−04;I−06;I−07;I−08;I−11;I−12;I−13;I−14;I−15;I−16;I−17;I−18;I−19;I−22;I−23;I−24;I−25;I−26;I−27;I−29;I−30;I−31;I−32;I−33;I−34;I−35;I−36;I−37;I−38;I−39;I−40;I−41;I−42;I−43;I−44;I−45;I−48;I−49;I−50;I−51;I−52;I−53;I−54;I−55;I−56;I−57;I−59;I−61;I−62;I−64;I−66;I−70;I−71;I−72;I−74;I−75;I−76;I−77;I−79;I−80;I−81;I−82;I−84;I−85;I−88;I−91;I−92;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−104;I−106;I−107;I−108;I−109;I−111;I−112;I−113;I−115;I−116;I−117;I−121;I−122;I−123;I−124;I−125;I−126;I−127;I−128;I−130;I−131;I−132;I−133;I−136;I−137;I−138;I−139;I−141;I−143;I−144;I−146;I−147;I−148;I−151;I−152;I−153;I−154;I−155;I−156;I−157;I−158;I−164;I−165。

実施例F:スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウリ科植物のうどんこ病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを、18℃および相対湿度100%で72時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。

接種15日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−78。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−02;I−03;I−04;I−05;I−06;I−07;I−08;I−09;I−11;I−12;I−13;I−14;I−15;I−16;I−17;I−18;I−19;I−20;I−21;I−22;I−23;I−24;I−25;I−26;I−27;I−28;I−29;I−30;I−31;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−41;I−42;I−43;I−44;I−45;I−46;I−47;I−48;I−49;I−50;I−51;I−52;I−53;I−54;I−55;I−56;I−57;I−58;I−59;I−61;I−62;I−64;I−65;I−66;I−67;I−69;I−70;I−71;I−72;I−73;I−74;I−75;I−76;I−77;I−79;I−80;I−81;I−82;I−84;I−85;I−87;I−88;I−89;I−90;I−91;I−92;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−104;I−105;I−106;I−107;I−108;I−109;I−110;I−111;I−112;I−113;I−114;I−115;I−116;I−117;I−118;I−120;I−121;I−122;I−123;I−124;I−125;I−126;I−127;I−128;I−130;I−131;I−132;I−133;I−134;I−136;I−137;I−138;I−139;I−141;I−142;I−143;I−144;I−146;I−147;I−149;I−151;I−152;I−153;I−154;I−155;I−156;I−157;I−158;I−164;I−165;I−166;I−167;I−169。

実施例G:ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)(マメさび病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

マメの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたマメを、20℃および相対湿度100%で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。

接種11日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−21;I−28;I−134;I−169。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−51;I−107;I−114;I−123。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−02;I−03;I−04;I−05;I−06;I−07;I−08;I−09;I−10;I−11;I−12;I−14;I−15;I−16;I−17;I−18;I−20;I−22;I−23;I−24;I−25;I−26;I−27;I−29;I−30;I−31;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−41;I−42;I−43;I−44;I−45;I−46;I−47;I−48;I−49;I−50;I−52;I−53;I−54;I−55;I−56;I−57;I−58;I−59;I−61;I−62;I−64;I−65;I−66;I−67;I−68;I−69;I−70;I−71;I−72;I−74;I−75;I−77;I−79;I−80;I−81;I−82;I−84;I−85;I−88;I−89;I−90;I−91;I−92;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−104;I−106;I−109;I−110;I−111;I−112;I−113;I−115;I−117;I−118;I−120;I−121;I−122;I−124;I−125;I−126;I−127;I−128;I−130;I−131;I−132;I−133;I−136;I−137;I−138;I−139;I−141;I−142;I−144;I−146;I−147;I−148;I−149;I−151;I−152;I−153;I−154;I−155;I−156;I−157;I−158;I−164;I−165;I−166;I−167。

実施例H:アルテルナリア試験(トマト)におけるインビボ予防試験 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を約20℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネットに置く。

接種3日後に試験を評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−05;I−42;I−50;I−96。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−26;I−43;I−97;I−103;I−133;I−157。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−04;I−06;I−08;I−16;I−17;I−18;I−27;I−29;I−30;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−44;I−65;I−69;I−95;I−98;I−99;I−101;I−107;I−112;I−114;I−125;I−126;I−146;I−147;I−153;I−155;I−158。

実施例I:ファコプソラ(Phakopsora)試験(ダイズ)におけるインビボ予防試験 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))の病原の水性胞子懸濁液を接種し、約24℃および相対大気湿度95%のインキュベーションキャビネット内で光なしで24時間静置する。

植物を約24℃および相対大気湿度約80%、および昼/夜間隔12時間のインキュベーションキャビネット内で静置する。

この試験を接種7日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−26。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−50;I−96;I−107;I−133。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−04;I−05;I−06;I−08;I−16;I−17;I−18;I−23;I−27;I−29;I−30;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−42;I−43;I−44;I−65;I−69;I−95;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−112;I−114;I−125;I−126;I−138;I−146;I−147;I−153;I−155;I−157;I−158。

実施例J:ベンツリア(Venturia)試験(リンゴ)におけるインビボ予防試験 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴ黒星病(ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))の病原の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、約20℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネット内で1日静置する。

次いで、植物を約21℃および相対大気湿度約90%の温室に置く。

この試験を接種10日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−133;I−138。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−06;I−40;I−42;I−50;I−65;I−95;I−96;I−97;I−99;I−101;I−103;I−107;I−112;I−114;I−153。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−04;I−08;I−16;I−17;I−18;I−26;I−27;I−29;I−30;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−44;I−69;I−98;I−125;I−146;I−147;I−155;I−157。

実施例K:インビボ予防ブルメリア(Blumeria)試験(オオムギ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にブルメリア・グラミニスf.sp.ホルデイ(Blumeria graminis f.sp.hordei)の胞子を散布する。

植物を温度約18℃および相対大気湿度約80%の温室に置いて、うどんこ病疱の発生を促進する。

この試験を接種7日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−17;I−25。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−43。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−01;I−02;I−04;I−06;I−08;I−16;I−18;I−22;I−26;I−27;I−29;I−30;I−32;I−33;I−34;I−36;I−38;I−39;I−40;I−41;I−42;I−44;I−49;I−50;I−62;I−64;I−65;I−72;I−75;I−80;I−84;I−88;I−92;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−101;I−103;I−109;I−112;I−114;I−125;I−126;I−133;I−136;I−138;I−144;I−146;I−147;I−152;I−154;I−156;I−157;I−164;I−165。

実施例L:インビボ予防フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)試験(コムギ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いて植物を軽く傷つけ、その後、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)の分生子懸濁液を噴霧する。

植物を温度約22℃および相対大気湿度約100%の半透明インキュベーションキャビネット下で温室に置く。

この試験を接種5日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−02。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−18;I−29;I−36;I−38。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−06;I−16;I−26;I−34;I−39;I−65;I−95;I−97;I−133;I−157。

実施例M:インビボ予防フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)試験(オオムギ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いて植物を軽く傷つけ、その後、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)の分生子懸濁液を噴霧する。

植物を温度約25℃および相対大気湿度約100%の半透明インキュベーションキャビネット下で温室に置く。

この試験を接種5日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−04;I−08;I−32;I−44;I−49;I−72;I−112;I−114;I−152。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−02;I−16;I−42;I−64;I−156。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−06;I−18;I−29;I−34;I−39;I−41;I−65;I−88;I−95;I−96;I−97;I−98;I−99;I−103;I−109;I−125;I−126;I−133;I−138;I−144;I−146;I−147;I−154;I−157。

実施例N:インビボ予防レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験(コムギ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にレプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を約20℃および相対大気湿度約100%のインキュベーションキャビネット内で48時間静置する。

植物を温度約25℃および相対大気湿度約80%の温室に置く。

この試験を接種8日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−26;I−39;I−41;I−152。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−11;I−32;I−36;I−38;I−44;I−49;I−65;I−95;I−125;I−157。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−02;I−04;I−06;I−08;I−16;I−18;I−27;I−29;I−30;I−33;I−34;I−42;I−72;I−99;I−133;I−146;I−147;I−154。

実施例O:インビボ予防フザリウム・ニバレ(Fusarium nivale)(変種マジュス(majus))試験(コムギ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いて植物を軽く傷つけ、その後、フザリウム・ニバレ(Fusarium nivale)(変種マジュス(majus))の分生子懸濁液を噴霧する。

植物を温度約10℃および相対大気湿度約100%の半透明インキュベーションキャビネット下で温室に置く。

この試験を接種5日後に評価する。0%は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−01;I−39。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−11;I−32;I−41;I−42;I−49;I−88;I−109;I−157;I−164。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−02;I−04;I−06;I−08;I−16;I−18;I−26;I−29;I−34;I−36;I−38;I−50;I−65;I−72;I−95;I−97;I−99;I−125;I−133;I−146;I−147;I−152;I−154。

実施例P:インビボ予防ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)試験(イネ) 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を約25℃および相対大気湿度約100%のインキュベーションキャビネット内で48時間静置する。

植物を温度約25℃および相対大気湿度約100%の半透明インキュベーションキャビネット下で温室に置く。

この試験を接種8日後に評価する。0%は対照の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70%〜79%の間の有効性を示した:I−02;I−08;I−25;I−39;I−40;I−44;I−50;I−84;I−95;I−97;I−112;I−114;I−144;I−146;I−154;I−164。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80%〜89%の間の有効性を示した:I−11;I−22;I−26;I−42;I−49;I−92;I−99;I−125;I−138;I−147。

この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90%〜100%の間の有効性を示した:I−04;I−06;I−16;I−17;I−18;I−27;I−30;I−36;I−38;I−65;I−72;I−98;I−126;I−133;I−157;I−165。

実施例Q: 以下の実施例Q1〜Q4は、いくつかの病原体に対する本発明による5−置換イミダゾリルメチル化合物対非置換イミダゾリルメチル化合物の有効性の比較データを提供する。このデータは、本発明による化合物の優れた特性を明確に証明している。

実施例Q1:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを17℃および相対湿度90%で4〜5日間インキュベートする。

この試験を接種4〜5日後に評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

表:結果

実施例Q2:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギの網斑病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

オオムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたオオムギを、20℃および相対湿度100%で48時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。

接種14日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。 表:結果

実施例Q3:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(コムギの葉枯病)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギを、18℃および相対湿度100%で72時間、次いで20℃および相対湿度90%で21日間インキュベートする。

接種24日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

表:結果

実施例Q4:微生物を用いたED50値を計算するためのインビトロ試験 溶媒:ジメチルスルホキシド 培養培地:無水D−グルコース(VWR)14.6g、真菌性ペプトン(Oxoid)7.1g、顆粒化酵母エキス(Merck)1.4g、QSP1l 接種材料:胞子懸濁液

殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な濃度範囲を調製した。アッセイに使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。

胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。

殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体増殖を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培養培地に所望の濃度で添加した。4〜7日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体増殖の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害を、殺真菌剤を含有するウェルの吸光度値を殺真菌剤を含有しない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。

表:結果

実施例R: 以下の実施例R1〜R7は、いくつかの病原体に対する本発明による5−置換イミダゾリルメチル化合物対別の位置に置換基を有する置換イミダゾリルメチル誘導体の有効性の比較データを提供する。このデータは、本発明による化合物の優れた特性を明確に証明している。

実施例R1:アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)に対するインビボ予防試験 溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド 10体積%のアセトン 乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/有効成分1mg

有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。

ダイコンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液でのみ処理する。

24時間後、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたダイコンを20℃および相対湿度100%で6日間インキュベートする。

この試験を接種6日後に評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。 結果:

実施例R2:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを17℃および相対湿度90%で4〜5日間インキュベートする。

この試験を接種4〜5日後に評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

結果:

実施例R3:プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)(コムギの赤さび病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ピクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギを、20℃および相対湿度100%で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。

接種11日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

結果:

実施例R4:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギの網斑病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

オオムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたオオムギを、20℃および相対湿度100%で48時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。

接種14日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。 結果:

実施例R5:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(コムギの葉枯病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギを、18℃および相対湿度100%で72時間、次いで20℃および相対湿度90%で21日間インキュベートする。

接種24日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

結果:

実施例R6:スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウリ科植物のうどんこ病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを、18℃および相対湿度100%で72時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で12日間インキュベートする。

接種15日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

結果:

実施例R7:ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)(マメさび病)に対するインビボ予防試験

試験した有効成分は、上に開示されるアセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製され、次いで、所望の活性材料濃度を得るために水で希釈される。

マメの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/tween(登録商標)の水溶液でのみ処理する。

24時間後、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたマメを、20℃および相対湿度100%で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80%で10日間インキュベートする。

接種11日後に試験を評価する。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されないことを意味する。

結果: